16 июня 1918 года, во время разрастания Звенигородско-Таращанского восстания, в Киеве собрался Земский всеукраинский съезд. Оправдывая восстания и ища их причину, съезд указал на политику «безоглядной реакции и реставрации старого строя», которую проводит гетман Скоропадский. В меморандуме Земского съезда звучал протест против расправы австро-немецких карателей над крестьянами, против «нечеловеческого насилия», которому постоянно подвергались жители сел. Земские деятели требовали немедленного созыва Украинского Учредительного собрания, которое должно решить аграрный вопрос и вопрос о пребывании интервентов в Украине. Петлюра тогда заявил гетману: «Мы требуем, чтобы не нарушались элементарные права человека, как это было в царское время».
В августе — сентябре 1918 года германским и гетманским войскам с трудом удалось подавить Звенигородско-Таращанское восстание. Но восстание вспыхнуло в новых регионах. На Полтавщине и Черниговщине — под руководством большевиков и левых элементов из украинских партий эсдеков и эсеров. На Екатеринославщине и в Северной Таврии — под началом анархистов и левых эсеров. В забытой Богом и людьми крохотной степной Гуляй-Польской волости Александровского уезда Екатеринославщины знамя восстания подхватил анархистский атаман — батька Нестор Махно.[27]
Вокруг харизматической фигуры Махно — защитника обездоленных уже собиралась многотысячная крестьянская армия всех недовольных режимом.Подрывную работу против гетмана вела глубоко законспирированная организация офицеров, ранее служивших в войсках Центральной Рады, а потом перешедших в армию гетмана, — «Украинский офицерский союз — Батькивщина (Отечество)». В этот союз вошли будущие руководители восстания полковники Васыль Тютюнник и Александр Осецкий, возглавил союз генерал Александр Греков. «Батькивщина» поддерживала отношения с Национальным Союзом и с некоторыми атаманами крестьянских повстанцев.
С конца июня 1818 года немецкое командование все активнее требовало от гетмана проведения широких арестов оппозиции и агентов Антанты. Гетман принял решение о задержании и аресте бывших членов Центральной Рады. Фактически под домашним арестом оказался Грушевский. Винниченко был «предупредительно» арестован на один день (28 июня 1918 года). В те же дни был арестован бывший военный министр УНР Порш, а через месяц — 27 июля 1918 года — Петлюра. В эти дни в Киеве группой российских левых эсеров (бомбометатель Борис Донской) был убит командующий группой немецких армий в Украине — «Киев» — генерал-фельдмаршал фон Эйхгорн и его адъютант.
В конце мая 1918 года был создан еще один центр оппозиции режиму — межпартийный Украинский Национальный Союз. Поначалу он ограничился умеренной критикой режима и кабинета министров Лизогуба, как «неукраинского в своем составе и по своей политической ориентации». Главой Национального Союза сначала был умеренный федералист Андрей Никовский. Но с ослаблением германского влияния, после неудач на Западном фронте в июле — августе 1918 года ослабли и позиции гетмана. Национальный Союз с осени 1918 года становился все более радикальным. К нему присоединились украинские эсдеки и эсеры «центра», «Селянска спилка», петлюровский Земский союз. В середине сентябре 1918 года главой Национального Союза стал эсдек Владимир Винниченко. Высказывая идею «широкого единого национального демократического фронта», Винниченко уже с сентября 1918 года стал искать контакты с повстанческими атаманами, надеясь превратить Национальный Союз в повстанческий центр. Винниченко и Никита Шаповал тайно от других лидеров Национального Союза пошли на переговоры с советскими представителями, которые находились в Киеве как участники переговорного мирного процесса между Гетманской державой и Советской Россией. Эти представители России (Раковский и Мануильский) надеялись, со своей стороны, подтолкнуть все оппозиционные силы к восстанию против гетмана и укрепить большевистское влияние в Украине. Советские представители обещали заговорщикам из Национального Союза помощь деньгами и оружием. «Дипломаты» предлагали «организовать военные стычки на российско-украинской границе для того, чтобы оттянуть гетманские войска от Киева в момент восстания». Они обещали Винниченко, что в случае победы украинских социалистов Советская Россия признает новое правительство Украинской республики и не будет вмешиваться во внутренние дела Украины.