Петлюра планировал самостоятельное наступление 1 ноября 1920 года, не откладывая начало его до окончания перемирия, думая использовать фактор внезапности, неожиданности. Оно могло дать некоторый эффект, временно сорвать советско-польские переговоры. Но Петлюра отложил его из-за «политических обстоятельств» — просьбы Пилсудского. 7 ноября в Ялтушкове собралось Государственное совещание УНР, на котором было решено, что единственным выходом для армии УНР есть наступление и прорыв красного фронта. Совещание приняло решение в очередной раз обратиться к народу с воззванием о наступлений и с призывом поддержать его всеобщим восстанием в красном тылу.
Петлюровских стратегов беспокоило скопление красной конницы на фланге армии у Казатина, которая имела шанс отсечь петлюровцев от поляков и, прижав к Днестру, уничтожить их. Было решено атаковать красных, пока их армия не оправилась от поражений августа — октября 1920 года. Наступление назначалось на 10 ноября — время окончания перемирия. Армия Петлюры должна была с ходу пробиваться на Жмеринку — Винницу и выйти в дальний тыл красных.
Украинские историки приводят разные цифры количества войск УНР к началу последнего наступления. Так, Я. Тынченко состав армии УНР определяет в 15–15,5 тысячи штыков и сабель при 95 пушках и 4 бронепоездах (в это число входит и 6-я дивизия, которая была переведена из-под Замостья на Подолию, в количестве 2,5 тысячи бойцов). Иные историки называют цифру в 23 тысячи штыков и сабель, при 7–12 тысячах плохо вооруженного резерва из мобилизованных крестьян Подолии, 74 пушках, 8 броневиках, 4 бронепоездах и 3 самолетах. Очевидно, эти историки в состав армии Петлюры зачисляют и «союзников»: Отдельную Российскую армию генерала Перемыкина[33]
— 4–4,3 тысячи пехоты и конницы при 12 пушках. Эта армия окончательно перешла под общее руководство Петлюры после успешных переговоров в Варшаве между А. Ливицким и Б. Савинковым (август 1920 г.). Тогда было достигнуто и политическое согласие между Б. Савинковым и С. Петлюрой, результатом которого было признание независимости Украины группой русской эмиграции, ориентировавшейся на Савинкова. Так или иначе, можно говорить о реальных 20 тысячах петлюровцев и савинковцев, без аморфного резерва.На фронте против армии Петлюры стояли 4 пехотные советские дивизии, две дивизии конницы, объединенные в конный корпус красного казачества Примакова, кавбригада Котовского — всего примерно 30–33 тысячи штыков и сабель. В отличие от частей Петлюры это была хорошо вооруженная, организованная сила, с большим количеством боевой кавалерии (около 7 тысяч сабель). Армия Петлюры постоянно страдала от нехватки винтовок, патронов, снарядов, теплой одежды… и кавалерийских соединений. Польша прекратила снабжать петлюровцев с начала перемирия на фронте. На каждую винтовку на фронте оставалось всего по 10–20 патронов.
Небольшое количество вооруженных солдат не давало петлюровцам возможности даже удерживать линию фронта от Могилева-Подольского до Литина (130 км). Отдельные отряды армии Петлюры находились только в опорных пунктах — «прифронтовых» селах, расстояние между которыми доходило до 15 километров.
9 ноября 1920 года был подписан предварительный мир между Варшавой и Москвой, вскоре стало известно о взятии Перекопа и о разгроме армии Врангеля. Но, несмотря на эти известия, Петлюра решил в одиночку выступить против трехмиллионной Красной Армии, отдав приказ о наступлении ранним утром 11 ноября.
О тайных планах петлюровского наступления советская разведка узнала загодя, и советское командование решило предупредить его наступлением Красной Армии. Уже 10 ноября части конного корпуса красного казачества (8-я дивизия до трех тысяч всадников) прорвали петлюровский фронт у Шаргорода и двинулись на Могилев-Подольский. Далее красные конники ринулись в тыл петлюровцев, на север, стремясь захватить ставку Петлюры в Ялтушкове. Несмотря на прорыв красных, Петлюра санкционировал наступление 11 ноября, думая повторить маневр Первого зимнего похода и рейда Махно. Такой приказ был большой ошибкой в момент, когда петлюровский фронт был уже прорван.
Наступление петлюровцев на северном участке фронта началось силами частей Перемыкина и дивизии Загородского. Наступавшим удалось отбросить советские дивизии (60-я, 24-я), захватить городок Литин, находящийся в 20 километрах от Винницы. 14 ноября полк донцев атамана Яковлева двинулся на Винницу. Но на этом успехи петлюровского наступления закончились… Путь на Винницу перегородила 17-я советская кавалерийская дивизия. Эта дивизия, разгромив наступающих, ударила по позициям петлюровцев. Сокрушив их оборону, 17-я кавдивизия устремилась на Литин — Проскуров.
14–16 ноября Петлюра еще на что-то надеялся, посылая свои войска в контрнаступление под Деражню и Бар, пытаясь задержать красных конников… Но в результате встречных боев части враждебных сторон перемешались, потеряв связь и управление. Петлюра приказал войскам отойти на новую линию обороны, прикрывающую Проскуров и Каменец-Подольский.