Прорывы белых в районе от Днепра до Харькова произошли благодаря использованию больших масс профессиональной кавалерии. Если в первой половине 1918 года, во времена «эшелонной» войны, кавалерия играла вспомогательную роль, то начиная с весны 1919 года кавалерия стала ударной силой большинства успешных наступательных кампаний, глубоких рейдов по тылам противника. Троцкий, рассматривая ошеломляющий успех белых на Юге, отметил: «Перевес конницы в первую эпоху борьбы сослужил в руках Деникина большую службу и дал возможность нанести нам ряд тяжелых ударов… В нашей полевой маневренной войне кавалерия играла огромную, в некоторых случаях решающую роль. Кавалерия не может быть импровизирована в короткий срок, она требует тренированных лошадей и соответствующего командного материала».
План общего контрнаступления советских войск Южного фронта был предложен главкомом Вацетисом 22 июня 1919 года. Операция имела целью разгром деникинских войск в Донской области и в Украине и лишение их возможности отступить на Северный Кавказ. Главный удар предполагалось нанести силами 14, 13 и 8-й армий, через Донбасс, в общем направлении на Новочеркасск. Однако 13-я армия была сильно ослаблена, а войска 14-й армии, растянутые на семисоткилометровом фронте, вели тяжелые оборонительные бои в Украине, и сосредоточить их быстро в кулак не представлялось возможным. Переброску же частей с левого крыла вдоль фронта осуществить было невозможно. План Вацетиса так и не был реализован.
Неудачи Красной Армии в Украине привели к смене главкома всех советских сил — новым главкомом становится бывший полковник царской армии С. Каменев. Он скоропалительно разработал план контрнаступления 14-й и 12-й советских армий с целью отбросить противника от Харькова, Павлограда, Екатеринослава. Для контрнаступления было создано две ударные группы (Полтавская и Сумская) общей численностью до 46 тысяч бойцов. Но попытка общего контрнаступления в Украине 3–4 июля 1919 года закончилась полным провалом первой операции Каменева. Хотя красным 15 июля 1919 года и удалось вернуть себе на незначительное время Екатеринослав, белые переломили несколько волн наступления, после чего началось контрнаступление армии Деникина. С середины июня создалась непосредственная угроза Харькову из-за нестабильности красного фронта у Волчанска — Валуек. Троцкий приказал превратить Харьков в «неприступную пролетарскую крепость», но местные рабочие отказались ее защищать, выступив против режима большевиков. 25 июня Харьков и Харьковский укрепрайон были захвачены силами 1-го белого корпуса.
3 июля, в момент триумфа Добровольческой армии, Деникин издает знаменитую «Московскую директиву» — приказ о начале общего похода на Москву. Исходя из этого приказа, Добровольческая армия главный свой удар наносит в направлении Харьков — Курск — Орел — Москва. Захват Украины не рассматривался Деникиным как первоочередная задача. Обеспечивая свой фланг с запада, белогвардейцы должны были лишь выдвинуться на линию Днепра и Десны, заняв Киев и переправы через Днепр, блокировать Одесский порт. Деникин специально оговаривал вопрос «ограничения нашего распространения берегами Днепра и Десны». Захват Херсона и Николаева входил только в дальнейшие, внеочередные планы Добровольческой армии. Если в начале мая 1919 года части Добровольческой армии в Донбассе не превышали 10 тысячи бойцов, то через месяц белая армия в Украине выросла до 26 тысяч, а еще через месяц — до 40 тысяч бойцов. Советские части в Украине, которые были выдвинуты против Деникина, в июне 1919 года насчитывали до 80–83 тысяч штыков и сабель.
Красные стратеги также рассчитывали использовать Днепр как мощный заслон, думая «стабилизировать» свой фронт на Правобережье, от устья Днепра до Александровска (где имели небольшой плацдарм на левом берегу Днепра).
1-й Добровольческий корпус Кутепова (16 тысяч штыков, 1 тысяча сабель) выдвинулся из Харькова на Курск с целью выхода к Москве. Командующему Добровольческой армии генералу Май-Маевскому было приказано Деникиным обеспечивать наступление на Москву, не увлекаясь украинским направлением. Но на Екатеринославском участке конный корпус Шкуро, не обращая внимания на нежелательность наступления на запад, начал стремительно наступать в глубь территории Украины. Это наступление привело к развитию грандиозной и непредсказуемой операции (экспедиции) на Правобережье Украины вместо сосредоточения всех сил на направлении главного удара. Это сыграло роковую роль для белогвардейцев, порождая вместо одного врага — красных, еще двоих — петлюровцев и махновцев (которые к этому времени сконцентрировались только на борьбе против Красной Армии). Но кроме этих вооруженных сил общей численностью около 100 тысяч бойцов, против белогвардейцев было настроено большинство крестьянского населения Правобережья Украины.