Как не раз заявлял сам Орлов, он придерживался монархической идеи. Однако в опубликованных у нас в стране и за рубежом исследованиях о деятельности враждебных Временному правительству организаций, таких, как Военный отдел Республиканского центра, «Военная лига», «Союз офицеров армии и флота», по преимуществу также монархической направленности, фамилии Орлова мы не находим. И это притом, что основные силы указанных организаций находились в Могилеве, в Ставке ВГК, где он и служил. Можно допустить, однако, что Орлов умело скрывал свою принадлежность к различным «союзам» и «лигам». До сих пор неизвестен, к примеру, состав особой конспиративной группы внутри «Союза офицеров», основной целью которой, как утверждал позднее А. Ф. Керенский, было установление военной диктатуры путем переворота Подтверждение наличия такой группы мы находим на страницах «Очерков русской смуты» А. И. Деникина, однако даже он не назвал ни одной фамилии. Известно, что «конспиративная группа» готовила почву для того, чтобы генерал М. В. Алексеев, не раз протежировавший Орлову, мог стать диктатором. Но в мае 1917 года Алексеева снимают с поста главкома, и он уезжает в Петроград, где находился до большевистской революции.
В первые дни нового режима Орлов навестил своего патрона до отъезда последнего на Дон и получил от него последнее поручение — создать в Петрограде, Москве и некоторых других городах подпольную разведывательную организацию, способную обеспечить формирующуюся Белую армию необходимой военной и политической информацией, а также для переброски в донские районы и на Север, где возможно было ожидать интервенционистские войска, готовые продолжать борьбу офицеров. С благословения генерала Алексеева В. Г. Орлову предоставлялось право установить и поддерживать связи с представителями в России союзнических разведывательных служб, прежде всего с англичанами и французами, и доводить до них добытые сведения о замыслах и реальных планах советских властей. Выработать же план деятельности организации, подобрать необходимые кадры и наладить устойчивую связь с генералом Алексеевым предстояло самому Орлову.
Итак, начало 1918 года — это новый этап в жизни профессионального юриста Орлова. Никогда ранее ему не приходилось быть на нелегальном положении, пользоваться поддельным паспортом на вымышленную фамилию, заниматься агентурной работой, не защищать закон, а проводить акции, за которые по декретам советской власти полагаюсь суровое наказание, вплоть до расстрела.
Первый шаг — легализация. К январю 1918 года этот вопрос удалось решить. В Петрограде появился польский революционер Болеслав Иванович Орлинский, а следователь по особо важным делам при Ставке ВГК почти бесследно исчез. Тем же, кто вздумал бы его искать, предусмотрительно запущенный слух подсказывал — уехал на Украину навестить родственников. Пришлось Орлову менять и свою внешность — отпустить бороду и усы.
Однако главной для него задачей было проникновение на службу в какое-либо советское учреждение, обеспечив тем самым легальный статус, гарантирующий от случайных арестов, обысков и прочих массовых мероприятий, проводившихся в эту смутную пору в целях борьбы с контрреволюционерами. Одновременно солидное должностное положение давало возможность лично получить доступ к нужной информации, заводить полезные знакомства в среде чиновников властных и партийных структур.
В своей книге Орлов указывает, что начал внедрение в советский аппарат с получения рекомендательных писем от своего старого друга Б. «Я не осмеливаюсь, — писал он, — назвать его фамилию, чтобы не скомпрометировать его, учитывая то положение, которое он занимает теперь в Москве».
Эта ремарка не более чем попытка автора показать читателям, прежде всего соотечественникам-эмигрантам, свое отношение к канонам офицерской чести (мол, друзей, даже ставших по другую сторону баррикад, не продаю).