4 апреля 1919 года вооруженные рабочие отряды заняли банк, телеграф, помещения полиции, а через два дня советские войска вошли в город Одессу. На борту одного из последних пароходов, покидающих одесский порт, находился и Орлов, теперь уже бывший начальник контрразведывательного отделения. Штурман взял курс на Новороссийск. В штабе Добровольческой армии в Екатеринодаре, куда Орлов прибыл в начале мая 1919 года, конкретной должности поначалу ему не нашли. Свои услуги он предложил работавшей комиссии, призванной упорядочить систему органов разведки и контрразведки, определить направления и формы их деятельности. На основе рекомендаций комиссии, в которых было учтено и письменно зафиксировано мнение Орлова, произошла реорганизация белогвардейских спецслужб. Общее руководство разведкой и контрразведкой вне зоны боевых действий возлагалось теперь на отдел Генерального штаба Военного управления при главнокомандующем генерале Антоне Ивановиче Деникине. В указанном отделе Орлов стал заведовать «особо секретной разведывательной политической сетью на западной границе Совдепии» в районе Финляндии, Прибалтики, Польши, Украины и Румынии. Слова «политическая сеть» означали, что ему удалось, пусть только частично, реализовать давно созревшие замыслы. В своем письме Владимиру Бурцеву он сообщал, что еще надеется на контакт с французами, и даже намечает поездку в Париж. В связи с этим просит отыскать бывшего начальника французской контрразведки в Одессе майора Порталь, который обещал представить его к награждению орденом Почетного легиона за оказанные союзникам услуги. Напомним, что аналогичное обещание давали офицеры Вакье и Фо-Па в период работы Орлова в Петрограде. Вполне вероятно, что они, так же как и Порталь, сдержали слово, однако руководители спецслужб в Париже принимали иные решения.
Забегая несколько вперед, отметим, что Орлову удалось лишь единожды побывать в столице союзного государства. Транзитную визу ему выдали в Варшаве, во французской миссии, за что, кстати, ответственного за это чиновника отстранили от должности. И было за что. Ведь врангелевского контрразведчика зачислили не только в немецкие, но уже и в английские шпионы. В одном из архивных документов читаем:
«Владимир Григорьевич Орлов недавно прибыл в Париж. …Занимая важный официальный пост в правительстве Врангеля, Орлов в то же время являлся английским агентом. Деятельность Орлова была направлена непосредственно против Франции… Как он сам говорит, деятельность Орлова направлена против немцев и большевиков, но она очень подозрительная, и поэтому за Орловым надо установить плотное наблюдение».
Французы не поддержат — к такому выводу Орлов приходит к концу 1919 года. Остаются англичане, и в частности Сидней Рейли. Последний побывал в Одессе со специальной военной миссией, повстречался там с «товарищем Орлинским», не раз выручавшим его в 1918 году в Петрограде. «Я все надеюсь, — писал Орлов через год Сиднею Григорьевичу, — что и Вы не оставляете мысли об организации того Международного регистрационного бюро, о котором мы с Вами мечтали. Теперь это больше нужно, чем когда-нибудь. Делаете ли Вы по этому поводу что-либо? У меня в Совдепии работа кипит. Остается только санкция цивилизованных государств».
Всплеск активности действительного статского советника (это звание было пожаловано В. Г. Орлову главнокомандующим Деникиным. — А. 3.) зафиксировали и в ВЧК. Соприкасавшийся с ним офицер, перейдя на сторону красных, рассказал чекистам о деятельности особого разведывательного отдела. Вновь завербованный агент сообщил, что Орлов занимается установлением и прослеживанием деятельности лиц, посланных из Советской России за границу, а также за теми, кто вредит интересам Добровольческой армии, включая А. Ф. Керенского. Сотрудники разведки выезжали в европейские страны, снабженные ценностями и иностранной валютой. Им удалось, по сведениям агента ВЧК, завербовать одного из секретарей советского полпреда в Эстонии Максима Максимовича Литвинова (Баллах). На советской территории имеются явочные квартиры в Москве и Харькове, куда прибывают привлеченные Орловым офицеры, имеющие задания на внедрение в государственные и партийные структуры. Через своих коллег-контрразведчиков Орлов внедрял агентов в подпольные большевистские организации, и после отступления белогвардейских войск те занимали официальные посты при новой власти.