В это время царевна-девочка пользовалась деревянными стулом, «погребцом», в котором хранились стеклянные сосуды, маленьким «погребчиком», обитым «нерповою кожей» и «немецким» железом, ларцом, с раскрашенными красками рисунками и отделанным слюдой, обитым железом и оловом, белой коробочкой, расписанной красками, «ноженками» «немецкого дела». Шести- восьмилетняя Ирина «для потехи» пользовалась «немецкой» раскрашенной бумагой. Кукол своих она укладывала в игрушечные постели, на принадлежности к которым использовались перо, полотно на наволочки — все как в настоящей жизни. На новоселье, в новые хоромы девочки-Ирины, бабушка, инокиня Марфа, пожаловала в 1630 году сорок соболей. Две связки по сорока соболей, но уже девушке-Ирине подарила ее мать, царица Евдокия, в 1641 году также на новоселье.
Царь Михаил Федорович решил в какой-то степени пойти по стопам Бориса Годунова. Царь Борис стремился устроить брак своей дочери Ксении с датским принцем Иоанном. Последний даже приехал в Москву, но скоропостижно скончался. Михаил Федорович по просьбе датского короля Христиана IV вернул на родину прах Иоанна. Но царю вдруг пришла в голову мысль выдать замуж старшую дочь — царевну Ирину. Причем жениха опять стали искать в Дании. В чем причина подобного хода Михаила Федоровича? На что он надеялся? Вероятно, царь Михаил желал упрочения авторитета династии Романовых в Европе путем брака с одним из европейских принцев. Конечно, он осознавал всю сложность подобной затеи. Ведь неизбежно встал бы вопрос вероисповедания жениха. Может быть, государь надеялся как-то его уговорить принять православие. Как бы там ни было, но уже в 1640 году был дан ход делу о замужестве Ирины, которой тогда исполнилось всего тринадцать лет.
Вначале обратились к известному в России гамбургскому купцу Петру Марселису, который одновременно являлся приказчиком (торговым агентом) датской короны в Москве. Марселис в Посольском приказе обстоятельно охарактеризовал семейные дела датского короля Христиана IV. Два сына от равного брака Ирине в женихи не подходили: один уже был женат и являлся наследником престола, а другой был помолвлен. Третий сын, Вальдемар, двадцати двух лет, происходил от морганатического брака Христиана IV с графиней Мунк. Марселис поведал, что король с его матерью расстался, так как ее упрекали в желании наслать «порчу» на сына. А Вальдемара Христиан любил.
В том же году в Данию был послан «гонец», которому, между прочим, приказали проведать о семейных делах датского короля, и особенно о принце Вальдемаре. Требовали даже заказать его портрет. Вернувшийся в Москву «гонец» поведал, что принц молод, хорош собой, образован (знал латынь, немецкий, французский и итальянский языки) и искусен в военном деле. Его мать принадлежит к знатному роду. Портрета Вальдемара «гонец» достать не смог, но его интерес к принцу стал известен при датском дворе. На расспросы он ничего определенного не сказал, но королевский секретарь обнадежил, что король отпустит Вальдемара в Россию с посольством.
И вот в 1641 году датское посольство, в составе которого Вальдемар числился послом, прибыло в Россию. Переговоры касались в основном вопросов торговли: по поводу приезда датских купцов в Россию, условий их проживания, возвращения имущества владельцам с разбитых бурей кораблей. Все это устраивалось на общих для всех иностранцев основаниях. Попытки получить монопольные права в торговле кожами были отвергнуты. На просьбу Дании и Норвегии ежегодно покупать в России двести сорок тысяч пудов хлеба в Посольском приказе заметили, что в государстве уже не первый год неурожаи и хлеба не хватает самим. Конец переговоров Вальдемар и вовсе скомкал, потребовав, чтобы в грамоте имя датского короля было написано раньше имени царя Михаила Федоровича.
Посольство уехало. Казалось бы, Вальдемар проявил себя напористым и неуступчивым послом. Стоило ли на него «ставить» как на возможного кандидата в женихи царевны Ирины Михайловны? Оказалось, что стоило! Во всяком случае, так думал царь Михаил. В 1642 году он послал посольство в Данию. Одним из важных поручений послам было вручение Вальдемару подарков. Послам полагалось также всячески хлопотать о браке Вальдемара и царевны Ирины. В подмогу им выдали соболей, которыми они должны были щедро одаривать влиятельных лиц в Копенгагене. Но русских послов встретили неприветливо. Кроме того, когда зашел разговор о возможном брачном союзе, датская сторона отказалась выполнить требование о переходе Вальдемара в православие.