Спокойствие жизни Такуана был нарушено в 1627 г., когда он втянулся в спор между императорским двором и военными правителями Токугавы по поводу назначения настоятелей в нескольких влиятельных монастырях, включая монастырь Дайтоку. Эти назначения традиционно были прерогативой императорского двора в Киото, но сёгуны навязали новые строгие нормы квалификации, которые сделали почти невозможным выбрать новых настоятелей. Такуан был одним из тех, кто высказался против такого вмешательства. Его наказали, выслав в отдаленную местность Северной Японии. К счастью, в 1632 г. его изгнание было отменено, и он вернулся сначала в Киото, а затем на родину в Ицуши.
Когда ранее Такуан жил в Эдо (современный Токио), он подружился со знаменитым мастером фехтования Ягю Мунэмори (1527—1607). Они вели оживленную переписку о значении дзэн-буддизма в жизни воина. Связь Такуана с Мунэмори побудила сёгуна Токугаву Идмицу пригласить Такуана обратно в Эдо, где тот стал настоятелем храма, построенного для него Идмицой в предместье Эдо. Такуан принял в течение жизни нескольких учеников, но когда приблизилась смерть, он даже не позаботился о назначении своего преемника. Однако он дал наставления насчет своих похорон: «Похороните мое тело на горе за храмом, набросайте сверху немного земли и уходите!» Когда он лежал на смертном одре, его попросили сказать последнее слово. Не вымолвив ни слова, он взял свою кисть и написал иероглиф «сон».
В Такуане мы видим соединение духовного и художественного интересов, что очень характерно для современного эстетического дзэн-буддизма. Помимо своей огромной начитанности, Такуан был также выдающимся каллиграфом и художником в стиле
В центре философских интересов Такуана была связь между неоконфуцианскими понятиями и учениями дзэн-буддизма. Сам Конфуций жил и учил в Китае в V веке до н. э., в том же веке, когда Будда учил в Индии. Его сочинения концентрировались на вопросах правильных взаимоотношений и надлежащей социальной организации. Неоконфуцианство возникло в Китае в XII веке как реакция на буддийскую и даосскую метафизику. Некоторые ключевые неоконфуцианские понятия имели заметные параллели с дзэн-буддизмом и поэтому привлекали внимание образованных мыслителей, подобных Такуану. Кроме того, его беспокоил нараставший конфликт между буддистами и неоконфуцианцами, учитывая их повсеместную и влиятельную критику буддизма в Японии.
В неоконфуцианской философии постулируются два взаимосвязанных космических принципа бытия: ноуменальное (
Кроме того, Такуан интересовался японской чайной церемонией. Связь между чаем и дзэном восходит к Китаю, где монахи в дзэнских монастырях проводили памятную церемонию выпивания чая перед портретом Первого патриарха Бодхидхармы. Эти китайские церемонии были предельно просты: монахи передавали по кругу одну-единственную чашку, из которой они по очереди отпивали чай. В Японии древнейшие чайные церемонии были богаты ритуалами, которыми наслаждалась придворная знать, но ко времени Такуана началась реакция против такой чрезмерной роскоши. Идеальная форма чайной церемонии основана на принципах, разработанных великим чайным мастером Сен но Рикю (1521—1591). В соответствии с ними она должна проходить в маленькой простой комнате, украшенной одним-единственным цветком в вазе, расположенной в стенной нише, или