В двадцать один год Мусаси приезжает в императорскую столицу Японии город Киото. Здесь разворачивается его конфликт со знатным семейством Ёсиоки, большинство членов которого были отменными бойцами и служили инструкторами кэн-дзюцу в доме сёгуна Асикага. Причиной конфликта стал давний спор между родами Мусаси и Ёсиока. Некогда сам сёгун пригласил Мусаси Мунисая – отца Миямото – в Киото для показа боевых приемов. Дело в том, что Мунисай отлично владел стальной дубинкой дзиттэ с крюком на конце для захвата меча соперника. Приглашение провинциальной знаменитости, которые в течение многих лет монополизировали в Киото преподавание боевых искусств, вызвало естественное недовольство у Ёсиока Сё, который в тот момент считался лучшим фехтовальщиком Японии и был наставником сёгуна Асикаги Ёсиаки. И именно сёгун отдал приказ, чтобы Ёсиока и «заезжая знаменитость» Мусаси Мунисая померялись силами в трех поединках. Силы мастеров оказались почти равны, однако Ёсиока выиграл лишь один поединок, два же остались за Мунисаем. И тогда сёгун пожаловал ему звание сильнейшего воина Японии. Ёсиоки считали, что выиграть им помешала досадная случайность, и окончательно разрешить эту ситуацию мог лишь Мусаси-младший. Было решено провести, как и раньше, три поединка между Мусаси и представителями Ёсиоки.
За городской стеной в окрестностях Киото в местечке Рэндайно состоялся первый поединок Мусаси Миямото с главой рода Ёсиоки Сэйдзюро. Они яростно бросились друг на друга «словно дракон и тигр». Но все кончилось очень быстро: после первого же удара деревянным клинком (мо-куха) со стороны Мусаси, Ёсиока на глазах у всех рухнул назем и потерял сознание. Мусаси помог ему придти в себя, а ученики уложили раненого на доски и унесли. Травма была очень тяжелой, лишь прием специальных лекарственных средств и купание в горячих минеральных источниках вернули его к жизни. И все же Сэйдзюро решил окончательно забросить фехтование и принять монашеский постриг
Следующий поединок состоялся с братом поверженного Сэйдзюро – Ёсиока Дэнситиро. Дэнситиро явился на поединок с деревянным клинком длиной около 150 см. Однако Мусаси ловко отобрал у него деревянный клинок и сам нанес им же удар. Дэнситиро рухнул на землю и тотчас умер.
Честь знатного самурайского рода Ёсиоки была сильно задета, и Мусаси вновь получил вызов на бой. Ученики Ёсиока обвинили Мусаси в убийстве и тайно сговорились друг с другом: «Нам не следует выходить с врагом на поединок, поскольку он искушен в фехтование. Лучше придумать какой-нибудь хитроумный план». Решили сделать так: мастер Ёсиока Матаситиро вызвал Мусаси на поединок на мечах за городом в местечке Сагаримацу. Одновременно несколько сотен его учеников, вооружившись холодным оружием, палками и луками решили неожиданно напасть на Мусаси. Однако Мусаси, прекрасно понимал на что могут пойти его соперники и тщательно подготовился. Прежде всего он отослал своих учеников, сказав им: «Вы в этом деле посторонние, так что бегите отсюда немедля. Что же до меня, то даже если мои заклятые враги соберут даже целый отряд, для меня они будут все равно, что плывущие облака в небе. Ничего страшного в этом нет». И как дальше повествует летопись «Хонтё бугэй сёдэн», многочисленные враги Мусаси рассеялись, словно дикие звери, за которыми припустила гончая. В город они вернулись, трясясь от страха.
Позже произошел еще один примечательный случай, который может служить отличной иллюстрацией мифа «о благородном отношении к мечу». В 1612 году противником Мусаси оказался знаменитый воин Сасаки Кодзиро. Дело происходило в городке Огура провинции Будзэн, славившейся своими оружейниками и искусными фехтовальщиками. Сасаки создал школу Ган-рю, характеризовавшуюся в том числе приемом цу-бамэ-гаэси – «контрудар ласточки» за изумительные движения мечом, чем-то напоминающие трепетание хвоста ласточки в полёте. Сасаки владел и одним из самых драгоценных мечей работы мастера Нагамицу из Бундзэн. Этот меч перерубал толстый металлический прут, проходя сквозь него, как сквозь масло, и раскалывал надвое мечи соперников. Словом, Сасаки Кодзиро суждено было стать одним из самых именитых противников Мусаси.
Прибыв в город, Мусаси первым делом обратился к местному даймё Хосокаве Тадаоки, на чьи деньги и содержалась школа Цубамэгаёси, с просьбой разрешить сразиться с Сасаки. Разрешение было получено, вызов на поединок принят, бой назначен на восемь часов утра следующего дня. Было определено и место – небольшой островок в нескольких километрах от Огурё.
Накануне Мусаси спокойно отправился пировать в дом своего старого друга Кобаяси Таро Дзаэмона и пропьянствовал там всю ночь. Наступило утро. Сасаки Кодзиро вместе со своими слугами и секундантами прибыл на место. Он прождал почти час, а Мусаси все не было. Сасаки, потеряв терпение, послал гонца за своим противником. Гонцом вызвался быть некий Сато Окинага, который когда-то учился фехтованию у отца Мусаси. Оказывается, Мусаси просто крепко спал после бурной ночи, и Сато Окинаге потребовалось немало усилий, чтобы разбудить его.