Шифф очень любил детей, что особенно очевидно по той привязанности, какую он питал к своим внукам. Не проходило и дня, чтобы он по пути домой под вечер не заходил либо к дочери, либо к сыну, чтобы повидать их. Иногда он бывал сильно поглощен делами или удручен поведением тех, кто разочаровал его, но, стоило ему увидеть ребенка, его улыбку, и он сразу же светлел; восстанавливалась вся его вера в человечество. Если он знакомился с мальчиком, то спрашивал, как тот учится. Когда он был уполномоченным министерства образования, то навещал школы и, бывало, подзывал к себе кого-нибудь из знакомых детей и разговаривал с ними. 18 мая 1892 г. он написал детям одного знакомого:
«Дорогие юные друзья!
Меня очень порадовала ваша милая записка, в которой вы приглашаете меня купить билеты на благотворительный фестиваль клубники… сбор от которого пойдет в помощь русским студентам. Хотя я уже купил несколько билетов… вкусности, которые ожидаются на фестивале, настолько соблазнительны, а желудок у меня такой большой, что я с радостью воспользуюсь случаем и куплю еще несколько билетов, поскольку каждый билет, как я понимаю, позволит мне съесть еще одну тарелку мороженого с клубникой; кроме того, я, наверное, приведу с собой друзей, которые помогут мне оправдать стоимость билетов. Прилагаю чек, который, не сомневаюсь, ваш отец с радостью для вас обналичит. Прошу прислать мне взамен двадцать билетов».
Его любовь к людям распространялась на животных и растения. Шифф разводил у себя в имении лошадей, коров и телят; он часто приходил приласкать животных, наблюдал за тем, как они растут.
Шифф остро чувствовал красоту природы. Он был «дитя света». Красивый закат или рассвет чрезвычайно сильно действовали на него, и он готов был пройти пешком много миль, чтобы полюбоваться видом из какого-нибудь особенного места на горе или на равнине.
Его отличительной чертой была расторопность. Он всегда приходил на встречи вовремя и отвечал на все письма в день их получения. Такой же пунктуальности он требовал и от других. Ничто так не возмущало его, как когда он приходил на встречу вовремя и обнаруживал, что половина ожидавшихся гостей отсутствует. Известно было, что он, прождав десять или пятнадцать минут, уходил и отказывался подождать тех, кто позволял себе опаздывать. Он ненавидел расточительство, собирал куски оберточной бумаги и бечевки и собственными руками упаковывал в них газеты и журналы, которые собирал дома и которые ежедневно посылал в разные больницы и тюрьмы.
Он был жадным читателем, но больше всего любил серьезные книги, что соответствовало серьезности его натуры. Однако он не был лишен и чувства юмора; он любил хорошие анекдоты и сам умел их рассказывать; а при его многочисленных путешествиях и знакомствах ему, конечно, было что рассказать. Одному европейскому путешественнику, который прислал ему восторженное письмо с вершины горы Пайкс-Пик, он написал: «Очень рад узнать, что Вы достигли такого выдающегося положения, и я не сомневаюсь, что Ваше путешествие было очень интересным. Я сам поднимался на вершину Пайкс-Пик года двадцать три назад, но едва ли гора с тех пор сильно выросла».
Когда он послал другу свой фотопортрет в рамке и затем узнал, что фотография пришла к адресату изорванной, а рамка оказалась разбитой, он написал: «Видимо, кто-то меня преследует, пусть и в виде изображения!»
Пол Варбург, у которого имелось много возможностей наблюдать Шиффа, приводит любопытное описание одного способа, с помощью которого Шифф следил за своими многочисленными обязанностями: «Когда я думаю о м-ре Шиффе, прежде всего в памяти всплывает его маленькая серебряная записная книжка, которую он постоянно носил в кармане. В ней были две пластинки слоновой кости. Всякий раз, как ему приходило в голову какое-нибудь дело, рука его тут же ныряла в жилетный карман, оттуда извлекались пластинки слоновой кости, и он быстро записывал на них несколько слов для памяти. Сделав то или иное дело, он зачеркивал его. К вечеру обе пластинки оказывались исписанными сверху донизу. Прежде чем лечь спать, он добросовестно просматривал свои записи, проверяя, все ли сделано, а затем записи стирались и пластинки откладывались на следующий день.