Акции «Иллинойс Сентрал» в течение многих лет активно раскупались, и, как обычно бывает в таких случаях, полномочия при голосовании почти автоматически переходили к правлению. Когда «Юнион Пасифик» приобрела очень большой пакет акций компании, реинвестировав часть сумм, вырученных от продажи своих пакетов «Нозерн Пасифик» и «Грейт Нозерн», создалось новое положение. Летом 1906 г. назрело недовольство большинства директоров методами работы Фиша, и началась борьба за власть, которая в ноябре 1907 г. окончилась выбором в президенты Дж. Т. Харахана. В марте 1908 г., по требованию акционеров, Фиша уволили с поста президента компании. Сочувствие Шиффа было всецело на стороне Гарримана и его коллег в их желании исправить злоупотребления, допущенные в годы правления Фиша, и он приложил все усилия, чтобы разъяснить Фишу тяжесть ситуации и избежать открытого конфликта. 7 марта 1906 г., накануне своего отплытия в Японию, он телеграфировал Фишу из Сан-Франциско: «Позвольте еще раз подчеркнуть, что в конце концов вам обоим будет лучше, если вы придете к компромиссу».
Однако убедить Фиша оказалось невозможно, и в конце 1907 г. Шифф писал Касселю, что Фиш настраивает акционеров против Гарримана, чтобы вернуть себе влияние в «Иллинойс Сентрал», и уже добился по суду приостановления права участия в голосовании по авуарам «Иллинойс Сентрал»; что директора «Иллинойс Сентрал» посылают одного из вице-президентов за границу, чтобы ознакомить европейских акционеров с другой точкой зрения по данному вопросу; и если он, Кассель, последует его советам, это пойдет на пользу делу: «Разрыв с «Юнион Пасифик» станет несчастьем для «Иллинойс Сентрал».
Выше уже упоминался Джордж Гулд и железнодорожные компании, управляемые его семьей. Самые первые отношения Шиффа с «империей Гулда» связаны с компанией «Техас и Пасифик». Они с Касселем и Флемингом проявляли активный интерес к реорганизации дороги после кризиса 1884 г., и в июле 1886 г. Шифф писал Касселю, что Флеминг, который возражал против плана Гулда (представленного так называемым Филадельфийским комитетом), просит его вступить в его комитет, однако он еще не принял окончательного решения.
Кроме того, банк «Кун, Лёб и Кº» принимал активное участие в финансировании других дорог Гулда. В 1897 г. «Кун, Лёб и Кº» выпустил облигаций дороги «Сент-Луис – Айрон-Маунтин – Юг», дочерней компании «Миссури Пасифик», на сумму в 10 млн долларов; позже Шифф часто упоминает в письмах об обеих этих дорогах. Осенью 1898 г. он принял участие в дискуссии с Гулдом о реструктуризации облигационной задолженности «Миссури Пасифик», которую, как он считал, можно провести по единому плану.
Также уже упоминались разногласия, возникшие между Гарриманом и Гулдом после того, как последний приобрел контрольный пакет компании «Денвер – Рио-Гранде». Примерно в то же время проявились и разногласия между Гулдами и «Железнодорожной компанией Пенсильвании», особенно в связи с дорогой «Западный Мэриленд», которую Гулды хотели довести до Восточного побережья. Резкий конфликт окончился временным разрывом дружеских отношений между Гулдами и фирмой Шиффа, но после восстановления согласия, в основном усилиями Шиффа, дружба возобновилась.
В конце 1904 г., пока Шифф находился в Европе, его фирма вела переговоры по выпуску облигаций «Миссури Пасифик» на сумму в 25 млн долларов. Они были проданы весной 1905 г. В июле 1906 г. Шифф писал Полу Варбургу, что «Миссури Пасифик» хотела бы выпустить еще одну серию облигаций на сумму 25 млн долларов, чтобы довести до конца новые финансовые планы, связанные с компанией «Уобаш». Но, как он объяснял Уинслоу С. Пирсу, который вел переговоры, в то время положение на мировых денежных рынках делало эмиссию невозможной.
В 1908 г. Пирс снова пригласил фирму Шиффа вместе с «Блэр и Кº» участвовать в финансировании дорог Гулда. Речь главным образом шла о пролонгировании векселей «Уилинг – озеро Эри» на сумму в 8 млн долларов, под гарантии «Уобаша». После консультации с «Пенсильванией» и Гарриманом (который проявлял интерес к операции главным образом из-за «Балтимор – Огайо») и длительных переговоров Шифф наконец согласился, в доле с «Блэр и Кº», внести авансом сумму, необходимую для покупки векселей. Две компании договорились о том, что они попытаются реструктурировать финансы «Уилинг – озеро Эри» на основе соглашения, по которому дорога снова станет совершенно независимой. По мнению Шиффа, это условие наилучшим образом отвечало интересам других крупных линий, сходящихся в Питсбурге. Как он писал Касселю 7 августа, если бы не удалось прийти к соглашению, «Уобашу» также пришлось бы объявить себя банкротом, и «возникла бы большая путаница. Конец честолюбивым планам Гулда о прямой линии до Атлантического океана, поскольку компания «Уилинг – озеро Эри», от контроля над которой он сейчас отказывается, была важным связующим звеном между «Западным Мэрилендом» – его восточной веткой – и «Уобашем».