Через Касселя Шифф в 1890 г. приобрел акции компании «Анаконда». В то время Гуггенхаймы из Нью-Йорка уже разрабатывали серебряные, свинцовые и медные месторождения; 15 мая 1891 г. Шифф познакомил Дэниела Гуггенхайма с Хэмилтоном Смитом-младшим, управляющим лондонской «Эксплорейшн Кº»: «Я подумал, что знакомство с Вами приведет либо к развитию прямых отношений между м-ром Гуггенхаймом и Вашей компанией, или, если это невозможно, Вы сможете дать ценные советы мистеру Гуггенхайму по вопросу о том, как ему лучше учредить представительство в Вашем городе».
Шахты и разработки переживали периоды взлетов и падений, но Шифф по-прежнему не сомневался в будущем «Анаконды». 16 сентября 1891 г. он писал Касселю, что считает: Дж. Б. Хеггину, главе «Анаконды», следует предоставить просимый им заем в размере 250 тыс. фунтов стерлингов; Огаст Белмонт ведет с Хеггином переговоры от имени Ротшильда; с ним, Шиффом, часто советуются по этому поводу и держат в курсе всех дел; и что необходимо одобрить предпринятые Белмонтом шаги, направленные на соглашение с Хеггином. То, что он переубедил Касселя, ранее сомневавшегося в перспективах компании, становится ясно из следующего письма Хеггину от 18 июля 1895 г.: «Примерно месяц назад, находясь в Монтане, я познакомился с Маркусом Дэли, от которого… узнал, что владельцы компании «Анаконда» намереваются разместить часть акций на рынке по новому плану капитализации, чтобы всегда иметь открытый рынок и цену, по которой можно определять стоимость акций. Если моя фирма или наши лондонские друзья, в число которых входит знакомый Вам мистер Кассель, могут способствовать в продвижении акций «Анаконды», капитализированных недавно, буду рад обсудить этот вопрос с Вами».
25 октября в письме Хиллу он сообщал, что покупка акций «Анаконды» завершилась удовлетворительно. 29 октября он писал Маркусу Дэли: «Хочу выразить… радость в связи с тем, что переговоры по «Анаконде» наконец завершились, как я надеялся, к удовлетворению всех сторон. С тех пор, как около четырех лет назад я впервые осмотрел Ваши огромные владения и еще больше увидел в ходе своего приезда прошлой весной, на меня произвели огромное впечатление их размеры и несомненная ценность, и я рад, что наши лондонские друзья согласились с точкой зрения, которую я изложил им, когда у нас появилась возможность приобрести акции новой компании».
15 марта 1896 г. он писал Касселю из Билтмора (штат Северная Каролина): «Нам обоим следует уделить пристальное внимание «Анаконде», потому что я не сомневаюсь, что скоро у нас появится возможность купить весь пакет Хеггина и его партнеров… При надлежащем управлении, которого прежде не было, и при достаточных оборотных средствах «Анаконда» покажет блестящие результаты, если только все доступные нам отчеты о ее деятельности не вводят нас в заблуждение. Особенно это оправданно, если объединить всех производителей меди – что в конце концов неизбежно».
В 1900 г., когда Дэниел Гуггенхайм и его братья создавали «Гуггенхайм Эксплорейшн Кº», Шифф порекомендовал им умеренную капитализацию. Через несколько лет Гуггенхайм, по рекомендации Шиффа, встречался с Касселем, и после их беседы в декабре 1904 г. Шифф обсудил с Касселем финансирование как «Америкен Смелтинг & Рефайнинг Кº», так и компании «Эксплорейшн». 1 мая 1905 г. его фирма разместила на рынке через синдикат на 25 млн долларов гарантированных «плавильных акций», и «заявок на участие в синдикате было столько, что мы едва могли отдать самым серьезным претендентам половину того, что они хотели». 8 декабря 1905 г. он выражал удовлетворение размещением 13 тыс. «плавильных акций» в Голландии через «Хоуп и Кº» и Амстердамский банк. 8 февраля 1906 г. он писал Флемингу: «Из пятипроцентных привилегированных «плавильных акций» мы продали около 15 млн, и еще предстоит разместить около 10 млн. Возможно, это окажется медленным процессом; но эти ценные бумаги кажутся мне исключительным случаем, и со временем нераспроданный остаток, несомненно, найдет своих покупателей».
Он по-прежнему информировал своих европейских корреспондентов не только об акциях плавильных компаний, но и о «Гуггенхайм Эксплорейшн Кº» и «Аляскинском синдикате», которые впоследствии образовали Гуггенхаймы. Шифф живо интересовался операциями «Эксплорейшн» и поддерживал близкие личные отношения с Дэниелом Гуггенхаймом и его братьями, о чьих способностях и здравом смысле он придерживался высокого мнения. Летом 1910 г. он совершил поездку на Аляску и писал своим корреспондентам о сильном впечатлении от достижений Гуггенхаймов.
Впервые Шифф проявил интерес к компаниям Вестингауза благодаря Полу Д. Кравату, который был одновременно консультантом Джорджа Вестингауза и фирмы «Кун, Лёб и Кº». 10 мая 1907 г. Шифф писал Полу Варбургу, что «Куну, Лёбу и Кº», наверное, придется пролонгировать на 6 млн ценных бумаг «Вестингауз Электрик», подлежащих выплате в августе, добавив: «Если, конечно, нам следует зайти так далеко».