Два события позволяют понять, с каким уважением и вниманием относились друг к другу главы двух фирм, и указывают на существовавшие между ними деликатные отношения. Между ними не было соперничества, каждый признавал способности и влияние другого, и обоих в первую очередь интересовала не прибыль, а конструктивная работа во имя промышленного и экономического развития страны. Хотя их подходы к делу часто различались, оба мыслили масштабно и скорее радовались трудным задачам, которые более слабые люди предпочли бы избежать.
Первое событие связано с приобретением в 1900 г. компанией «Эри» компании «Пенсильвания Коул Кº». Шифф вел переговоры от лица «Нью-Йорк, Онтарио и Уэстерн», не зная, что в сделке заинтересованы и другие стороны. В разгар переговоров стало известно, что «Дж. П. Морган и Кº» купила «Пенсильванию Коул» для «Эри». Сразу после этого Морган написал Шиффу: он глубоко сожалеет о том, что ему пришлось вмешаться в ход переговоров, которые вел Шифф, поскольку такое противоречит его обычной практике, но для «Эри» настолько жизненно важно было приобрести компанию, что он вынужден был начать действовать. Морган настаивал на том, чтобы «Кун, Лёб и Кº» получили весьма существенную долю прибыли от сделки. От последнего Шифф отказался, отметив, что Морган действовал совершенно правомерно, а банк «Кун, Лёб и Кº» не может и не желает получить долю от прибыли в операции, за которую он не несет ответственности. И только после неоднократных просьб и уверений Моргана Шифф позволил уговорить себя и принял предложение Моргана, заручившись, впрочем, согласием «Нью-Йорк, Онтарио и Уэстерн».
Второе событие произошло в конце 1903 г., во время так называемой «паники богачей». Обычные акции «Юнайтед Стейтс Стил», которые в 1901 г. выпустили на рынок по курсу 40, продавались ниже 10, и относительно этой корпорации ходили всевозможные слухи. Морган, ранее выражавший свою веру в нее, принимал случившееся близко к сердцу. В то время «Лейк Шор и Мичиган Сазерн Рейлуэй» решила реструктуризовать свой довольно обременительный плавающий долг, выпустив на 40 млн долларов облигаций; компания обратилась в банк «Дж. П. Морган и Кº», который сотрудничал с ней на протяжении многих лет. К большому удивлению Г.М. Твомбли, который вел переговоры, Морган отказался от эмиссии, заявив, что из-за нападок на него он пока не хочет вести никаких дел. Твомбли всячески старался убедить его, но Морган оставался непоколебим в своем решении и посоветовал Твомбли обратиться к фирме «Кун, Лёб и Кº». Так Твомбли впоследствии и поступил, подчеркнув во время переговоров с Шиффом, что Морган решительно отказался от операции и лично посоветовал ему обратиться к Шиффу. Представилась соблазнительная возможность завязать ценные отношения, но Шифф ни секунды не колебался. Как только Твомбли вышел от него, Шифф ознакомил своих партнеров с тем, что произошло, а сам отправился к Моргану. Он застал его в том состоянии, которое описал Твомбли: Морган настаивал, что его фирма не станет проводить эту операцию, и соглашался уступить ее «Куну, Лёбу и Кº». Шифф все же возражал, сказав примерно следующее: «Мистер Морган, вы всегда последовательно искренни и дружелюбно настроены по отношению к моей фирме. Вы доброжелательно отнеслись к нам еще в то время, когда мы не занимали теперешнего положения. Вы без колебаний согласились с тем, чтобы мы занялись реорганизацией «Юнион Пасифик», на которую и у вас имелись определенные притязания. Моя фирма никогда не станет способствовать уменьшению вашего престижа. Ради себя самого вы обязаны осуществить эту эмиссию, но, если у вас возникли хотя бы малейшие сомнения в ее успехе, мы готовы взять на себя любую часть финансовой ответственности на том единственном условии, что по отношению к «Лейк Шор» и публике ваш банк, как и прежде, будет считаться основным». Шифф наконец убедил Моргана пересмотреть свое решение, и, следуя обычной практике того времени, эмиссию осуществили компании «Дж. П. Морган и Кº», «Нэшнл Сити Бэнк» и «Ферст Нэшнл Бэнк» – с большим успехом.
Отношения Шиффа со всеми партнерами фирмы Моргана были самые дружеские, но особенно это касалось Чарлза Стила, который ранее был одним из консультантов «Куна, Лёба и Кº»; с Джорджем У. Перкинсом, о чьих способностях Шифф придерживался весьма высокого мнения; а позже с Генри П. Дэвисоном, которым Шифф восхищался, считая его самым способным представителем молодого поколения банкиров.
9 апреля 1913 г. он писал Касселю: «Смерть Пирпонта Моргана задела меня до глубины души. Он был выдающимся человеком, который всегда старался поступать правильно и которому, несмотря на его выдающееся положение, было чуждо высокомерие. Я был очень привязан к нему, а он всегда относился ко мне очень любезно и внимательно, особенно после дела «Нозерн Пасифик». Он прекрасно понимал, что именно его интересы привели нас к конфликту. Его круг друзей был невероятно широк… Теперь, после его кончины, мы в Нью-Йорке остро почувствуем, кем он был и сколько мы в нем потеряли».