В следующие несколько лет Шифф выступал представителем Касселя в делах «Мексикан Сентрал», которые шли не слишком хорошо и которыми Кассель не мог руководить лично. После многих проволочек президентом выбрали А.А. Робинсона, и его правление началось весьма благоприятно. 15 апреля 1894 г. Шифф писал Касселю из Вены: «Всякий раз при встрече с Робинсоном я пытался объяснить ему, что процветание предприятия теперь зависит всецело от экономики и здорового управления. Он искренне обещал мне (в письме, которое я получил, находясь в Европе) сделать в этом отношении все, что в его силах».
И снова, 14 октября: «Несколько дней назад ко мне приходил Робинсон. По его словам, валовой доход неуклонно растет, потому что вдоль железнодорожной линии появляются все новые предприятия. Но он весьма обеспокоен из-за серебра и, очевидно, не верит, что можно еще сократить текущие расходы».
В начале 1895 г. поползли слухи, что «Мексикан Интернэшнл», которая тогда находилась под контролем Коллиса П. Хантингдона, собирается «вторгнуться» на территорию «Сентрал». Руководство «Сентрал» пугала такая перспектива; они хотели протянуть свои линии еще примерно на 60 миль, чтобы предотвратить подобную конкуренцию, но Шифф посоветовал им набраться терпения. К августу 1896 г. он выдвинул собственный план: выкупить контрольный пакет «Интернэшнл» непосредственно у Хантингдона, который в то время остро нуждался в средствах. Хотя Шифф проявлял скрытность в выражении положительных мнений о мексиканских делах, он считал, что объединенное управление обеими дорогами пойдет им на пользу, хотя тут не нужно спешить.
В марте 1900 г. Шифф с супругой, а также профессор Моррис Лёб с супругой посетили Мексику, и Шифф осмотрел большую часть «Сентрал». В письме Касселю из Мехико 11 марта он делился своими первыми впечатлениями: «Ветка «Торреон – Мехико», по которой мы только что проехали, находится в относительно неплохом состоянии, но, возможно, в ближайшие годы на ее развитие придется потратить крупные суммы, особенно на покупку новых рельсов. По-моему, пока не стоит думать о каких-либо выплатах по доходным облигациям, даже если чистый доход продолжает расти… Мне кажется очень важным найти способ, который позволит употребить с благими намерениями для дороги все излишки, остающиеся после вычета накладных расходов».
Из Мексики Шифф отправился в Калифорнию, где вел переговоры с Хантингдоном, после чего у Шиффа сложилось впечатление, что Хандингдон собирается пожертвовать контрольным пакетом «Мексиканской национальной железной дороги» ради «Интернэшнл». Шифф считал, что «Сентрал» должна помешать этому любыми средствами, и 23 апреля 1900 г. писал
Робинсону, что «Сентрал» следует, при надлежащих условиях, предложить «Национальной» «плату за пользование… на участке между Гелайя и Эль Сальто». В том же году Хантингдон умер, и 22 августа Шифф писал Касселю: «Что касается «Сентрал», новые условия, по-моему, скорее сыграют ей на руку, так как маловероятно, что «система Хантингдона» в Мексике попытается сейчас расшириться. Доходы «Мексикан Сентрал» вполне удовлетворительны, и я рад видеть, что администрация находит способы применить большую часть излишка от валового дохода на эксплуатационные расходы. Иначе непременно возникнут трудности с держателями доходных облигаций первого класса. Надеюсь, мистер Робинсон, от которого у меня давно нет известий, осуществит свое намерение осенью поехать в Лондон, чтобы подробно ознакомить Вас с положением и особенно выяснит Ваши взгляды на дальнейшее развитие, которое он сейчас планирует, и на дальнейшие закупки оборудования. Вы правы, считая, что он выказывает ту же тенденцию, что и многие связанные с железной дорогой: продолжать строительство и приобретать как можно больше подвижных составов; но мы всегда должны помнить о том, что ситуация в Мексике своеобразна».
В марте 1901 г. его фирма пришла к согласию с фирмой «Спейер и Кº» относительно реорганизации «Национальной железной дороги». В феврале 1902 г. он вел оживленную переписку с Робинсоном и Флемингом в попытке создать план общности интересов между Центральной и Национально-интернациональной железными дорогами. В то же время он выражал свои опасения относительно стремления компании «Сентрал» выпустить облигации в уплату за новое строительство. Однако его благоразумные советы оказались тщетными. В конце 1903 г. дорога переживала финансовые затруднения, и Шифф созывал совещания, на которых обсуждали финансовую реорганизацию, которая позволила бы дороге оставаться на плаву. В то время он писал Касселю, что руководство, как ему кажется, не стремится к рациональным шагам и что так, видимо, будет продолжаться до неминуемого краха, который держатели облигаций бессильны предотвратить.