Вскоре Джеку наскучило безделье и он начал подыскивать какое-нибудь новое развлечение. Сначала захотел открыть ночной клуб. Хелена Каллианиотес недавно закрыла свое голливудское заведение, где Джек очень любил бывать. Когда Алан Финкельштейн, приятель Джека со времен «Студии 54» в Нью-Йорке, пришел к нему с предложением сообща выкупить бывший гей-клуб в Западном Голливуде и превратить его в бар, Джек немедля согласился. В день открытия он ждал завсегдатаев «Хелены», в том числе Боба Эванса, Мика Джаггера, Ника Нолта и Дона Хенли. Разумеется, они пришли. Джек проводил в клубе каждый вечер, наслаждаясь своим маленьким царством. Папарацци в клуб не пускали, чтобы камеры не запечатлели его внушительное брюшко.
Впрочем, через несколько недель ему надоело играть роль импресарио. Тут предложили роль в ремейке «Человека-волка», он согласился, так и закончился его отпуск.
Картины о «людях-волках» некогда были одним из излюбленных голливудских сюжетов. Начало классической серии фильмов ужасов положил Джеймс Уэйл, снявший в 1931 году «Франкенштейна». В 1933 году Уэйл снял экранизацию «Человека-невидимки» Герберта Уэллса по сценарию великого Престона Стерджса. Клод Рейн, исполнитель главной роли, почти не показывавшийся на глаза зрителям, стал новой сенсацией Голливуда и помог временно перевести ужастики из категории второразрядных фильмов в перворазрядные. В «Человеке-волке» Джорджа Уогнера (1941) главную роль сыграл Лон Чейни-младший, затем несколько раз выступивший в сиквелах.
Спустя несколько лет – и несколько десятков фильмов – жанр утратил популярность, и в основном сценарии отправлялись в мусорную корзину, пока режиссер Джон Лэндис не переосмыслил и не осовременил образ человека-волка в картине 1981 года «Американский оборотень в Лондоне». Фильм стал хитом сезона (бюджет в десять миллионов долларов – и шестьдесят один миллион дохода при первом домашнем показе). Голливуд начал искать способы оживить жанр. На следующий год после выхода «Американского оборотня» писатель Джим Гаррисон заявил, что «почувствовал себя оборотнем, когда жил в Мичигане, в одинокой хижине». Спустя некоторое время он излил свои чувства в сценарии.
Однажды в Париже Гаррисон встретился с Джеком, тот приехал отдохнуть, и за выпивкой рассказал о пережитом опыте и оставил сценарий. Джек прочел, одобрил и захотел снять фильм. Он принес сценарий в студию «Коламбиа», и ему предложили контракт на сорок миллионов – при условии: Джек сам сыграет оборотня. Он согласился, потребовал тринадцать миллионов аванса, и то лишь в том случае, если фильм будет снимать один из пяти названных им режиссеров. Перечень включал Питера Уира – отказался; Кубрика – не выказал к проекту интереса; Бертолуччи – отказ; Полански – «Коламбиа» не пожелала снимать картину за границей – слишком дорого; наконец, Майк Николс. Именно он сказал «да». В пару к себе он хотел Дугласа Уика, с ним работал в 1988 году над популярной комедией «Деловая женщина». Джек одобрил кандидатуру Уика, и Николс отложил свой текущий проект, «На исходе дня», чтобы приступить к работе над «Волком». «На исходе дня» он так и не снял – картину в конце концов сделал Джеймс Айвори в 1993 году.
Персонаж Джека, Уилл Рэндолл, работает в издательстве. Чтобы сблизиться со своим персонажем, Николсон взял за образец своего знакомого известного издателя Джейсона Эпштейна из «Рэндом-Хаус». Он скопировал его походку, манеру речи и даже начал пользоваться сигаретными фильтрами, как Эпштейн. И вновь сбросил вес на пятьдесят фунтов, чтобы сыграть Рэндолла. Перед этим Джек нанял своего старого приятеля Томми Баратту, шеф-повара и владельца «Мэрилу», небольшого ресторана морепродуктов на Девятой улице в Гринвич-Виллидж, куда любил заходить, когда бывал в Нью-Йорке. По просьбе актера и за его счет Баратта пристроил к ресторану отдельную, частную курительную комнату, здесь Джек мог выкурить сигару или сигарету за едой, не беспокоя других посетителей.
Баратта посадил Николсона на строгую диету с физическими нагрузками. И вскоре Джек стал если не стройным, то достаточно подтянутым, чтобы сыграть Рэндолла. Массивное сложение от природы помогло в работе над ролью.