Родители Тони, появившегося на свет в 1937 году, были художниками. Они познакомились в Нью-Йорке во времена Великой депрессии, когда оба посещали Лигу студентов художественных училищ. Несмотря на то, что среди его родственников был некий преподаватель этики, известный своим воинствующим антисемитизмом, Джордж Кокс без колебаний взял в жены еврейку. Что до самой Миллисент Гуткин, то она прилагала все усилия для того, чтобы забыть о своем происхождении, и даже дважды делала пластические операции, объясняя, что в то время было небезопасно носить имя «миссис Кокс» и выставлять напоказ такой еврейский нос. Тони вырос в период наибольшего разгула антисемитизма в современной Америке, и его юные годы прошли в Беллморе на Лонг-Айленде, где не было евреев, но зато было много американцев немецкого происхождения. Чтобы ничем не отличаться от любого местного мальчишки, ему приходилось скрывать свое еврейское происхождение, и не исключено, что именно это оказало определенное влияние на формирование неординарной личности молодого человека.
Тетка Тони вспоминала, что он был очень красивым ребенком, «способным от кого угодно добиться чего угодно». Его беда заключалась в том, что еще в юные годы он стал свидетелем ужасных страданий матери. Ему исполнилось шестнадцать лет, когда она умерла от рака, и после этого он сразу убежал из дома. Это был первый из побегов, которые в конечном счете привели его на путь сначала подростковой, а затем и вполне сознательной преступности.
В семнадцать лет он украл соседский катер, был арестован и провел несколько дней в тюрьме. Будучи отчисленным из двух частных школ, он каким-то образом умудрился записаться на художественный факультет университета в Буффало, но вскоре бросил учебу. Затем, осенью 1958 года; он вдруг объявился в качестве студента нью-йоркского художественного училища «Купер Юнион», которое располагалось в двух шагах от Нижнего Ист-Сайда, где проживали многие известнейшие художники.
Познакомившись с окружением Джона Кейджа и Ла Монте Янга, Тони быстро сумел завоевать всеобщее расположение. Красота, скромная элегантность и уважительное восхищение, которое молодой человек в роговых очках демонстрировал в присутствии тех, кого называл «мэтрами», не могли остаться незамеченными у тех, кто окружал Джона Кейджа, а среди них было немало гомосексуалистов. Однако художники очень скоро поняли, как они в нем ошиблись. Как-то Тони угнал автомобиль Джона Кейджа и даже поменял на нем номера; и хотя вор был пойман, композитор не стал выдвигать против него обвинение. А Кокс тем временем продолжал превращаться из обаятельного студента-художника в бесчестного и опасного типа.
Развитие Тони достигло решающего момента, когда он начал заниматься наркотиками, торгуя не только травкой и гашишем, но и недавно появившимися, мало известными психоделическими средствами, которые в то время еще не были запрещены, такими, как мескалин, поступавший с фармацевтических предприятий в Нью-Джерси, почки эхинокактуса Вильямса из Аризоны, а также экзотические гармалин и айбогейн, производившиеся компанией «Лайт энд Компани». Тогда же Кокс познакомился с Джонни Эпплсидом, который занимался психоактивными средствами, с Чаком Биком, потомком ста двух поколений раввинов, которого Тони познакомил с еще одним из своих друзей, Джоном Бересфордом, английским педиатром, работавшим в больничной лаборатории. Это знакомство имело историческое значение, поскольку именно тогда вспыхнула первая искра, из которой разгорелось пожарище ЛСД, охватившее собой все шестидесятые годы нашего столетия.
По совету Чака Бика Бересфорд написал на бланке своей больницы письмо, адресованное швейцарской фирме «Сандоз», и вскоре получил по почте целый грамм чистого ЛСД-25 — такого количества «кислоты» хватило бы для того, чтобы заставить заторчать целый город. Маленький пузырек с белым порошком, разбавленным обычным сахаром, завел весь хипповый андеграунд Нью-Йорк-сити, включая Тимоти Лири, ставшего апостолом психоделической революции.
С наступлением лета 1961 года Тони настолько глубоко увяз в преступном мире, что у него возникли серьезные проблемы с мафией, которая его заказала, и это заставило Тони уйти в глубокое подполье. Но вскоре выяснилось, что его разыскивали не только гангстеры: летом 1962 года у него на хвосте сидели и агенты ФБР. Ему удалось смыться, угнав автомобиль, принадлежавший Алану Марлоу, мужу поэтессы Дайен Деприма, украв кредитную карточку еще у одной жертвы и стащив все деньги, которые Ла Монте Янг собрал для издания своей «Антологии», основополагающего труда по концептуальному искусству. Тони встретился при въезде в Портленд со своим приятелем Элом Вундерлихом, который помог ему перекрасить белый «форд» 1957 года выпуска в другой цвет. На следующий день Кокс отправился в Лос-Анджелес проведать тетю Бланш. А примерно 1 августа он сел на корабль, взявший курс на восток.