Истории про Билла Стикерса никогда не записывались, зато записывались другие. Летом 1925 года, будучи на каникулах с семьей в Файли, Толкин сочинил для Джона с Майклом длинную сказку. Младший из мальчиков потерял на пляже игрушечную собачку, и, чтобы его утешить, отец принялся придумывать историю о приключениях Ровера, песика, который разозлил волшебника, был превращен в игрушку, а потом мальчик позабыл ее на пляже. Но это было только начало. Собачку нашел песчаный колдун Псамат Псаматид, который снова наделил Ровера способностью двигаться и отправил его в гости на Луну, где Ровер пережил множество самых удивительных приключений, в частности, повстречался с Белым Драконом. Эту сказку Толкин записал и озаглавил ее «Роверандом». Много лет спустя он попробовал предложить ее своим издателям как один из вариантов продолжения к «Хоббиту», но сказку сочли неподходящей, и больше Толкин ее опубликовать не пытался.
«Роверандома» дети приняли с энтузиазмом, и Толкин решил написать для них что–нибудь еще. Многие из его задумок начинались многообещающе, но большая часть из них так и не была завершена. Некоторые вообще не продвинулись дальше нескольких предложений, к примеру, история о Тимоти Тите, крохотном человечке, которого друзья звали просто «Тим–Тит». Среди прочих сказок, начатых, но не оконченных, была история о Томе Бомбадиле. Действие этой истории происходит «во дни короля Бонгедига», и в первых же строках описывается персонаж, которому явно предстояло стать главным героем сказки. «Одного из старейших обитателей королевства звали Томом Бомбадилом; но, несмотря на свои годы, он был еще крепок и весел. Росту в нем было четыре фута со шляпой, а ширины — целых три. Шляпа у него была высокая, с голубым пером, и куртка у него была голубая, а башмаки — желтые».
Дальше этого история в записанном виде не продвинулась; однако же Том Бомбадил в семье Толкинов был личностью известной, поскольку прототипом его послужила голландская кукла Майкла. Кукла была замечательная, с пером на шляпе, однако Джон ее невзлюбил и в один прекрасный день утопил в уборной. Тома таки спасли, и впоследствии он сделался героем стихотворения, написанного отцом мальчиков, «Приключения Тома Бомбадила». В 1934 году стихотворение напечатали в журнале «Оксфорд мэгэзин». В стихотворении рассказывается о том, как Том встречается с Золотинкой, дочерью Реки, со Старцем Ивой, который поймал его в трещину ствола (Толкин однажды сказал, что, возможно, эта идея отчасти была навеяна рисунками деревьев Артура Ракема [Артур Ракем (1867—1939) — английский художник; прославился своими иллюстрациями к детским книгам, в частности к сборнику сказок братьев Гримм]), с семейством барсуков и с «могильным Умертвием», привидением из доисторического кургана того типа, что встречаются в Беркширских холмах неподалеку от Оксфорда. .Стихотворение само по себе кажется наброском к чему–то более пространному, и в 1937 году, обсуждая с издателями возможные продолжения «Хоббита», Толкин предложил сделать из этого длинную сказку, пояснив, что Том Бомбадил был задуман как «дух природы Оксфорда и Беркшира (ныне исчезающей)». Идея издателям не понравилась, однако Том и его приключения позднее нашли себе место во «Властелине Колец».
Приобретение в 1932 году автомобиля и злоключения, связанные с вождением, подсказали Толкину сюжет еще одной детской сказки, «Мистер Блисс». Это история о высоком тощем человеке, который жил в высоком узком доме и купил за пять шиллингов ярко–желтую машину, что повлекло за собой весьма любопытные последствия (и немало дорожных происшествий). Толкин переписал сказку красивым почерком и проиллюстрировал ее множеством картинок, нарисованных чернилами и цветными карандашами; все вместе было переплетено в маленькую книжечку. «Мистер Блисс» отчасти обязан Беатрис Поттер своим ироничным юмором, а Эдварду Лиру — стилем рисунков, однако манера Толкина менее гротескна и более изящна, чем у Лира. Эта сказка, наряду с «Роверандомом» и стихами об Бомбадиле, была показана издателям в 1937 году и принята с большим энтузиазмом. Ее стали готовить к публикации — не в качестве продолжения к «Хоббиту», но как «закуску» перед появлением настоящего продолжения. Однако разноцветные иллюстрации означали, что публикация обойдется очень дорого, и издатели попросили Толкина по возможности упростить картинки. Толкин согласился, но так и не нашел для этого времени, и рукопись «Мистера Блисса» отправилась в стол, где и пролежала много лет, пока не была продана американскому университету Маркетта вместе с рукописями опубликованных произведений Толкина.
[«Мистер Блисс» — не единственное произведение Толкина, вдохновленное машинами. «Фрагменты о Бовадиуме», сочиненные, вероятно, в начале шестидесятых, — это притча о разорении Оксфорда (Bovadium — это «Оксфорд», то есть «Бычий брод», по–латыни) «моторами», изготовляемыми «Демоном Вакципратума» (намек на лорда Наффилда и его завод в Каули), которые перекрывают улицы, травят жителей города газом и в конце концов взрываются. (Прим. авт.)]