Анна Кампанас познакомилась с Мартином Зарковичем очень давно, в самые первые дни после своего приезда в Ист-Чикаго. Материалы бракоразводного дела супругов Заркович 1920 года показывают, что она знала полицейского даже слишком близко. В заявлении, поданном в суд миссис Заркович, супруга полисмена обвиняет Анну в «более чем дружеских» отношениях со своим мужем. Заркович остался главным покровителем Анны, после того как она открыла в 1921 году свой первый бордель в близлежащем городе Гэри. К 1923 году ее дела пошли так хорошо, что она арендовала отель на 46 номеров под названием «Костур». Это было на редкость злачное место, в котором постоянно случались перестрелки и поножовщины, и полиция окрестила его «Ведро крови». Анна вела бизнес под именем Кэтти Браун и получила известность в криминальных кругах как Кэтти из «Костур-хауса».
Связи Зарковича с властями округа Лейк помогли Анне выйти сухой из воды после нескольких арестов. Ее дважды осуждали, но оба раза губернатор Индианы подписывал ей помилование. Везение закончилось в 1932 году: после ее очередного ареста новоизбранный губернатор-реформатор Пол Макнатт отказал ей в помиловании. «Ведро крови» прикрыли, и перед Анной замаячила грозная перспектива — федеральные иммиграционные власти собрались депортировать ее из Америки.
Потерпев поражение, она отступила на заранее подготовленные позиции — переехала в Чикаго. Там она имела связи еще с 1928 года, когда вышла замуж за румынского иммигранта Александра Сачу, который переделал свою фамилию на английский лад: Сейдж. У Анны Сейдж оказалось достаточно денег на то, чтобы купить в северной части города дом для сдачи квартир внаем. Впрочем, возможно, этот дом функционировал как бордель. В 1933 году супруги развелись, и дом был продан. Анна сменила несколько мест жительства и в конце июня 1934 года вселилась в квартиру на Халстед-авеню. Она по-прежнему занималась сводничеством, хотя уже не посвящала этому все свое время. Ее беспокоил процесс рассмотрения документов о депортации, длившийся уже давно.
Подругой этой женщины и была Полли Гамильтон — девушка из Северной Дакоты, переехавшая в 1920-е годы в Гэри, где она вышла замуж и потом развелась с местным полицейским. Муж Полли каким-то образом был связан с отелем «Костур». В каком качестве Гамильтон жила в квартире Анны на Халстед-авеню, не совсем ясно. Практически во всех рассказах о последней любви Диллинджера ее называют официанткой. Однако в материалах ФБР она неоднократно квалифицируется как проститутка: возможно, Сейдж использовала свою квартиру в качестве притона, а Гамильтон подрабатывала проституцией. Таким образом, Диллинджер мог познакомиться с ней, когда она оказывала ему услуги этого рода. Позднее Сейдж на допросах в ФБР признавала, что пускала проституток в свободные комнаты своих квартир и делала это вплоть до июня 1934 года. Документы бюро показывают, что Полли Гамильтон до 1 июля снимала номер в одном из чикагских отелей, а затем жила у Сейдж.
Каким образом Диллинджер познакомился с Анной Сейдж? Прямых источников на этот счет у нас нет, но можно предположить, что их представил друг другу Мартин Заркович, хорошо знавший Арта О'Лири — посредника в делах и Сейдж, и Диллинджера. Имеется достаточно свидетельств, которые позволяют заключить, что Заркович знал Диллинджера и непосредственно. В интервью, взятых у Зарковича после убийства бандита, он изображал из себя отважного полисмена, который поклялся привлечь Диллинджера к ответственности за убийство своего друга Патрика О'Мэлли во время январского ограбления банка в Ист-Чикаго. Заркович утверждал, что выкраивал время от основной работы и в одиночку занимался поисками Диллинджера.
Все это может быть и правдой, однако не отменяет того факта, что