В отличие от Малыша Нельсона и других бандитов эпохи Великой депрессии, Диллинджер не был выходцем из самых низов. Он родился 22 июня 1903 года в Индианаполисе, в районе, где жили люди, принадлежащие к среднему классу. Его отец, Джон Вильсон Диллинджер, занимался торговлей бакалейными товарами. Это был мрачный человек, равнодушный к любым соблазнам. Его жена, Молли, умерла от сердечного приступа, когда сыну исполнилось всего четыре года. Семья была достаточно обеспеченной: отец владел собственным магазином. Он развозил бакалею по всей округе и зарабатывал так хорошо, что мог вкладывать деньги в недвижимость: он купил четыре дома. При этом, по любым меркам, он очень много работал и очень мало занимался сыном. Как и Клайда Бэрроу, Диллинджера-младшего вырастила старшая сестра. Сестру Диллинджера звали Одри — рыжеволосая девушка, на тринадцать лет старше его. Она вышла замуж в 1906 году, но жила с мужем у своего отца еще несколько лет, вплоть до 1912 года, когда старший Диллинджер женился во второй раз.
Как и у Автомата Келли, отношения с мачехой у Диллинджера не сложились. Взаимная неприязнь усилилась, после того как у нее появились свои дети. В Диллинджере росло чувство подростковой непокорности, хотя ни друзья, ни учителя пока не видели особых причин для беспокойства. Но ухудшающиеся с каждым годом отметки вызывали все более серьезные столкновения с отцом: в средней школе № 38 Диллинджер считался забиякой и никудышным учеником.
В шестом классе Джонни был вожаком компании хулиганов, называших себя «Грязная дюжина». Они крали у фермеров арбузы и воровали ведра с углем, чтобы потом перепродать их кому-нибудь по соседству. Однажды Диллинджера арестовали за кражу угля, но судья только прочитал ему нравоучение и отпустил восвояси. Отец был куда менее снисходителен. Согласно Джону Толанду, который в начале 1960-х годов беседовал с друзьями детства будущего знаменитого бандита, Диллинджер-старший, чтобы обуздать сына, пытался заставить его заниматься торговлей и чуть ли не привязал к своему фургончику. Но тяжелая отцовская рука не исправила Джона. Наоборот, он совсем вышел из-под контроля. Один из его приятелей рассказывал Толанду, что Диллинджер совершил в это время несколько мелких преступлений: например, воровал виски, а какого-то мальчишку терроризировал, угрожая распилить циркулярной пилой. Однако к ответственности его ни за что не привлекали. В 16 лет Диллинджер бросил школу и стал работать в разных местах в Индианаполисе.
На следующий год, в марте 1920 года, вся семья переехала на ферму, находившуюся на окраине городка Морсвилл, в пятнадцати милях к юго-западу от Индианаполиса. Сначала у них была маленькая ферма, но вскоре они приобрели довольно большое ранчо — 60 акров к северу от Морсвилла, возле шоссе № 267. Морсвилл — это крошечный сонный городишко, и юному Диллинджеру было там скучно до одури. Работать в поле он не желал и проводил время, охотясь на белок или играя в бейсбол. По ночам пропадал в бильярдной под названием «Час отдыха» и подобных ей заведениях в Мартинсвилле (городе в пятнадцати милях к югу от Морсвилла). Как и Красавчик Флойд, Диллинджер вскоре подружился в бильярдных с людьми много старше себя — крутыми парнями, которым он силился подражать.
Так прошло несколько лет. Диллинджер продолжал жить в Морсвилле, играя в кости, катая шары, охотясь, транжиря деньги, которые его отец наживал тяжким трудом, и изредка принимаясь за случайную работу. В 1923 году ему исполнилось 20 лет, но он не имел ни малейшего понятия о том, чем бы заняться в жизни. Тогда Диллинджер, как и Флойд, решил пойти в армию. У Флойда дальше намерений дело не пошло, а Диллинджер действительно записался во флот. Он прошел учебку и 4 октября 1923 года получил назначение на военный корабль «Юта», стоявший в бостонской гавани. Как и Клайд Бэрроу, в Массачусетсе Диллинджер заскучал по родным краям. Не прошло и трех недель после начала службы, как он сбежал в самоволку. По возвращении трибунал осудил его на десять Дней одиночки и сделал вычет из его жалованья. Как только Диллинджеру разрешили сойти на берег, он снова ушел в самоволку. Его снова судили, и после этого Диллинджер сбежал совсем. Он был внесен в список дезертиров, и за его поимку впервые назначили вознаграждение — 50 долларов.
В начале весны следующего года он снова появился в Морсвилле, объяснив родным, что был комиссован из-за последствий лихорадки. В это время он захотел испытать себя в семейной жизни и женился на 16-летней девушке по имени Берил Ховиос. Некоторое время молодожены прожили на ферме родителей Верил, а потом сняли квартиру в Мартинсвилле. Семейная жизнь не утихомирила Диллинджера. У него по-прежнему не было ни работы, ни цели в жизни, и он быстро вернулся к старым занятиям — околачивался в бильярдных.