Культура Эдинбурга могла и дальше продолжать развиваться подобным уютным, провинциальным образом, если бы не очередное великое возмущение: осенью 1745 года город заняли принц Чарльз Эдуард Стюарт и его армия якобитов. После опасного вояжа из Франции принц почти в полном одиночестве высадился в горных районах Шотландии, однако под его знамя тут же поспешили встать верные Стюартам кланы. Он пошел на Эдинбург и, приблизившись, направил к городскому совету гонцов с требованием сдаться. Он описал все подробно: городской совет должен открыть перед ним ворота, в этом случае принц обещал сохранить все права и свободы. Если же, напротив, принцу окажут сопротивление, за последствия он не отвечает; альтернативой сдаче был штурм и разграбление — об этом не писалось, но и так было понятно.
Сэр Джон Коуп, представитель английского правительства в Шотландии, с большей частью своих войск находился на севере, пытаясь подавить восстания там. Принц Чарльз просто избежал столкновения с ним. На тот момент войска Коупа плыли обратно из Абердина, и в столице оставался один-единственный полк. Он был размещен в Колтбридже (современное название — Роузберн), деревушке, где большая дорога с запада пересекала Уотер-оф-Лейт. Офицеры были заняты обсуждением тактических вопросов, когда услышали доносившиеся с открытой местности дикие вопли; они подумали, что это якобиты. Население города в изумлении смотрело, как солдаты снялись со своих позиций и разбили на ночь новый лагерь в Лейт-Линксе. «Легкая победа при Колтбридже» показала, что британская армия под Эдинбургом воевать не собиралась.
Столица была взята 16 октября хитростью. Основные силы якобитов ждали на западных подступах к городу. После наступления темноты принц Чарльз отправил вождя горцев Дональда Кэмерона из Лохиэля с восемьюстами воинами в обход, на восток. Они заняли позиции у ворот Незербау и изготовились. У кого-то из городской охраны хватило ума приоткрыть ворота, чтобы выпустить карету. Горцы бросились в город. С кличами, леденящими кровь, они ринулись по Хай-стрит к гвардейской казарме. Эдинбург пал.
Впоследствии горцев уняли и обязали вести себя дисциплинированно. Принц Чарльз хотел произвести впечатление правителя, который прибыл в Эдинбург не как завоеватель, но как регент законного монарха. Он заявил: «Я пришел спасти, а не разрушить». В полдень следующего дня Лохиэль официально занял город от имени принца Чарльза. Под колокольный звон собора Святого Жиля он построил своих людей на Хай-стрит. У Креста главный глашатай в сопровождении других герольдов из Лайон-Корта в их великолепной форме провозгласил королем Якова VIII, затем зачитал документ о его намерениях. В толпе в белом платье сидела на коне леди Мюррей из Браутона, супруга секретаря принца, с обнаженной шпагой в руке, и раздавала народу белые кокарды. Был дан салют; волынщики заиграли пиброх. Впервые за семьсот лет на склоне Замкового холма можно было услышать гэльский язык. Среди пришедших с принцем горцев был знаменитый бард Аласдэр Макмайстер Аласдэр, который бросил службу в качестве школьного учителя в Арднамурхане, чтобы присоединиться к войскам принца (и научить того его собственному языку). По этому случаю он сочинил стихотворение:
Затем последовали торжества по случаю вступления в город принца Чарльза. В горском наряде стоял он в Кингс-Парке, чтобы народ мог взглянуть на него, затем сел в седло и отправился к резиденции Холируд. Толпа радостно приветствовала его и жалась поближе, стремясь прикоснуться к принцу — вышло настоящее триумфальное шествие. У ворот Святого Креста он спешился и был введен в дом своих отцов Джеймсом Хелберном из Кита, ветераном 1715 года, державшим в вытянутой вверх руке обнаженную шпагу. Празднество продолжалось всю ночь. Толпы бродили по улицам, собирались перед дворцом и аплодировали всякий раз, как принц появлялся у окна.
В тот вечер принц Чарльз узнал, что Коуп высадился в Дунбаре. Он приготовился к испытанию сил. Утром 20 сентября он провел смотр своим войскам в даддингтонском лагере под звуки волынок. Уверенным голосом он произнес воодушевляющую речь, обнажил шпагу и сказал солдатам, что готов к бою. С божьей помощью он пообещал сделать шотландцев свободными и счастливыми.