В течение двух лет московские войска разорили почти всю Ливонию, за исключением главнейших укрепленных городов и замков. Не имея сил сопротивляться, но не желая отдаваться иноверной и иноплеменной московской власти, Ливония распалась и по частям отдалась в руки своих балтийских соседей: Эстляндия признала над собою власть Швеции, Лифляндия – власть Литвы; о. Эзель стал владением датского герцога Магнуса, а Курляндия была секуляризована, то есть обращена из церковного в светское владение. Магистр Ордена, Кетлер, стал герцогом Курляндским, в ленной зависимости от польского короля. Так окончил свое существование Ливонский орден (1560–1561).
Новые обладатели ливонских земель, занятых московскими войсками, Швеция и Литва, потребовали от Грозного, чтобы он очистил их провинции. Грозный отказал и начал войну и с Литвою, и со Швецией. Таким‑то образом война ливонская перешла в войну шведскую и литовскую. Обе они затянулись надолго. Что касается шведской войны, то она шла с перерывами и вяло. Главное свое внимание Иван IV обратил на Литву. Он завоевал г. Полоцк и опустошил Литву до самой Вильны. Истомленные войною литовцы предлагали Грозному мир, уступая ему Полоцк. Царь собрал в Москве земский собор из представителей служилых и тяглых людей для обсуждения вопроса о том, мириться ли с Литвою или воевать дальше (1566). Собор высказался за продолжение войны, и война продолжалась с перевесом в сторону Москвы до тех пор, пока на польско-литовский престол не был избран один из мелких князей, Стефан Баторий, обладавший большим воинским талантом (1576).
Баторий начал решительные действия против Грозного как раз тогда, когда силы московского царя были подорваны запустением центральных московских областей (§ 61). Поэтому‑то смелый и решительный натиск Батория не встретил должного отпора. Царь не вывел против него рати в поле, и Баторий имел дело только с гарнизонами тех крепостей, на которые нападал. Он обратно взял Полоцк, взял затем важную московскую крепость Великие Луки и напал на Псков. Но громадный, по тому времени, город Псков успел отбиться от короля (1581). В это время явился к Баторию папский посол Антоний Поссевин с предложением примирить его с Грозным и, получив его согласие, поехал к Грозному. Посредничество Поссевина повело к миру (вернее, к перемирию на десять лет), по которому Грозный отказался от Лифляндии и от всех завоеваний в Литве (1582). В то же время, пользуясь слабостью Грозного и успехами Батория, шведы вошли в русские пределы и взяли города Ям, Копорье и Корелу. И с ними Грозному пришлось заключить мир, уступив им Эстляндию и названные города (1583).
Неудачный исход войны зависел от разных причин: враги Грозного оказались сильнее и многочисленнее, чем он ожидал; а силы Грозного иссякли еще раньше, чем он был побежден Баторием. Но неудача войны нисколько не уменьшает заслуги царя Ивана: он верно понял значение для России Балтийского побережья и необходимость овладеть им для того, чтобы вступить в непосредственные сношения с культурным Западом. Преемники Грозного не один раз возобновляли попытки Грозного, пока Петру Великому не удалось прибрести Балтийские берега.
В царствование Ивана Грозного произошли еще два очень важных события. Это, во‑первых, появление английских кораблей в устьях Сев. Двины и, во‑вторых, покорение Строгановскими казаками Сибирского царства.
Появление англичан в Белом море относится еще к 1553 году. Три английских корабля были отправлены из Темзы на поиски северного пути в Китай. Два из них погибли в Ледовитом океане, а один попал к устьям Сев. Двины, откуда его капитан, Ричард Ченслер, был отправлен в Москву. Там его приняли так хорошо, что Ченслер и вторично (через два года) появился в Москве уже с официальным поручением от английского правительства завести торговые сношения с Москвою. А еще через два года в Лондон было отправлено русское посольство. Так завязалась торговля Москвы с Англией. Получив право беспошлинного торга в Московском государстве, предприимчивые англичане в большом числе стали ездить в Белое море со своими товарами и скупать в обмен русские товары. Они основали свои подворья во многих русских городах, объездили весь север нынешней России, хорошо его узнали и описали. За ними в Сев. Двину стали ездить для торга и голландцы. Таким образом, к концу царствования Ивана IV (1584) в устьях Сев. Двины образовался большой и правильный ежегодный торг, и для него был построен город Архангельск. Хотя по краткости навигации (всего три месяца) и по отдаленности Архангельского города от главных европейских рынков торговля в нем представляла большие неудобства, однако московское правительство очень дорожило возможностью непосредственных морских сношений с Европою через Белое море. Этою дорогою пользовались свободно; а сухопутные московские границы были затворены враждебными Москве соседями, боявшимися усиления Москвы.