Псамметих продолжал собирать силы, а Ассирийская империя шла к закату. Упадок ускорился после смерти Ашурбанипала в 627 году до н. э., когда вавилоняне, скифы, мидийцы и персы почувствовали слабость недавних владык и бросились разрывать на части умирающее царство. Псамметих, несомненно, радовался, но понимал, что полный крах империи обернется дестабилизацией региона и неминуемо породит новую, более мощную силу. А потому он направил армию на помощь ассирийцам против вавилонян в 616 году до н. э., но его усилия были тщетными. Через четыре года ассирийская столица Ниневия пала, и царский род пресекся.
Унаследовав трон отца, фараон Нехо II (610–595 гг. до н. э.) решил извлечь пользу из воцарившегося хаоса. Он двинулся в Левант, сместил правителя Иерусалима и потребовал дань от новых вассалов по примеру могущественных фараонов Нового царства. Однако триумф оказался кратковременным и не привел к началу нового золотого века. Нехо удерживал завоеванные земли в течение четырех лет, а затем реорганизованная вавилонская армия захватила египетский форпост в Кархемише в 605 году до н. э. После этого унизительного поражения вавилонский царь Навуходоносор II (605–562 гг. до н. э.) двинул войско на Египет. Нехо сумел удержать врагов на восточной границе страны, но в 597 году до н. э. Навуходоносор занял Иерусалим и большую часть египетских владений на Ближнем Востоке.
Побежденный Нехо тем не менее проявил дар предвидения: значительно расширил военно-морской флот, созданный его отцом, поставил на вооружение триремы и пригласил на службу опытных ионийских кормчих, которые были куда лучшими моряками, чем сами египтяне. Геродот, повествование которого является главным источником сведений об этом периоде, утверждает, что Нехо направил финикийский флот вокруг Африки: корабли вышли из гавани на Красном море и вернулись два года спустя через Гибралтарский пролив. Единственный непреодолимый участок пути — Суэцкий перешеек — сумели пройти по каналу, прорытому по распоряжению фараона в районе Вади Тумилат от Нила до Красного моря. Согласно Геродоту, постройка этого канала стоила жизни 120 000 рабочих, но не была завершена, так как оракул предупредил Нехо, что лишь чужестранцы извлекут выгоду из этого предприятия. Предсказание сбылось; примерно сто лет спустя Дарий достроил канал и использовал его в интересах Персидской империи.
Помимо строительства ненужного и чрезвычайно дорогого канала, Нехо упрекали за потерю владений Египта в Палестине. Непопулярность фараона была так велика, что его сын Псамметих II (595–589 гг. до н. э.) убрал имя отца из надписей. Еще тщательнее он уничтожал лица нубийских царей с памятников прежней династии после успешного военного похода в страну Куш, где удалось разгромить старых врагов, причем нет ни малейших свидетельств того, что они спровоцировали Псамметиха на нападение. Греческие и карийские наемники, служившие в египетской армии, оставили многочисленные граффити на ноге колоссальной статуи Рамсеса II в Абу-Симбеле.
Однако реальная угроза для Египта исходила по-прежнему с Ближнего Востока, и Псамметих подтолкнул царя Иудеи к восстанию против Вавилона, воспользовавшись мятежом как поводом для набега на этот регион в 591 году. Восстание обернулось катастрофой, кульминацией которой стало падение Иерусалима в 587 году, пленение и унижение иудейского царя, гибель его наследника, насильственная экспатриация евреев в Вавилон; лишь немногим счастливцам (среди них был и пророк Иеремия) удалось бежать в Египет.
Сын Псамметиха Априй (589–570 гг. до н. э.) потерпел поражение, пытаясь поддержать восстание еврейского гарнизона в Элефантине, это было лишь началом неприятностей. Априй откликнулся на призыв ливийских союзников из Кирены помочь в изгнании греческих поселенцев, но его войска, состоявшие из коренных египтян