Хотя изображения Минотавра и Лабиринта в римских виллах едва ли имели какое-то символическое значение и служили исключительно для украшения, мозаики в склепах и на саркофагах отражают веру римлян в загробную жизнь. На оборотной стороне греческих монет, изображавших Лабиринт, нередко можно увидеть не только голову быка, но и лица богинь Де-метры и Персефоны. Таким образом, еще в Древней Греции Лабиринт считался символом подземного царства, а Минотавр – олицетворением самой смерти.
В средние века и эпоху Возрождения Минотавр продолжал оставаться популярным персонажем церковных мозаик, иллюстраций к манускриптам, хрестоматиям и энциклопедиям, комментариев к античным трудам, в поэзии, искусстве. Жилище Минотавра рассматривалось как символ мирских удовольствий. На мозаике в церкви Сан Савино в Пьяченце Лабиринт символизирует мир, широкий на входе и узкий на выходе. Избалованному удовольствиями жизни человеку нелегко найти свой путь к спасению. Гвидо Пизанский идет еще дальше в своих комментариях к «Аду» Данте. По его мнению, Минотавр был потомком Пасифаи и Тавра, придворного царя Миноса, и символизирует Дьявола, а Лабиринт является символом мира заблуждений (labor – «ошибка» и intus – «внутри»). Как Дьявол овладевает душами, когда люди становятся на неверную дорогу, так и Минотавр пожирает молодых афинян, когда они попадают в его жилище. Как Ариадна помогла Тесею выбраться из Лабиринта, так и Иисус Христос выводит заблудшие души к свету вечной жизни. Иными словами, поединок Тесея с Минотавром и освобождение юных пленников символизируют борьбу Господа и сатаны за человеческие души.
Такое понимание образа Минотавра было близко и поэзии Боккаччо. В «Генеалогии богов» он утверждает, что из союза души (Пасифая – дочь солнца) и плотских удовольствий происходит порок звериной ярости, олицетворяет которую Минотавр. В средневековье было принято изображать Минотавра напоминающим кентавра – с человеческой головой и торсом быка. Это, видимо, связано с нечеткостью его описания у Овидия и Вергилия. Исидор Севильский упоминает о Минотавре в статье о кентавре в своей «Этимологии». В виде кентавра он изображен и на мозаике в соборе Сан Микеле в Павии, и на большинстве иллюстраций к «Аду» Данте. Представляет интерес отрывок из перевода работ Орозия, сделанного королем Альфредом, где говорится, что Минотавр – получеловек-полулев.
Безусловно, лучшим литературным памятником Минотавру стал «Ад» Данте, в котором чудовище охраняет «жестоких» в седьмом круге. Данте не называет прямо Минотавра и говорит о нем как о «несчастье Крита», «твари» и «зверском гневе». Во время путешествия по аду сопровождающий Данте Вергилий дразнит Минотавра напоминанием о его смерти от руки Тесея. Взбешенное словами поэта чудовище начинает метаться в слепой ярости, и странники спешно минуют его. У Данте Минотавр – жертва собственных страстей, он не может забыть свое поражение, предрешившее его вечную судьбу.
В «Легенде о доброй женщине» Джефри Чосера (XIV век) изложена еще одна вариация древнего мифа: Тесей берет с собой в Лабиринт куски воска и смолы, которые бросает в пасть Минотавра, чтобы склеить его зубы. Этот эпизод аллегорически растолковывает Гвидо Пизанский. По его мнению, воск и смола символизируют самопожертвование Христа во имя спасения человечества от Сатаны.
В эпоху позднего средневековья история Минотавра продолжала интересовать художников и исследователей и в несколько меньшей степени поэтов и писателей. В изданиях «Метаморфоз» и геральдических сборниках XVI и XVII веков можно встретить немало гравюр, изображающих Минотавра. В комментариях Джорджа Сандиса к трудам Овидия (1632) Лабиринт – это мир, в котором живет человек, Минотавр символизирует чувственные наслаждения, а Ариадна – искреннюю любовь.
Исследователи XVIII века пытались увидеть в мифах отражение реальных исторических событий. Так, Дидро в «Энциклопедии» (1765) пишет о том, что чудовищный образ Минотавра следует понимать как осуждение измены Пасифаи с царедворцем Миноса Тавром, а победа Тесея над Минотавром – аллегория на итог борьбы царя Миноса с афинянами.
Мраморная статуя скульптора Антонио Кановы «Тесей-триумфатор» (1781—1782) символизирует победу ума и красоты над животным началом. Вдохновленный фресками Помпеи, Канова изваял Тесея сидящим на безжизненном теле чудовища с бычьей головой. Прекрасное, мускулистое тело Тесея, спокойное выражение его лица контрастируют с грузным телом и бычьей головой его противника.