Белые, потерпев под Воронежем и в Орлово-Кромской операции неудачу, пытались выправлять создавшееся тяжелое положение. Они форсировали Дон на участке 8-й армии и теснили ее к северо-востоку. На Южном фронте белые пытались остановить красное наступление за счет ослабления фронта Донской армии — снятия с него ряда дивизий на касторненское направление. Особенно усиливалась оборона Касторненского железнодорожного узла. Войскам, сосредоточенным в этом районе (конные корпуса Шкуро, Мамонтова, усиленные 9-й кавалерийской бригадой, переброшенной из фронтового резерва, пехотные дивизии, снятые с фронтов 8-й и 13-й армий), было приказано во что бы то ни стало разбить Конный корпус.
2 ноября Буденному была подчинена 11-я кавалерийская дивизия, которая из района Липецка, через Задонск, походным порядком двигалась в г. Землянск для присоединения к Конному корпусу. К этому же времени из конных частей группы Филиппова и кавалерийского полка 8-й армии была организована бригада Колесова. К этому дню 4-я кавалерийская дивизия занимала район Старая Ведуга, Гнилуша, Меловатка — перед ней стояла задача, действуя в направлении ст. Касторная, разбить группирующегося перед собой противника; 6-я кавалерийская дивизия была сосредоточена в районе Киевка, Ниж. Ведуга, имея целью, обеспечивая левый фланг корпуса, наступать на ст. Касторная и совместными действиями с 4-й кавалерийской дивизией разбить конницу белых в районе станции.
Белая конница, имея слева свою пехоту, сосредоточившись в районе Горяиново, Орехово, пыталась вести наступление шестью конными полками из района Орехово на 6-ю кавалерийскую дивизию.
В результате весь день 2 ноября на фронте 6-й кавалерийской дивизии шел бой с переменным успехом для обеих сторон. К вечеру обе стороны отошли на исходные рубежи.
Так как с 3 по 7 ноября сильные дожди сменились морозами, и в результате наступила гололедица, бой главных сил обеих сторон как бы временно затих. В эти дни велись разведывательные схватки.
8 ноября выпадает первый снег, закрывший обледенелые дороги, и белые переходят в наступление. До 8 полков пехоты с четырьмя танками наступают из района Касторной на Успенское и далее по направлению Землянска. Одновременно сильная конная группа численностью до 4 тыс. сабель наступает на Орехово, ст. Ведуга.
Белые 8 ноября пытаются взять Конный корпус Буденного в клещи и нанести ему поражение. Но усиление Конного корпуса 11-й кавалерийской дивизией и Колесовской кавалерийской бригадой дало возможность корпусу прикрыться со стороны наступающей пехоты Колесовской кавалерийской бригадой и одной бригадой 4-й кавалерийской двизии, а главными силами 4-й и 6-й кавалерийских дивизий перейти в контрнаступление на наступающую конницу белых.
В результате наступление белых было парировано, причем 6-я кавалерийская дивизия захватила 10 пулеметов и несколько десятков пленных.
На рассвете 10 ноября белые перешли в контрнаступление.
В ходе ожесточенного боя первоначально Конный корпус Буденного имел успех. Он опрокидывает конницу белых, преследует ее до ст. Суковкина, а затем, обнаружив угрозу своему левому флангу со стороны пехоты и танков, наступающих из Успенского, Буденный приказывает приостановить преследование, поворачивает 4-ю кавалерийскую дивизию из района ст. Суковкина на Котовка, Орехово во фланг и тыл наступающей пехоты белых со стороны Касторной. Одновременно 11-й кавалерийской дивизии, перешедшей в ст. Ведуга, было приказано движением на запад оказать содействие бригаде Колесова. Это мероприятие позволило парировать удар белых 10 ноября.
8—10 ноября, когда Конный корпус изнемогал от неравных боев на ст. Касторная, части 8-й и 13-й армий вели себя пассивно, что еще больше осложнило обстановку на франте Конного корпуса.
11—12 ноября на фронте частей Конного корпуса наблюдалось затишье, а 13 ноября Буденный отдает приказ, в котором намечает следующую задачу—Конному корпусу, имея заслон на линии Архангельское, Успенское, Орехово, главными силами из района станций Ниж. Девица развить стремительное наступление в общем направлении ст. Суковкина, имея целью разгромить противника, отрезав его касторненскую группу, и выйти на линию Раздольное — село Бычок — ст. Алисовская — Кулевка.
11-я кавалерийская дивизия из трех полков, взвода артиллерии, бригада Колесова в составе двух полков и одной батареи, представляя собой заслон, сковывали противника на фронте Архангельское, Орехово, атаковывали ст. Касторная с северо-востока. 4-я и 6-я кавалерийские дивизии без одной бригады 6-й кавалерийской дивизии, которой было приказано совместно с 12-й стрелковой дивизией прикрывать левый фланг корпуса, представляли собой ударную группу, которая, разбивая находящиеся перед собой части белых, отрезала их от ст. Касторная.
Но из-за метели наступление было отложено, и начато на рассвете 15 ноября. Снежная метель тем не менее продолжала бушевать. Двигались кавалеристы по бездорожью — с проводниками.