Пришла пора, и Каин решил завести семью. Приглянулась ему соседская вдова Арина Иванова. Ванька посватался, да получил отказ - уж соседи-то знали, кто живет рядом с ними. Тогда Каин пошел своим, привычным, мерзким путем: подговорил пойманного им и сидящего в Сыскном приказе фальшивомонетчика дать на Арину, как на свою сообщницу, показания. Несчастную вдову взяли в Сыскной приказ, жестоко били плетьми, и она, не выдержав боли, «призналась», что помогала жуликам делать деньги. Дело серьезнейшее, пахнет Сибирью! А после этого Каин подослал некую «женщину сказать Арине: ежели она пойдет за меня замуж, то в тож время освобождена на волю будет». Сначала Арина упорно отказывала такому жениху, но узнав, что ее будут снова пытать, скрепя сердце, согласилась. После этого Каин легко вытащил ее из застенка, чтобы потом устроить шутовскую, глумливую свадьбу с пьяным попом и издевательством над гостями.
Ясно, что, живя в таких грехах, Каин не мог спокойно смотреть в будущее. Опасность разоблачения постоянно висела над ним, и не раз по нему плакали дыба и кнут - доказательств его преступлений было множество. Но всякий раз он выкручивался, и, как потом писал императрице Елизавете Петровне генерал-полицмейстер Алексей Татищев, его отпускали из полицейских соображений, «в рассуждение о том, дабы впредь в сыску воров и разбойников и протчих подозрительных людей имел он крепкое смотрение»
Вместе с друзьями из сыска Каин кутил, поставлял им девиц, секретари Сыскного приказа «прихаживали к нему, Каину, в дом и в зернь игрывали». Делал он им подарки, когда дорогие, а когда - не очень. Раз присмотрел Петр Донской себе шляпу полупуховую, хотел было купить, а Каин «сказал ему, Донскому, что те деньги заплатит он, Каин». Это из признания Донского на следствии по делу Каина. Понятно, что Донской вспоминал только мелочи, но за такими подарками уголовника видна целая система
Но до бесконечности преступления Каина продолжаться не могли. Запись в журнале Сыскного приказа от 8 августа 1748 года, кажется, предвещает его грядущее падение: «В Сыскной приказ пришед, доноситель Иван Каин словесно объявил: оного числа ходил он, Каин, для сыску и поимки воров и разбойников, и мошенников, и он, Каин, шел за Москву-реку… и на мосту попался ему мошенник Петр Камчатка, которой прежде сего и ныне ворует, мошенничает… которого взяв он, Каин, для следствия в том воровстве привел в Сыскной приказ»