Средний период в целом характеризуется исчезновением поселений площадью менее 1 га, увеличением площади малых поселений до 3–4 га, распространением крупных поселений от 10 до 40 га, окончательным оформлением планировки поселений концентрическими кругами, распространением монументальных жилых построек с мощными межэтажными перекрытиями, длительностью обитания общин на одном месте. В рассматриваемое время наблюдается прогресс в различных областях хозяйственной деятельности. Так, в Поднестровье возникают и развиваются кремнедобывающие и кремнеобрабатывающие мастерские. С их появлением в употребление входят топоры и тесла из кремнистого сланца и кремнистого мергеля, а позднее — из кремня. Совершенствуется техника ретуши кремневых пластинчатых орудий. Повсеместно используются ножевидные пластины средних размеров с приостряющей лезвие ретушью, вкладыши жатвенных орудий из пластин средней величины шириной до 2–2,5 см, концевые скребки из длинных и специально укороченных пластин, сверла на концах массивных пластин, а в отдельных районах широко применяются резцы, резчики, скобели. На протяжении всего среднего периода почти без изменений остаются треугольные кремневые наконечники стрел, дротиков и копий с прямым основанием. Комплекс орудий включает также шлифованные сланцевые топоры, тесла, долота, сверленые топоры-молоты из разных пород камня. Среди шлифованных каменных изделий появляются два новых типа: навершия булав и скипетров в виде головы лошади.
Большое количество орудий изготовлено из кости, рога оленя, клыков кабана и створок речных моллюсков. Это шилья, лощила, кочедыги, отжимники, штампы для орнаментации керамики, долота, ножи, орудия для разминания шкур, землекопалки, крупные навершия мотыг из оленьего рога. Значительно разнообразнее по сравнению с ранним периодом и ассортимент медных изделий. Кроме сохраняющих прежнюю форму четырехгранных шильев, рыболовных крючков, бус, пронизок, амулетов и браслетов, он включает височные кольца, булавки, перстни, круглопроволочные колечки, клиновидные топоры и привозные топоры-молоты типа Видра. Кузнечные приемы формовки вещей получают дальнейшее развитие. Наряду с ними начинает применяться литье в простейшие открытые формы. Сырьем служили привезенные с Балкано-Карпатских месторождений металлургическая медь и серебро (
Средний период культуры Триполье-Кукутени характеризуется резким подъемом керамического производства, связанным с распространением гончарных горнов и овладением навыками выделки посуды, ярко расписанной перед обжигом. Технология изготовления этой нарядной посуды в корне отличается от традиционного способа производства крашеной керамики, покрытой после обжига красной мажущейся охрой. Однако, несмотря на высокое качество расписной посуды, керамика ранее выработанных типов еще долгое время не выходит из употребления, поэтому, говоря о характерных чертах культуры Триполье-Кукутени среднего периода, следует отметить сложный состав постепенно меняющегося керамического комплекса этого времени. Он включает старые группы — кухонную барботинную посуду, сосуды с углубленным орнаментом и сосуды с каннелированной поверхностью, а также большую новую группу, представленную расписной керамикой, появившейся под влиянием юго-западных соседей. Несколько позднее расписной в употребление входит кухонная посуда из теста с примесью дробленой раковины, заимствованная у юго-восточных, степных, соседей. В числе керамических изделий комплексов среднего периода имеются также хорошо обожженные пряслица и грузики для ткацкого стана, мелкие ритуальные предметы, образцы антропоморфной и зооморфной пластики. Антропоморфные статуэтки представлены фигурками с гладкой окрашенной поверхностью и фигурками, пышно орнаментированными углубленным узором. Стоящие женские статуэтки преобладают.