В 1623 году вместе с Хрипуновым из Москвы посылают Андрея Дубенского с конкретной задачей – насколько возможно подняться вверх по Енисею и заложить там новый острог. Так впоследствии возникнет город Красноярск, а будет это только в 1628 году. Яков Хрипунов к тому времени уже не был воеводой Енисейского острога, его место в 1624 году занял московский дворянин Андрей Леонтьевич Ошанин. Андрей Ошанин провоеводствовал до 1627 года и может быть служил бы и еще, но в мае 1626 года был бунт в Енисейском остроге – служилые люди атамана Алексеева самочинно собрали «круг», на котором решили приказания воеводы Ошанина не выполнятьи от похода на усмирение тунгусского князя Тасея отказаться, более того, они попытались устроить самосуд над воеводой, а это значит – неповиновение командиру, угроза жизни или здоровью – бунт. Вот как об этом писали очевидцы: «они круг завели и запись меж себя одиначную написали и руки к записи приложили и крест меж собой целовали что им ево Ондрея (воеводу Андрея Ошанина) ни в чем ни слушать и под суд не даватца» и «в съезжую избу приходили с шумом и ево лаяли и за бороду драли и хотели убить… и торговых и промышленных людей били не одно время и по дорогам ставили заставы чтоб им не пропустить отписок в Тобольск». Кроме того, примерно 9 мая казаки захватили острог и взяли в осаду двор воеводы. Ошанин вместе с торговыми и промышленными людьми отбивался, защищая и свою честь дворянскую, и жизнь. В общем дерзость вопиющая, тем более в среде военного сословия, подлежащая суровому и немедленному наказанию. Сыск проводил прибывший из Тобольска сын боярский Борис Аршавин, а с ним и отряд служилых людей. Претензии у сторон были обоюдные, но следствие установило, что «возмущение казаков выходило за рамки своеволия», и были признаны не обоснованными и более того, угрожающими принципам власти. А чтобы не обострять отношения и дальше, обе стороны помирили, но десять человек «заводил» все- таки арестовали и сопроводили в Тобольскую тюрьму. Однако по результатам следствия в Москве были сделаны соответствующие выводы, и вскоре под благовидным предлогом воевода Андрей Ошанин был отозван из Енисейска в Москву. Однако на Кетском волоке какая-то «банда» напала на караван, в котором ехал бывший воевода Ошанин из Енисейского острога в Тобольск, и ограбила его, а вез Ошанин, как оказалось, очередную партию «ясака», да и свои соболя поди имелись, не повезло воеводе, что и говорить. То, что нападения на караваны, следовавшие из Тобольска в Енисейск и обратно, становились обычным делом, уже знали и в Тобольске и даже в Москве. Что ж, маршрут делался все оживленней, грузооборот увеличивался, вот поэтому-то он и становится «Большой дорогой», и путешествия по нему стало даже опасней, чем было при «тунгусах» и «остяках» – пришла цивилизация со всеми своими издержками.
На смену бывшему воеводе Ошанину уже ехал новый московский назначенец – Василий Алексеевич Аргамаков. Новый воевода был очень знатного рода, происходящего от одной из ветвей тарусских князей, прослужил в Енисейске он недолго, неполный год, правда, в дальнейшем он еще не раз посещал Енисейский острог и умер где-то на реке Верхняя Тунгуска при очень загадочных обстоятельствах. Сменил Аргамакова на воеводском посту князь Семен Иванович Шахавской, который пробыл воеводой Енисейским аж до 1631 года, и был последним воеводой, который захватил службу под началом Тобольского разряда, и первым, кто встал уже под начало Томского. В 1629 году в Москве стало понятно, что управлять всей Сибирью из одного только Тобольска невозможно. Слишком большие территории, к тому же постоянно прирастающие дальневосточными землями, да и население увеличивалось за счет вновь прибывающих из России с невероятной быстротой.