Энциклопедический словарь (Б)

Относительно химических свойств бензола необходимо заметить, что он сильно сопротивляется действию как окислителей, так и восстановляющих веществ. Галоиды, в зависимости от условий, или прямо присоединяются, или же дают продукты субституции. При действии хлора на кипящий бензол получается смесь нескольких продуктов присоединения, между которыми наиболее хорошо изучен шестихлористый бензол C6H6Cl6, кристаллическое вещество, плавящееся при 157° и распадающееся при температуре кипения (288°) на соляную кислоту и трихлорбензол С6Н3Сl3. С бромом на солнечном свете образуется аналогичный продукт, шестибромистый бензол, – С6Н6Вr6. Хлорноватистая кислота присоединяется в количестве трех частиц и дает кристаллическое вещество состава С6Н6(СlOН)3. При пропускании сухого хлористоводородного газа в бензольный раствор хлористого алюминия образуется непрочное жидкое соединение галоидного металла с бензолом, состава 6С6Н6.Al2Cl6. Бромистый алюминий в подобных же условиях дает 6С6Н6.Al2Br6. Образованием такого рода соединений обусловливается наступление многих синтетических реакций, идущих в присутствии галоидных солей алюминия (Г. Г. Густавсон). При нагревании до 280° с крепкой йодисто-водородной кислотой к бензолу присоединяются шесть атомов водорода, причем получается углеводород гексагидробензол С6Н12 (Вреден Кижнер). Продукты замещением водорода в бензоле образуются также при действии галоидов, напр. хлора, всего лучше в присутствии некоторых веществ, играющих роль передатчиков хлора, каковы напр. йод и пятихлористая сурьма. В реакцию вступают, по всей вероятности, высшие хлористые соединения названных элементов, которые, затем, отдав свой хлор, переходят в низшие соединения, потом вновь присоединяют галоид, передают его бензолу и таким путем этот сложный процесс длится все время до самого конца:

С6H6+JCl3=C6Н5CI+HCI+JCI.

При такого рода реакциях образуются, конечно, продукты различной степени замещения, дву – трех – четырех – пяти – шести замещенные бензолы, которые все известны. Из них гексахлорбензол или перхлорбензол С6Сl6, (не представляющий изомерных форм) получается при полном хлорировании бензола в присутствии пятихлористой сурьмы. йодобензол образуется при нагревании бензола с йодом, в присутствии йодноватой кислоты или серной (Истрати). Относительно действия азотной кислоты было упомянуто выше. Серная кислота, в зависимости от концентрации, количества и температуры, дает сульфобензил, моно и дисульфокислоты. При нагревании бензола с металлическим калием до 250° часть водорода замещается металлом, причем образуется С6Н5К и С6Н4К2. Соединение воспламеняется на воздухе со взрывом. – Литература общая -Roscoe a. Schorlemmer, «AusfurlichesLehrbuchder Chemie» (IV т., 1886); специальная и технич. : G u stay Schnitz, «Die Chemie des Steinkohlentheers» (2е изд.); «Mu sprat t's Theoretische, prakt. und analytische Chemie v. Stohmann nnd Bruno Keri» (4-е издание).

Бенкендорф