Время основания Брянска с точностью неизвестно; вероятно, оно относится к концу Х века, когда Владимир Святославич построил ряд городковкрепостей по pp. Днепру, Десне, Бугу, Оке и другие. До исхода XII века, как утверждает В. Н. Татищев в своем Лексиконе, Б. носил назв. «Брынь». Затем именовался «Дебрянском», «Добрянском» и"Дьбрянском" (что едва ли не указывает на присутствие около него дебрей, дремучих лесов, от которых, вероятно, и получил свое название), и только впоследствии стал называться теперешним именем. В летописи (Ипат.) первое достоверное известие о Б. сохранилось под 1146 г., в рассказе о междоусобной войне Давидовичей и Святослава Ольговича, князя северского и владетеля Брянска. Давидовичи отняли его у Святослава и поставили в нем своих посадников; но в следующем году Б. снова перешел в руки Святослава, который и владел им более 10 лет. С 1159 по 1167 г. Б. входил в состав Вщижского княжества, при князе Святославе Владимировиче, племяннике Изяслава Давидовича; Святослав Владим. сохранил его в своих руках до конца жизни, несмотря на двукратную попытку прежнего владельца отнять его. В 1167 г. Б. снова перешел к северским князьям, которые и владели им около 100 лет безо всякого соперничества. За все это время в летописи о нем не сохранилось ни одного упоминания до 1246 г., до времен княжения Романа Михайловича, известного в истории под именем брянского князя. После нашествия Батыя, когда Чернигов представлял из себя груду развалин, Роман Михайлович, ставший князем черниговским, по смерти своего отца Михаила Всеволодовича, замученного в Орде, перешел на княжение в Брянск. Вместе с ним переехал в Б. и черниговский епископ, и таким образом с этого времени Б. становится и самостоятельным удельным княжением, имевшим значение едва ли не больше всех городов Черниговского удела, и главным городом в церковном управлении, служа как бы продолжением древней епископии черниговской, Значение его, как самостоятельной епископии, сохранилось даже долее, нежели его политическая самостоятельность: последнее известие в летописях о пребывании в Б. епископской кафедры встречается под 1499 г. В течение долговременного правления своего Роман Михайлович (год смерти его с точностью неизвестен, известно только, что он умер в Орде), ознаменовавший себя многими ратными подвигами, сумел поставить Б. на ту степень силы и значения, на которой он служил некоторое время и оплотом против зарождавшегося могущества Литвы, и убежищем для угнетавшихся ею русских князей. Литовцы не раз делали нападения на Б., но всякий раз были с уроном отражаемы Ром. Мих., который даже предпринимал походы на самую Литву. Но эта борьба была разорительна для Брянской земли, которая должна была еще выплачивать дань татарам; князь ее уже в 1275 г. жаловался в Орде, что Брянская страна «оскудела всячески». Для ограждения от литовцев хан в том же году послал татарское войско, но оно нанесло гораздо больший ущерб союзникам, чем врагам. Помимо войн с литовцами, Ром. Мих. вел еще борьбу со смоленским князем Александром Глебовичем (1285), которая только способствовала разорению Б. К войнам, которые не прекращались и по смерти Ром. Мих., присоединились и внутренние усобицы: особенно упорна была борьба князей Василия и Святослава (ок. 1309 г.), в которой, при помощи татар, взял верх кн. Василий, умерший в 1314 г., и кн. Глеба Святославича с брянцами (1340), окончившаяся смертью первого. Благодаря этому, Б. княжество пришло в крайнее разорение и в 1356 г. легко было занято войсками литовского князя Ольгерда, после непродолжительной борьбы его со смоленским князем Василием Александровичем, который в этом (1356) году получил ярлык от хана на Б. и считается последним брянским князем.