Ко времени пребывания Ж. в пансионе относится и первый перевод его — романа Коцебу: «Мальчик у ручья» (М. 1801). По окончании курса в пансионе Ж. начал было служить, но вскоре бросил службу и поселился на житье в Мишенском, с целью продолжать свое образование. Уезжая из Москвы, он захватил с собою целую библиотеку — кроме большой французское энциклопедии, множество французских, немецких и английских исторических сочинений, переводы греческих в латинских классиков, полные издания Шиллера, Гердера, Лессинга и др. Повесть «Вадим Новгородский», написанная и напечатанная в 1803 г., показывает, что около этого же времени поэт занимается изучением древнерусской истории. За все время своей деревенской жизни (1802 — 1808) он печатает очень мало. В 1802 г., в «Вестнике Евр.», было помещено им «Сельское кладбище» — перевод или скорее переделка из Грея. Стихотворение обратило на себя всеобщее внимание. Простота и естественность его были новым откровением в эпоху еще непоколебленного высокопарного псевдоклассицизма. Около этого же времени Жуковский, в подражание «Бедной Лизе» пишет повесть: «Марьина Роща». В 1806 г. Ж. отозвался на. патриотич. настроение общества известной Песнью барда над гробом славянпобедителей. В 1808 г. явилась «Людмила» Ж., переделка «Леноры» Бюргера. С этой балладой в русскую литературу входило новое, совершенно особое содержание — романтизм. Жуковского захватила та сторона романтизма, где он является стремлением в даль средних веков, в давно исчезнувший пир средневековых сказаний и преданий. Успех «Людмилы» воодушевил Ж. Переводы и переделки непрерывно следуют с этого времени одни за другими. Преимущественно он переводит немецких поэтов; лучшие переводы сделаны им из Шиллера. Из оригинальных поэтических произведений Ж. к этому времени относится «Громобой», первая часть большой поэмы: «Двенадцать спящих дев», а также несколько прозаических статей, напр. «Кто истинно добрый и счастливый человек?», «Три сестры», «Писатель в обществе». К этому же времени относится редактирование Ж. журнала «Вестник Европы», заставившее его переехать в Москву. Редакторство продолжалось два года — 1809 и 1810, сначала единолично, потом вместе с проф. Каченовским, к которому журнал и перешел окончательно. Затем Ж. вернулся в деревню и здесь пережил тяжелую сердечную драму. Уже за несколько лет до того начались педагогические занятия Ж. с его племянницами, двумя дочерьми Екатерины Афанасьевны Протасовой (младшей дочери Аф. Ив. Бунина), незадолго перед тем овдовевшей и поселившейся в Белеве. Поэт страстно полюбил свою старшую ученицу, Марию Протасову. Мечты о взаимной любви и счастии семейной жизни становятся любимыми мотивами его поэзии; но чувству поэта суждено было вскоре принять меланхолический оттенок. «Тесные связи родства усиливали чувство всею близостью родственной привязанности — в то же время эти самые связи делали любовь невозможною, в глазах людей, от которых зависело решение вопроса». Поэту приходилось скрывать свою любовь; она находила себе выход только в поэтических излияниях, не мешая, впрочем, научным его занятиям. От 1810 г. до нас дошло письмо Ж. к А. И. Тургеневу, показывающее, что поэт продолжал серьезно работать над своим самообразованием. С особенным усердием он занимается теперь изучением истории, всеобщей и русской, и приобретает в них знания серьезные и основательные. В 1812 г. Ж. решился просить у Е. А. Протасовой руки старшей дочери, но получил решительный отказ, мотивированный родственными отношениями. Вскоре после того Ж. уехал в Москву и поступил в ополчение. В лагере под Тарутиным, увлеченный всеобщим патриотическим воодушевлением, Ж. написал своего знаменитого «Певца во стане русских воинов». Новое произведение сразу доставило поэту несравненно большую известность, чем вся предшествовавшая его поэтическая деятельность. В тысячах списков оно разошлось по армии и России. К 1812 г. относится и знаменитая баллада «Светлана», — несмотря на свое чисто русское вступление, тоже разрабатывающая основные мотивы Бюргеровской «Леноры».
Военная жизнь Ж. продолжалась недолго. В конце 1812 г. он заболел тифом и в январе 1813 г. вышел в отставку. По возвращении в деревню он еще раз пытался смягчить сердце Е. А. Протасовой, но напрасно. Между тем, Мария Протасова, повидимому, разделяла чувства Ж. Суровые отказы матери сильно на нее действовали и отражались на ее здоровье, и без того довольно слабом. Еще больнее страдал Ж. Его дневник этого времени отчасти открывает пред нами его душевные муки. Скоро, однако, его любовь начинает принимать характер какого-то мистического поклонения. Позднее, в борьбе с препятствиями, которых поэт не мог, да и не желал разрушить насильственно, любовь его становится все более и более платоническою. «Разве мы с Машей — пишет он в 1814 г. — не на одной земле?.. Разве не можем друг для друга жить и иметь всегда в виду друг друга? Один дом — один свет; одна кровля — одно небо. Не все ли равно?..»