Энциклопедический словарь (Н-О)

Важнейший из алкалоидов О., морфин, впервые найден в О. Сертюрнером; кристаллизуется (лучше всего из сивушного масла) в мелких ромбических призмах с l паем воды, который теряет при 120°, очень трудно растворим в воде, почти не растворим в эфире и бензоле, довольно хорошо растворяется в винном и древесном спирте; вращает плоскость поляризации влево; обладает (в спиртовом растворе) сильно щелочной реакцией и, как одноатомное основание, образует с кислотами большею частью хорошо растворимые в воде, хорошо кристаллизующиеся и очень горького вкуса соли, напр., С17Н19NO3.HCl.3H2O (шелковистые нити), (C17H19NO3)2.H2SO4.5H2O, хлороплатинат (С17Н19NО3.НСl)2РtСl4, желтый осадок, кристаллизующийся из воды с 6Н2О. В то же время морфин растворяется в едких щелочах, что вместе со способностью его солей давать синее окрашивание с хлорным железом указывает на присутствие в нем фенольного характера. Далее, морфин показывает способность обменивать 2Н на кислотные радикалы при нагревании с кислотами, их ангидридами и хлорангидридами, образуя напр. с уксусным ангидридом соединение С11Н17(С2H3О2)NO3, (Wright, Hesse). При нагревании с иодистым метилом и этилатом натрия, морфин дает кодеин, который таким образом представляет метиловый эфир морфина C17H18(OCH3)NO2.H2O (Grimaux). Подобным же образом получаются и другие эфиры морфина. При сплавлении с едким кали морфин дает протокатеховую кислоту и метиламин (Wertheim, Barth, Weidel), который образуется также, вместе с аммиаком, пирролом, пиридином и фенантреном, при перегонке морфина с цинковой пылью (Cerichten, Schrotter). При нагревании морфина (также кодеина) с хлористым цинком, с крепкой соляной или разбавленной серной кислотой, получается (Matthiessen, Wright, Mayer) апоморфин C17H17NO2=C17H19NO3-H20 (при кодеине и соляной кисл. образуется еще хлористый метил: C17H18(OСH3)NO2+HCl=C17H17NO2 +CH3Cl + Н2O), основание, имеющее вид белой аморфной массы и дающее соли, действующие как сильное рвотное. Морфин окисляется очень легко (в аммиачном растворе) даже прямо кислородом воздуха, при чем переходит в псевдоморфин (2С17Н19NO3+ 0=С34Н36N2О6+Н20), который образуется также при окислении морфина азотистой кислотой, хамелеоном и (в щелочном растворе) красной солью. Азотная кислота (70%), окисляя морфин, дает между прочим кислоту C10H9NO9, которая при обработке дымящей азотной кислотой образует пикриновую кислоту C6H2(OH)(NO2)3. Легкая окисляемость морфина обуславливает его воcстановительное действие на серебряные растворы и на иодноватую кислоту, из которой он тотчас выделяет свободный иод, что применяется как одна из качественных реакций на морфин (Serullas, Dupre) и даже служит для количественного его определения колориметрическим путем (Procter, Stein; 1871), растворяя выделившийся иод в хлороформе или сернистом углероде.