В начале 1822 г. Кипренский выставил несколько работ в парижском Салоне. В Париже он выполнил портрет Екатерины Сергеевны Авдулиной (1822–1823 гг.). Её руки сложены совсем как у Джоконды на знаменитом полотне Леонардо да Винчи, которое Кипренский видел в Лувре. Да и сама композиция портрета словно заимствована у мастеров эпохи Возрождения: женщина сидит в тёмной комнате перед окном, за которым открывается пейзаж.
Этот портрет Кипренский написал в Италии. Модель изящно и очень по-детски облокотилась на высокий стол и обернулась к зрителю. Прекрасно переданы пластика движения, чистота и естественность ребёнка.
Любопытно, что эту картину, как и портрет Адама Швальбе, итальянцы посчитали работой старого мастера. Кипренский писал в Россию: «Мне в глаза говорили… якобы в нынешнем веке никто в Европе так не пишет, а особенно в России может ли кто произвести оное чудо».
Однако пейзаж у Кипренского — это не выписанный во всех деталях ландшафт и не изображение конкретного города, а неясный, романтический вид. На его фоне особенно трогательным кажется белый цветок левкоя в стакане на окне. С цветком сопоставлен и образ самой героини — одновременно хрупкий и холодный. Взгляд, направленный мимо зрителя, придаёт её лицу выражение отрешённости. С виртуозным мастерством изображены детали костюма — жёлтая узорчатая персидская шаль (такая же, как на портрете Хвостовой), жемчужное ожерелье, кисейный чепец.
В 1823 г. Кипренский вернулся в Петербург. На родине художник написал множество портретов, в том числе портрет Александра Сергеевича Пушкина (1827 г.). Скрещённые на груди руки поэта, складки плаща, наброшенного на плечи, — всё это характерные признаки романтического героя, отрешённого от окружающего мира и погружённого в свои мысли. Живой взгляд пушкинских глаз выражает вдохновение и сосредоточенность. Поэт как бы прислушивается к внутреннему голосу: «…минута — и стихи свободно потекут». Пушкин показан в самый счастливый, светлый момент — момент творчества. Именно это особенно понравилось в портрете и самому поэту. Он выразил своё восхищение мастерством живописца в стихотворении, посвященном Кипренскому: