В 1759 г. Гейнсборо перебрался в Бат — аристократический курорт. Именно здесь он познакомился с творчеством Антониса ван Дейка. Парадные портреты знаменитого фламандца оказали сильное влияние на художника.
Успех у богатых заказчиков позволил Гейнсборо в 1774 г. переехать в Лондон. Он участвовал в выставках Королевской академии искусств, постоянно общался с известными художниками, актёрами, музыкантами.
Творческая личность — источники её вдохновения, особенности её внутреннего мира — стала одной из ведущих тем его портретов лондонского периода.
В 80-х гг. Гейнсборо создал портреты музыканта и писательницы Элизабет Линли-Шеридан (1783 г.) и выдающейся трагической актрисы Сары Сиддонс (1785 г.). Облик Элизабет Шеридан излучает нежность и обаяние. Фигура героини связана с пейзажем: тёмно-коричневые краски вечернего леса великолепно оттеняют тёплое золотистое сияние её платья, можно заметить, что линия причёски повторяется в очертаниях кроны дерева. Пейзаж воспринимается как отражение душевного состояния женщины.
Портрет Сары Сиддонс совсем иной. Многое в нём рассчитано на внешнее впечатление — элегантный костюм, бархатная драпировка-занавес, написанные с большим мастерством. В облике актрисы чувствуется огромная сила характера, но её внутренний мир недоступен. Сиддонс-актриса скрывает от зрителя Сиддонс-женщину.
Герой портрета, друг художника Джонатан Баттл, юноша далеко не знатного происхождения, блестяще «вошёл в образ» утончённого молодого аристократа.
Главный жанр в живописи Гейнсборо — это портрет, но сам художник считал себя прежде всего пейзажистом. Он нередко тяготился работой над портретами, и его очень огорчало скептическое отношение к пейзажу в академических кругах.
На пейзажи Гейнсборо повлияла голландская традиция XVII в. Как и голландские художники, он изображал живописные сельские виды, обязательно включая в них человека. Герои обычно показаны в пути («Повозка», 1767 г.; «Возвращение крестьян с рынка», 1767–1768 гг.; «Речной пейзаж с фигурами в лодке», 1768–1770 гг., и др.). Художник почти не использовал натурные наблюдения в своих пейзажах: приступая к работе, он строил на столе небольшую модель из камешков, веток, песка, кусочков мха, а затем воспроизводил её на холсте. В то же время краски живой природы отразились в цветовом решении его полотен. Мастер стремился к тонким и нежным полутонам, мягкой светотени. Мир Гейнсборо наполнен покоем и гармонией. Гейнсборо ценил в природе естественную, скромную красоту, созвучную переживаниям человека. Он любил лесные и речные виды с извилистыми тропинками, свободно растущими деревьями, порой принимающими причудливые формы. Его творчество подготовило расцвет английского романтического пейзажа в первой половине XIX в.