Замысел следующего романа – «Обломов» – писатель вынашивал долго, из-за размеренности его творческого процесса: «То, что не пережито, не выношено мной, то не доступно моему перу». Еще в 1847 г. в журнале «Современник» появилась глава «Сон Обломова». Через 10 лет, в 1857 г., на курорте Мариенбад он «как будто под диктовку», за месяц написал почти весь роман. Главный герой романа – Илья Обломов – предстаёт символическим обобщением как характерных черт рус. дворянства, так и рус. национального характера вообще. Патриархальный помещичий жизненный уклад обуславливает как положительные, так и отрицательные черты его личности. Спокойствие, независимость, патриархальная гармония с миром и природой, царящие в его родной Обломовке, помогают ему сохранить благородство, душевную чистоту, способность к сильному и искреннему чувству, трезвый и ясный ум, способность к философскому созерцанию и осмыслению мира. Но праздный образ жизни, привычка к покою порождают порок, сводящий на нет все его достоинства, – бесконечную инерцию духа, пассивность, полное отсутствие воли, неспособность к саморазвитию и ежедневному созидательному труду. Обломовка и её духовное порождение – «обломовщина» символизируют в романе всю крестьянскую Россию с её патриархальным укладом, всё больше отстающую в своём развитии от Европы. Образ Обломова рисуется не сатирически, а скорее с мягким, грустным юмором, хотя его лень и инертность часто предстают гротескными, например, когда в первой части романа описывается день Обломова, в течение которого герой долго и мучительно не может собраться с силами, чтобы встать с дивана. Все силы и все положительные качества Обломова раскрываются во время его романа с Ольгой Ильинской, который, однако, завершается разрывом из-за неспособности Обломова в корне переменить свой образ жизни и сделать серьёзные практические шаги. Обломову противопоставляется в романе Андрей Штольц, немец по отцовской линии, отличающийся удивительной деловой активностью и целеустремлённостью. Труд для него – естественный образ жизни, а мировоззрение зиждется на вере в прогресс. За
В 1867 г. Гончаров выходит в отставку. Вскоре, в 1869 г., он публикует последний роман «Обрыв» (1869, журнал «Вестник Европы»). В этот роман писатель «вложил чуть не полжизни», обдумывая его замысел около 20 лет. «Обрыв» – роман о художнике, в образе которого Гончаров, по его собственным словам, показал «род артистической обломовщины», «русскую даровитую натуру, пропадающую даром, без толку»: Райский «восприимчив, впечатлителен, с сильными задатками дарований, но он всё-таки сын Обломова». Символично название романа, которое заключает в себе идейную суть произведения. Обрыв – это и место жуткого убийства, и трагическое непонимание двух поколений, обрыв традиций и падение в бездну неверия. В отличие от «Обломова», «Обрыв» вызвал много негативных откликов в критике. Писателя обвиняли в создании карикатуры на молодое поколение, новых людей (образ Волохова), а Ф. М. Достоевский заявил, что образ Райского – это «клевета на русский характер». Тем не менее читателям роман понравился. Сам Гончаров считал это произведение лучшим из всего им написанного. С романом «Обрыв» связан очень важный эпизод в жизни Гончарова: он судится с И. С. Тургеневым, заподозрив последнего в плагиате. Историю своих взаимоотношений с Тургеневым Гончаров описал позже в статье «Необыкновенная история».
Доводилось Гончарову выступать и в роли критика. Известнейшей из его критических работ стал разбор комедии «Горе от ума» А. С. Грибоедова «Мильон терзаний» (1872). Написанная живым и ярким языком, полная верных наблюдений и характеристик, статья до сих пор является одним из лучших анализов пьесы.