После штурма Байи Хейн возглавил небольшую эскадру, которая должна была напасть на важный пункт португальской работорговли в Луанде (Западная Африка). Однако другая голландская флотилия, с которой Хейн предполагал объединиться, ушла до его прибытия на место. В результате голландцам пришлось вернуться к Байе, где они обнаружили, что порт вновь занят испанцами. Хейну не оставалось ничего другого, как взять курс на Европу. В июле 1625 года его флотилия вернулась в Нидерланды. Несмотря на то, что большими призовыми кораблями голландец похвастаться не мог, он все же собрал в трюмах своих судов много ценных трофеев, поскольку на обратном пути ограбил немалое количество испанских “купцов”.
В мае 1626 года Хейну присвоили адмиральское звание и отдали под его начало 14 кораблей и 1700 человек. На этот раз его послали к берегам Америки на помощь Бодевийну ХЕНДРИКСУ, сначала осаждавшему Пуэрто-Рико, а затем наводившему ужас в Карибском море. Однако две голландские флотилии разминулись.
Поняв, что встретиться с Хендриксом уже не удастся, Хейн направился к островам Драй-Тортугас, к западу от Флориды. Именно в то время там проходил мексиканский казначейский флот (примерно 40 судов, включая 14 галионов). Но голландцы не имели достаточных для нападения сил и в бессильной ярости проводили глазами богатую добычу. В своем дневнике адмирал написал, что если бы он встретился с Хендриксом, то “с божьей помощью, мы бы захватили весь флот целиком. Нельзя выразить словами мое сожаление оттого, что я упустил такую великолепную возможность только из-за недостатка сил”.
Хейн решил вернуться в Байю. Поскольку в это время года в Карибском море преобладают ветры с востока, голландская флотилия сначала направилась к Азорам, проследовала на юг вдоль африканского побережья, после чего пересекла Атлантику и подошла к Байе в марте 1627 года. Голландцы немедленно атаковали суда, стоявшие на рейде, потопили и захватили около двух десятков испанских “купцов”. В июле адмирал отправил в Нидерланды четыре корабля с богатой добычей. После весьма прибыльной экспедиции вдоль берегов Бразилии Хейн не успокоился и взял еще несколько призов (испанских торговых судов, направлявшихся в Байю) на обратном пути на родину, куда прибыл в октябре 1627 года.
Этот год принес Голландской Вест-Индской компании огромные прибыли, однако ее директора пожелали добиться полного триумфа в следующем, 1628, году. Цель — захват испанского казначейского флота. Каждое лето в Испанию направлялись три эскадры, везшие сокровища Перу и Мексики и другие весьма ценные грузы. Самая большая флотилия, “Тьерра фирме” (“Материк”), отправлялась из ПОРТОБЕЛО и КАРТАХЕНЫ, а два конвоя поменьше — соответственно из Гондураса и САН-ХУАН-ДЕ-УЛУЯ (Мексика). Как правило, три флотилии встречались в Гаване в июле, после чего через Багамский пролив и дальше вдоль побережья Флориды направлялись на север.
После триумфального рейда Пита Хейна на Байю Голландская Вест-Индская компания не жалела средств для его второй экспедиции с целью захватить “серебряные” флотилии. Под начало адмирала отдали более 31 корабля (причем несколько из них были очень большими для того времени), 2300 матросов и примерно 1000 солдат. К августу 1628 года голландцы уже поджидали испанцев в море между Гаваной и мысом Сан-Антонио (Западная Куба).
Испанские корабли оказывались в наиболее уязвимом положении во время прохода через проливы между Кубой и Флоридой. Когда испанская разведка донесла, что голландцы находятся в опасной близости от обычного маршрута казначейского флота, флотилии “Тьерра фирме” тотчас послали предупреждение, и та осталась в безопасной гавани Картахены. 1 августа независимая голландская эскадра под командованием Питера ИТЫ атаковала гондурасские галионы. Испанцы не знали о том, что поблизости держатся сразу две голландские флотилии. Поэтому, когда Ита отошел, капитаны мексиканских галионов сделали роковую ошибку, решив, что ушли все голландские корабли.
Более месяца Хейн маневрировал в узком Флоридском проливе. Слишком поздно узнав о его присутствии, губернатор Гаваны послал множество гонцов с предупреждением, но ни один из них не сумел отыскать мексиканские суда. 8 сентября эскадры Хейна окружили казначейскую флотилию недалеко от побережья Кубы.