С начала 1570-х годов сэр Ричард был важным членом парламентской фракции, состоящей, главным образом, из представителей юго-западной части Англии, которая стремилась расширить пиратские действия Великобритании в водах американского континента. Деловой партнер Уильяма ХОУКИНСА, близкий друг и родственник сэра Уолтера РЭЛИ, Гренвилль, кроме того, был связан с сэром Фрэнсисом ДРЕЙКОМ, сэром Хэмфри ГИЛБЕРТОМ и сэром Мартином ФРОБИШЕРОМ. Он содействовал организации амбициозных морских экспедиций и сам принимал в них участие, хотя был не слишком хорошим моряком, что доказало его поражение в сражении 1591 года.
В 1574 году Гренвилль и Уильям Хоукинс создали синдикат вместе с другими представителями западных графств и лондонскими купцами. Они купили корабль “Касл оф камфет” и несколько военных кораблей и наняли на службу Джона ОКСЕНХЭМА, только что вернувшегося с Дрейком из рейса в Панаму. Искатели приключений намеревались исследовать аргентинское побережье и затем через Магелланов пролив войти в Тихий океан. Гренвилль надеялся захватить корабли испанского КАЗНАЧЕЙСКОГО ФЛОТА и, возможно, создать базы для будущих рейсов. Королева Елизавета, в конце концов, запретила экспедицию. Но Гренвилль обсудил этот план с сэром Фрэнсисом Дрейком, совершившим свое кругосветное путешествие (1577 — 1580) по его схеме 1574 года.
В 1570-е годы Гренвилль и Хоукинс использовали “Касл оф камфет” для пиратства в европейских водах. Корабль, по-видимому, не участвовал в американских рейсах сэра Хэмфри Гилберта (1582 — 1583).
В 1585 и 1586 годы Гренвилль финансировал и руководил экспедициями к колонии Рэли в Роаноке (Виргиния), организованной в качестве опорного пункта для рейсов в испанскую Вест-Индию. Поселение в Роаноке пришло в упадок и прекратило существование. Но Гренвилль получал деньги за счет грабежа любого купеческого судна, встречавшегося во время этих экспедиций.
В экспедиции 1585 года Гренвилль командовал семью кораблями и примерно 600 матросами. Лоцманом на свой флагман он нанял Симона ФЕРНАНДЕСА, среди капитанов были Томас КАВЕНДИШ и Джордж РЭЙМОНД. Предполагалось, что через некоторое время за экспедицией последуют Бернард ДРЕЙК и сэр Амиас ПРЕСТОН с подкреплениями. Хотя между Англией и Испанией был мир, Гренвилль по пути в Виргинию грабил встречающиеся испанские корабли, а возвращаясь назад, захватил отставшее судно Казначейского флота. Перед своими партнерами Гренвилль преуменьшал стоимость захваченной добычи, но, даже по его словам, она составила около 50 000 фунтов стерлингов, в несколько раз больше расходов на экспедицию.
В 1586 году Гренвилль снова прибыл в Виргинию, но недовольные поселенцы уже покинули колонию (их забрал Дрейк после рейса 1585 года в Вест-Индию). В этом путешествии он не встретил ни одного корабля из Казначейского флота, хотя усердно искал их. Все же его эскадре удалось захватить испанские, французские и голландские призы, а также ограбить английское купеческое судно. Захваченные призы принесли ему крупную сумму денег, несмотря на то, что АДМИРАЛТЕЙСКИЙ СУД обязал его вернуть часть добычи. Гренвилль сделал рабами многих испанских пленников, заставив их перестроить дом в своем поместье в Стоуве.
В 1587 году Гренвилль, возможно, посылал корабли в Карибское море, но лично не участвовал в рейсах. Он был полностью занят военными обязанностями в юго-западной Англии и делами английской колонии, которую организовал в Манстере (Ирландия).
В апреле 1591 года лорд Томас Говард взял шесть лучших военных кораблей королевского флота в рейс на Азорские острова. Гренвилль в качестве вице-адмирала (вторая должность по старшинству) командовал 500-тонный кораблем “Ревендж”, флагманом Дрейка в сражении с ИСПАНСКОЙ АРМАДОЙ в 1588 году. С десяток пиратских судов сопровождали эскадру, надеясь получить долю в добыче.
Целью Говарда была ежегодная флотилия Вест-Индии, перевозящая ценности. Король Испании Филлип II с 1590 года держал свои корабли в Америке и очень нуждался в их золотом грузе. В августе Филлип послал сильную флотилию из более 20 военных кораблей для охраны возвращающихся кораблей с золотом. Граф КАМБЕРЛЕНД, также охотившийся за Казначейской флотилией в районе Азорских островов, пытался предупредить Говарда о прибытии испанских военных кораблей.
Оказавшись в ловушке между островами Флорес и Корво, Говард с трудом ускользнул вместе с пятью кораблями. Как вице-адмирал Гренвилль последним покидал опасный район и был окружен врагами. Отказавшись признать свое поражение, он пытался пробиться через всю испанскую флотилию военных кораблей. “Ревендж” сдался лишь после жестокого 12-часового сражения, потеряв убитыми более половины команды. Несколько дней спустя Гренвилль умер от ран.