В начале апреля в Гуляйполе проходил съезд представителей 71 волости Александровского, Бахмутского, Бердянского, Павлоградского уездов и делегатов бригады Н. Махно. На съезде обсуждались политические, земельные и продовольственные вопросы. Делегаты пришли к выводу, что, захватив власть, партия «коммунистов-большевиков» не пренебрегает ничем, только бы эту власть удержать. Звучал открытый протест против методов социализации земли и продразверстки, выдвигались требования изменения продовольственной политики, «налаживания правильного товарообмена между городом и селом», полной свободы слова, печати и т. д. По Украине разгорались направленные против политики «военного коммунизма» крестьянские восстания, которым сочувствовал и Нестор Махно.
В мае 1919 года в Украину прибыл председатель Реввоенсовета Лев Троцкий и объявил войну партизанщине. В статье «Украинские уроки», опубликованной в газете «Коммунист», он призывал «искоренить партизанщину каленым железом». Троцкий, в частности, писал: «Период партизанщины сильно затянулся в Украине. Как раз поэтому ликвидация его приобрела такой болезненный характер. Сейчас уже приходится применить каленое железо. Но эту работу следует выполнить. Нужно покончить с авантюристами не на словах, а наделе». Троцкий же и обвинил «батьку» в дезорганизации фронта, партизанщине и заговоре против Советской власти. Высшее командование Красной Армии объявило Махно вне закона. Неудивительно, что в июне 1919 года Махно вместе с Григорьевым открыто выступают против Советской власти.
Нестор Махно не сложил оружие, а, наоборот, продолжил со своими отрядами борьбу против деникинцев. К тому же Махно призвал солдат Красной Армии переходить на его сторону. Результат призыва был просто ошеломляющим: под его знамена встало немало солдат-красноармейцев. В сентябре 1919 года «батька» переформировал свои отряды в Революционную повстанческую армию Украины. В приказе Н. Махно говорилось: «Заданием нашей Революционной армии и каждого повстанца, который вступил в нее, является честная борьба за полное освобождение трудящихся Украины от любого порабощения, за полное раскрепощение их труда… Не может быть несправедливости в нашей среде. Не может быть от нас неправды хотя бы одному сыну или дочери трудового народа, за который мы боремся».
Революционная повстанческая армия стала серьезной угрозой для белогвардейцев. В ее состав входило более 40 тыс. человек пехоты и 10 тыс. конницы. На вооружении находилось около 1000 пулеметов и 20 пушек. В союзе с армией УНР на протяжении августа — сентября 1919 года махновцы отбили у деникинцев значительные территории. К началу октября повстанческая армия перешла Днепр и упорно продолжала продвигаться на восток, уже через несколько дней заняв Юзовку (Донецк). 8 октября махновцы заняли Бердянск, где захватили склад боеприпасов деникинцев. Некоторое время спустя они контролировали почти всю Таврию.
О силе повстанческой армии штаб командующего группой войск Новороссии генерала Шелинга, получивший приказ наступления на запад, сообщал Деникину: «С группой Махно приходится считаться как с серьезным противником, не имеющим тыла, отлично вооруженным и значительно нас превосходящим по количеству бойцов». Генерал Деникин бросает против махновцев свои лучшие части, возглавляемые генералами Слащовым и Шкуро.
В этот период популярность Нестора Махно и его повстанческой армии была огромной, численность ее время от времени достигала 80–100 тыс. человек. Популярность Махно во многом объясняется проводимой им политикой на подконтрольных территориях. Главной идеей махновского движения стал тезис о вольном советском строе», при котором Советам отводилась роль представительных органов власти трудящихся, а не исполнительных, подконтрольных какой-либо партии структур. Эти идеи находили поддержку и пользовались популярностью у крестьян, что и делало махновщину широким социальным движением. Так, например, одна из большевистских газет писала следующее: «Только полностью близорукие люди могут не видеть, что махновское продвижение в глубь областей, захваченных деникинской кликой, — это что-то большее, чем простая военная операция. Это еще и широкое народное движение, которое охватило и повело за собой в своем стихийном и непреодолимом развитии огромные слои трудовых масс, которое, в конце концов, вылилось в наполненную величайших задатков революцию».