Действительно, Эпикур был хорошо знаком с мировоззрением Пиррона, о котором узнал впервые еще в годы своего обучения у Навсифана, и не раз «дивился» и впоследствии, слушая о необычном образе жизни этого уважаемого всеми мудреца. Про Пиррона античные авторы рассказывают, что вначале он был живописцем, потом жизнь свела его с философом Анаксархом (о котором Плутарх писал, что он «с самого начала пошел в философии особым путем и был известен своим презрительным отношением к общепринятым взглядам»), и Пиррон сделался столь ревностным приверженцем последнего, что отправился вместе с ним на восток за великим Александром. Там, в Индии, он впервые увидел отшельников-мудрецов (греки назвали их «кающимися»), которые, полностью удалившись от людей, посвятили себя созерцательному поиску истины в уединенных местах. Эти «кающиеся» — «мужи, искушенные в некоей суровой, пренебрегающей одеждами мудрости», «не нуждающиеся и в суме, ибо они не откладывают пищу, а получают ее всегда готовую и свежую от самой земли», произвели на Пиррона, так же как и на других греков, неизгладимое впечатление.
Их поразила полная отстраненность этих отшельников от обычной людской жизни, невозмутимость их духа и ясность ума. И все это им понравилось, поскольку именно такое отношение к жизни начинало казаться наиболее правильным и целесообразным тем, которые, подобно молодому Пиррону, видели — и с каждым годом все ясней и отчетливей, — что никакое знание о мире не делает жизнь человеческую более осмысленной и добродетельной, менее жестокой и кровавой. Да и само это знание, по существу, весьма и весьма относительно, поскольку разные философы и ученые выдвигают отнюдь не одинаковые истолкования Вселенной и бытия и каждое из их объяснений может быть оспорено. А то, чему стал свидетелем Пиррон во время восточного похода, могло еще больше развить в нем такого рода мировоззрение, к которому он был, по-видимому, склонен и по своей натуре.
Возвратившись в Элладу, Пиррон, следуя примеру индийских мудрецов, стал вести более чем скромное существование «ни к чему не стремящегося, ко всему равнодушного и ничего не избегающего человека, так что его друзьям приходилось его даже предостерегать от той или иной опасности». Отнюдь не считая себя философом и не стремясь иметь учеников, Пиррон «ничего не называл ни прекрасным, ни безобразным, ни справедливым, ни несправедливым и вообще полагал, что истинного ничего не существует» и что люди в своих делах и суждениях «руководствуются лишь законом и обычаем». Пиррон имел немало последователей, которых стали называть скептиками, ибо «цель свою… полагали в опровержении догматов всех школ», считая истину недостижимой и всякое знание условным. В ответ на обвинение в том, что они, мол, отрицают саму жизнь, пирроновцы возражали следующим образом: «Мы ведь не отрицаем, что видим, а только не знаем, как мы видим. Мы признаем видимости, но не признаем, что они таковы и есть, каковы кажутся».
Исходя из того, что каждому суждению о чем-либо можно противопоставить столь же сильный противоположный аргумент, скептики предпочитали вообще воздерживаться от суждений. Так, сам Пиррон ничего никогда не писал, и взгляды его известны лишь по сочинениям его ученика Тимона. Самое главное для человека, считали пирроновцы, — это не давать ничему никаких оценок, ибо все относительно: прекрасное и отвратительное, доброе и злое, справедливое и несправедливое. И это было так понятно, когда прямо на глазах обесценивались все прошлые ценности, рушились старые устои, когда сегодня считалось совершенно ненужным то, что представлялось просто необходимым вчера и не было нужды восстанавливать разрушенные Фивы: «Зачем? Придет, пожалуй, новый Александр и снова разрушит их». В обстановке неуверенности и тревоги, все больше охватывающей греков по мере утраты независимости, скептики учили современников жить так, чтобы быть готовыми «ко всякому повороту судьбы». Счастье — только в душевном покое, и поэтому следует избегать всего лишнего и следовать только велениям естества — не голодать, не жаждать, не страдать от голода или болезней, а всего остального, что люди привыкли считать необходимым, избегать как пустого и лишнего. Ничего не хотеть сверх того, что необходимо для поддержания жизни, — вот каков был этический идеал, та атараксия (горестный идеал потерпевших поражение!), к которой призывали пирроновцы, заставляя порой феофрастовских обывателей сомневаться в их здравом уме. Все казалось обманом, не стоящей ни мыслей, ни чувств шелухой в этом мире хозяев и рабов, завоевателей и побежденных, в жестоком и неправедном мире, который, видимо, было совершенно невозможно изменить и в котором лишь оставалось жить как мышь, которая «не нуждается в подстилке, не боится темноты и не ищет никаких наслаждений…».