В 1386 году Василий Кирдяпа бежал из Орды, но был пойман в пути и возвращен ко двору Тохтамыша, «и за то принял от татар истому великую».
В 1387 году князь великий Борис Константинович Нижегородский послал в Орду сына своего князя Ивана. Видимо, Иван Борисович чем-то не угодил хану, потому что в этом же году Василий Дмитриевич Кирдяпа вернулся из Орды, получив от царя Тохтамыша ярлык на Городец. А этот город прежде принадлежал Борису Константиновичу.
Как пишет летописец, «того же лета князь Василий Дмитриевич Суздальский и Городецкий да брат его князь Семен Дмитриевич Суздальский, собрали воинства много со своей отчины, с Суздаля и Городца, да еще испросили себе у великого князя Дмитрия Ивановича Московского силу в помощь (видимо, хан Тохтамыш проявил неудовольствие по отношению к Борису Константиновичу, поэтому московский князь и решился поддержать Василия с Семеном. —
МИТРОПОЛИТЫ ВОЗВРАЩАЮТСЯ
Киприан возвратился в Литву только летом 1387 года и сразу же окунулся в политическую жизнь. В 1386 году из Орды бежал старший сын Дмитрия Ивановича Василий (уж не вместе ли со своим тезкой — Василием Кирдяпой?). И «прибежал… в Подольскую землю, в Великие Волохы к Петру Воеводе». Он побывал и в Литве, т. к. осенью 1387 года великий князь Дмитрий Иванович посылал «бояр своих старейших за сыном своим князем Василием в Полоцкую землю». Против воли отца и при содействии митрополита Киприана Василий Дмитриевич заключил тайное союзническое соглашение с Витовтом, и совершилось обручение дочери Витовта, Софьи, и Василия.
В 1387–1388 годах вокруг Витовта складывается антиягайловская коалиция, в создании которой принимает активное участие Киприан. Митрополит тем самым отказался от сотрудничества с Владимиром Ольгердовичем, князем киевским, который активно поддерживал Ягайло.
Только в январе 1388 года Василий возвратился в Москву, а с ним туда приехали «князи Лятьские и панове, и Ляхове, и Литва». В более поздних летописях указывается, что с князем Василием на Москву приехал и митрополит Киприан, «и не принял его князь великий». То есть Дмитрий Донской опять не оценил проделанной Киприаном работы по объединению двух государств.
Митрополит Пимен вернулся в Москву 6 июля 1388 года. А в феврале 1389 года в Константинополе сменился патриарх. Новый патриарх Антоний был давним сторонником Киприана. В тот же месяц в Константинополе было принято решение об окончательном (не требующем даже явки на суд) низложении великорусского митрополита Пимена и о восстановлении Киприана в звании митрополита Киевского и всея Руси.
13 апреля 1389 года, видимо получив извещение из Константинополя, Пимен втайне от князя покинул Москву. Перед отъездом он запасся деньгами. Митрополит Пимен беззастенчиво торговал церковными должностями, занимал у кого только мог и просто грабил собственные церкви. Видимо, на эти деньги Пимен рассчитывал подкупить священный собор в Константинополе. «Князь же великий Дмитрий Иванович вознегодовал за это на митрополита, потому что он пошел без его ведома; была ведь некая распря между ними», — пишет Игнатий — один из спутников Пимена — в своих «путевых заметках».
Так началось третье путешествие преступного митрополита в Цареград. В святую неделю Пасхи князь Олег Иванович Рязанский с большой честью встречал в своей земле митрополита Пимена. В Переславле Рязанском князь устроил пир в честь гостя и даже выделил дружину для охраны митрополита, на пути до Дона. «И отпустил (рязанский князь)… боярина своего Станислава с достаточной дружиною, и велел нас проводить до реки до Дона, с великим опасением из-за разбоев», — пишет в «Хождении Пимена» его биограф.
Видимо, в противостоянии на митрополии (Пимен против Киприана) великий князь рязанский держал сторону незаконного митрополита — Пимена, может быть именно потому, что тот находился в опале у Дмитрия Донского.
Через два дня пути митрополит Пимен со своими спутниками достигли Ельца. Князь Юрий Елецкий уже был оповещен о приближении «высоких гостей» — «послал к нему вестника князь великий Олег Рязанский». Елецкий князь «исполнил повеление и воздал нам честь и радость и утешение великое». То есть в то время князь Ельца подчинялся приказам великого князя рязанского. Вряд ли Елецкое княжество входило в состав великого княжества рязанского. Скорее, Юрий Елецкий подчинялся Олегу Рязанскому, как его родственник. Возможно, он был связан с Рязанью докончальной грамотой, так же, как муромский и пронский князья.