Но Олег Рязанский не мог согласиться с подобным переделом. Ведь следом за Смоленском, Витовт или Василий Дмитриевич могли захватить и поделить и Рязанское княжество. В 1396 году рязанский князь вновь вошел в литовские земли и осадил Любутск. Но на это моментально среагировал Василий Дмитриевич. Он послал к Олегу Ивановичу боярина с укоризной, что, дескать, великий князь Олег нарушает условия договора — у нас с Витовтом мир! И Олег отступил, понимая, что бороться еще и с Москвой ему не по силам. Но отступил он, надо заметить, «со многим полоном», по свидетельству Никоновской летописи.
Однако, когда осенью 1397 года Витовт вошел в рязанские владения и «пролил здесь кровь, как воду», по выражению летописей, «и людей побивал, сажая их улицами», вынудив Олега укрываться в лесах, то из Москвы не было Витовту никакого препятствия. Напротив, зять его, Василий Дмитриевич, встретил Витовта в Коломне, поднес ему дары и оказал большую честь.
КОЗНИ ВИТОВТА
Киприан тем временем развил бурную деятельность в Литве. Осенью 1396 года в Киеве состоялась встреча польского короля Ягайла, великого князя литовского Витовта и митрополита всея Руси Киприана. Обсуждались проекты объединения сил Польши, Великого княжества Литовского и Московского княжества против Орды, а также возможности заключения церковной унии и включения в состав митрополии Руси Молдавии и части Болгарии. Однако Ягайло отвечал уклончиво, к тому же Константинопольский патриарх Антоний в посланиях к Киприану и к королю Польскому назвал проект неуместным и требовал от Ягайла военной помощи Византии против турок и только после этого соглашался начать переговоры. Киприан так и не смог воплотить в жизнь свои грандиозные планы по немедленному объединению всех православных земель.
В 1397 году назрел конфликт Москвы с Новгородом. До того в 1394 году Новгород воевал с Псковом. На стороне Новгорода выступил Ливонский Орден. Псков же поддержала Москва. Когда в 1395 году митрополит Киприан приехал в Новгород вместе с патриаршим послом и запросил суда, новгородцы суда ему не дали, тем самым не подчинившись самому патриарху. Но несмотря на это при отъезде митрополит благословил владыку Ивана и весь Великий Новгород, не желая, видимо, обострять до крайности отношения.
В 1397 году оба князя, и московский и литовский, заодно требуют от новгородцев, чтоб те разорвали мир с немцами: «прислали послов своих с единого в Новгород, веля им мир разорвать с Немцами. И не послушались новгородцы, но так ответили: «Нам, господин, князь великий Василий Дмитриевич, с тобой мир свой, а с Витовтом иной, а с немцами иной».
В это же время Витовт требовал от новгородцев, чтобы те перешли под руку литовского князя. Таким образом, Витовт действовал вероломно по отношению к своему зятю, пытаясь вывести Новгород из сферы влияния московского князя. Василию Дмитриевичу об этом стало известно. Великий князь Московский начал военные действия против Новгородской республики. Он «на крестном целовании у Новгорода отнял Волок Ламский с волостями». Город Волок Ламский находился в совместном владении Москвы и Новгорода. Таким образом, захватив все волости Волока, московский великий князь нарушил все прежние договоры с Новгородом. Затем Василий Дмитриевич послал своих бояр с войском и присоединил к своим землям новгородские волости — Вологду, Великий Устюг и Бежецкий Верх, пообещав защищать их от Новгорода.
В этом же году Киприан через специального посла пригласил в Москву новгородского архиепископа Ивана. Вместе с владыкой в Москву отправились новгородские послы к Василию Дмитриевичу «мира ради». Князь «миру не дал». А Киприан отпустил в Новгород архиепископа и послов с честью и благословением. То есть новгородцы требовали от князя возврата захваченных территорий и получили «вежливый» отказ.
Тогда в 1398 году новгородцы послали войско в Заволочье и с минимальными потерями отняли все захваченные Москвой территории. Василий Дмитриевич был вынужден заключить с новгородцами мир «по старине». Брат великого князя московского Андрей отправился для выполнения условий договора в Новгород, где «…бояре даша князю честь великую». Вероятно, выбор Андрея в качестве главы московского посольства не случаен. Владея пограничным Белоозером, Андрей был в курсе новгородско-московских проблем. Однако мир, достигнутый Андреем, не вполне удовлетворил обе стороны, и пограничные конфликты продолжались. Москва продолжала считать Бежецкий Верх своим, а Новгород — своим.
Отношения Москвы и Литвы тем временем внешне остаются дружественными. В 1398 году в Москву по татарским делам ездил смоленский наместник князь Ямонт, а в 1399 году к отцу в Смоленск приезжала Софья Витовтовна. Однако сам Витовт в это время задумал захватить власть в Московском княжестве. Для этой цели он использовал обратившегося к нему за помощью Тохтамыша.