В 1400 году «в пределах Червленого Яра и караулах возле Хопра по Дону князь великий Олег Иванович с пронскими князьями и с муромскими и козельским перебили множество татар, и царевича Мамат-Салтана захватили и иных князей ордынских поймали».
Муром в то время зависел от Москвы, Козельск — от Владимира Андреевича Серпуховского. Возможно, имеет смысл предположить, что отношения великого князя рязанского с московским и серпуховским князьями в то время были дружественными. Это предположение подтверждаются двумя свадьбами: в этом же году в Москве Юрий Дмитриевич, брат великого князя московского, женился на дочери князя Юрия Смоленского Настасье. А в 1401 году в Москве Иван Владимирович, сын Владимира Андреевича, женился на дочери Федора Олеговича Рязанского Василисе.
В 1400 году «доброхоты» великого князя Юрия Святославича тайно приехали к нему в Рязань, желая видеть его на смоленском престоле. Юрий просил Олега о помощи, и тот согласился помочь. Собственно, война с Литвой для Олега Ивановича и не кончалась. Он просто ждал удобного момента, чтобы нанести удар.
В 1401 году Олег Рязанский вместе с Юрием, князьями пронским, муромским и козельским отправился к Смоленску. Время он улучил удобное, говорит летописец, потому что Витовт «оскудел тогда до конца людьми после побоища при Ворскле, и в Смоленске была крамола: одни хотели здесь Витовта, а многие другие — своего отчича, старинного князя Юрия. Пришедши под Смоленск, Олег велел оповестить его жителей: «Если не отворите города и не примете господина вашего, князя Юрия, то буду стоять здесь долго и предам вас мечу и огню; выбирайте между животом и смертью». Смольняне сдались, и многие из них были рады князю своему Юрию, но другие ненавидели его. Вошедши в город, Юрий начал тем, что убил Витовтова наместника, князя Романа Михайловича брянского, с его боярами, а потом перебил и смоленских бояр, преданных Витовту. Олег, возвративши зятю его отчину, не был этим доволен, но вошел со всем войском в литовские владения и возвратился оттуда с большою добычею».
В августе месяце утвердился в Смоленске Юрий, а осенью того же года Витовт уже стоял с полками под городом. В Смоленске поднялась сторона, преданная Витовту; но противники Литвы осилили, перебили много ее приверженцев, и Витовт, простояв четыре недели понапрасну, заключил перемирие с Юрием Святославичем и отступил от Смоленска.
Осенью 1401 года «приходили изгоном татары на рязанские окраины и много зла сотворив, возвратились восвояси». Похоже, в этом году начался новый виток пограничной войны рязанцев с татарами.
В 1402 году Олег Рязанский посылает своего сына Родслава в поход: «Того же лета князь Родслав Олегович Рязанский пошел ратью на Брянск и встретили его князи литовские, князь Семен Лугвений Ольгердович, князь Александр Патрикеевич Стародубский и был между ними бой у Любутска, и побила Литва рязанцев, а князя Родслава схватили и привели его связанного к Витовту и сковали его, ввергнув в темницу, и пребыл в нужде той великой 3 лета, потом же Витовт взял за него 3000 рублей откупа и отпустил его».
Олег Иванович не дожил до освобождения сына. В том же 1402 году «месяца июля в 5 день, преставился князь великий Олег Иванович Рязанский во иноках и схиме, нареченный в святом крещении Иаков, а в монашеском чину Иаким, и положен был в его отчине и дедине на Рязани, за Окою-рекою, в монастыри его называемом Солотчша. И пошел сын его князь Федор во Орду ко царю Шадибеку с дарами и со многою честью, возвестив ему отца своего Олега Ивановича смерть; и пожаловал его царь, дал ему отчину его и дедину великое княжение Рязанское улус свой и отпустил его. Он же пришел из Орды в свою землю и сел на отчине своей и дедине, на великом княжении Рязанском».
Точность даты и конкретность описания свидетельствуют о современности записи и ее рязанском происхождении.
Итак, перед смертью Олег Иванович вдруг ушел в монахи. Существует интересное предание о святом князе Олеге Рязанском:
«Среди современных Димитрию Донскому русских князей замечательна судьба князя Олега Рязанского. Бодрый, способностей выдающихся, он постоянно враждовал с великим князем, и когда Димитрий пошел на Мамая, Олег ссылался с союзником Мамая, королем польским, и не пристал к Димитрию. Незадолго до смерти Димитрия, преподобный Сергий Радонежский ходил в Рязань, чтобы примирить Димитрия с коварным и мятежным Олегом. И тут умягчилось бурное сердце: он заключил с Димитрием искренний союз. Вероятно, воздействию тихой святыни дивного старца нужно приписать перелом, происшедший в жизни Олега.