По делам службы отцу Державина пришлось переехать в Оренбург. Здесь будущий поэт приступил к учению. Его родители были людьми малограмотными, отец едва мог читать и писать, а мать умела только написать свое имя.
Первым учителем Державина стал каторжник, сосланный на вечное поселение, немец по фамилии Розе. Он открыл в Оренбурге училище для дворянских детей. Сам учитель не имел каких-либо особых познаний в науках. Как это часто случалось в России, его ученой степенью было иностранное происхождение. Тем не менее Державин с его помощью научился хорошо говорить и писать по-немецки. Кроме того, Розе обладал редким каллиграфическим искусством, и его ученик тоже достиг совершенства в этом деле, и даже занялся рисованием пером. Все стены его детской комнаты были оклеены изображениями богатырей, которые он срисовывал с лубочных картинок.
После нескольких лет, проведенных в Оренбурге, отец Державина вернулся в Казань, где вскоре и умер, оставив жене и двум детям, старшему исполнилось тогда всего одиннадцать лет, долг в пятнадцать рублей и незаконченные судебные тяжбы.
Вдове вместе с сиротами пришлось ходить по судам, часами простаивать у дверей чиновников, а потом, проливая слезы, ни с чем возвращаться домой.
Впечатления от этих лет навсегда остались в сердце и памяти Державина. Может быть, именно эти унижения и обиды, горе матери и отчаяние сироты и сделали Державина непримиримым правдолюбцем, забывавшем о чинах, званиях и даже здравомыслии, когда дело касалось справедливости и притеснения слабых и беззащитных, запали в его душу тем зерном, из которого потом родились строки одного из самых страстных его стихотворений.
Несмотря на крайнюю бедность, матери удалось устроить обоих сыновей в гимназию, которая тогда только что открылась в Казани. Проучился в ней Державин всего три года. В Петербурге перепутали бумаги, и он оказался в списках гвардейцев Преображенского полка. Державина срочно вызвали в Петербург, а когда он явился, чуть было не отдали под суд за опоздание. Так, прямо с учебной скамьи, он попал в казарму.
Державин оказался в гвардии накануне дворцового переворота, который возвел на престол Екатерину II. В этих бурных событиях ему не пришлось принимать почти никакого участия, он только видел, да и то издали, императрицу на белом коне с поднятой в руке шпагой, когда она обращалась к войскам с призывом поддержать ее. Державин числился рядовым. Он был беден, и его десять лет подряд обходили офицерским чином.
В надежде раздобыть денег он приобщился к карточной игре. Мечтая выиграть, он раз за разом проигрывал все, что имел, и тогда на несколько дней запирался в комнате, сидел на хлебе и воде и сочинял стихи. Но стихи, по его собственному признанию, выходили корявыми и никуда не годились. И он опять брался за карты. Державин проиграл деньги, которые ему прислала мать для оформления покупки нового имения. Один из картежников выручил его: нашел нужную сумму, но так ловко взял с неопытного юноши расписку, что и вновь приобретенное имение, и старые деревеньки, которыми владела мать Державина, перешли в собственность «спасителя».
Чтобы откупиться от него, Державин научился шулерским приемам и вошел в компанию мошенников, которая в трактирах обыгрывала неосторожных любителей игры. Однажды в их сети попал беззащитный заезжий недоросль. Увидев, что у него обманом вытащили последние деньги, Державин не выдержал и спас его, за что новые «друзья» чуть было не убили самого Державина.
Игра долгое время не приносила Державину успеха и денег. Долги росли. Только много лет спустя он однажды выиграл сорок тысяч рублей и, расплатившись с долгами, оставил и игру, и дурную компанию.
В годы царствования Екатерины II многие гвардейские офицеры делали стремительную карьеру – из младших чинов становились генералами и придворными. Думал об этом и Державин.
Когда начался Пугачевский бунт, он упросил главнокомандующего войсками, направленными против самозванца, взять его с собою. Державин не знал пощады к бунтовщикам, но ревностная служба не принесла ему чинов и наград. Он не умел льстить, лавировать. Он отстаивал справедливость, невзирая ни на что и ни на кого, наивно полагая, что именно это нужно высшему начальству. Ему удалось доказать свою правоту, а потом, по его же словам, «потолкавшись и постояв в передней у всесильного Потемкина, получить и награду за верную и нелегкую службу». Ему пожаловали имение в триста душ в Белоруссии и дали небольшую должность в Сенате.
После всех этих событий Державин неожиданно для самого себя влюбился в шестнадцатилетнюю Екатерину Бастидон, случайно встретив ее на улице. Юная красавица ответила ему взаимностью, и они обвенчались.