В Петербурге Гагарин вошел в так называемый «Кружок шестнадцати», душой которого был начинавший обретать поэтическую славу М. Ю. Лермонтов. Члены кружка не занимались антигосударственной деятельностью, но тем не менее тайные собрания молодых светских людей, часто позволявших себе критические высказывания, привлекли внимание сотрудников Третьего отделения. Кружок прекратил свои собрания, а его члены разъехались, многие отправились на Кавказ, где шла война с горцами. Гагарин тоже поехал на Кавказ. Как служащий Азиатского департамента Коллегии иностранных дел он выхлопотал себе командировку в Кавказскую миссию в качестве чиновника по особым поручениям. Позже он состоял при военном министре А. И. Чернышеве и принимал участие в военных действиях против Шамиля, получил несколько боевых наград, удостоился личной похвалы за мужество императора Николая I, дослужился до звания полковника и флигель-адъютанта.
Будучи на Кавказе вместе с М. Ю. Лермонтовым, он написал акварель «Сражение при реке Валерик», которому посвящено знаменитое стихотворение поэта. С этого времени Гагарин начал много времени уделять живописным работам. Он создал ряд замечательных картин и собрал материалы для двух альбомов: «Живописный Кавказ» и «Костюмы Кавказа», позже изданные им в Париже.
В 1843 году Гагарин женился на Анне Николаевне Долгоруковой, сестре одного из своих друзей, участника «Кружка шестнадцати». Но она умерла при родах, оставив ему дочь Екатерину. Художник тяжело перенес утрату, ушел со службы и уехал за границу.
Спустя два года судьба свела его с фрейлиной императрицы, Софьей Андреевной Дашковой. Они поженились и прожили в счастливом супружестве сорок шесть лет.
Вскоре после свадьбы Гагарин выхлопотал себе назначение состоять при князе Воронцове, главнокомандующем Отдельным кавказским корпусом, и вместе с женой несколько лет прожил в Тифлисе.
Вместе с архитектором Скульери он построил каменное здание тифлисского театра и на свои средства восстановил фрески Мцхетского и Сионского соборов.
В 1859 году Гагарин стал вице-президентом Петербургской академии художеств – президентом академии тогда была великая княгиня Мария Николаевна. Позже Гагарин исполнял обязанности помощника председателя Русского Императорского археологического общества.
Он расписал церковь Святого Николая Чудотворца в Мариинском дворце великой княгини Марии Николаевны, создал музей иконописи при Академии художеств, построил и расписал церковь в деревне Сучок, своего родового имения Карачарово в Клинском уезде, где и был похоронен на берегу Волги согласно его завещанию.
Сын художника Андрей Григорьевич Гагарин известен как основатель Санкт-Петербургского Политехнического института.
Г. Г. Гагарин.
ВсадникиПортрет Г. Г. Гагарина. Художник К. П. Брюллов
Портрет Г. Г. Гагарина. Художник В. А. Боборов
Г. Г. Гагарин.
Иллюстрация к стихотворению А. С. Пушкина «Перед испанкой благородной»Г. Г. Гагарин.
Бытовая сценаГ. Г. Гагарин.
Итальянка с ребенкомГ. Г. Гагарин.
Портрет князя М. Б. Лобанова-РостовскогоГ. Г. Гагарин.
Казак Масдокского полкаГ. Г. Гагарин.
Казак ФедюшкинГ. Г. Гагарин.
Сражение между русскими войсками и черкесами при Ахатле 8 мая 1841 года. ФрагментГ. Г. Гагарин.
М. Ю. Лермонтов. Сражение при реке ВалерикВалерик – небольшая речка, приток реки Сунжи, впадающей в Терек. 11 июля 1840 года на реке Валерик произошло сражение между отрядом генерал-лейтенанта Галафеева и горцами-чеченцами. Лермонтов сражался в первых рядах воинов и был за храбрость представлен к ордену Святого Владимира 4-ой степени, но награду не получил. Гагарин участия в сражении не принимал. Он раскрашивал акварель по рисунку Лермонтова. Сражение описано Лермонтовым в стихотворении «Валерик» (обращенному как послание к возлюбленной поэта В. А. Лопухиной, впоследствии в замужестве Бахметевой).