В распоряжение Гамы он предоставил три судна: два тяжёлых корабля, 100–120 т (т. е. 200–240 метрических т) каждое, – «Сан-Габриэл», на котором Васко поднял адмиральский флаг (капитан Гонсалу Алвариш, опытный моряк), и «Сан-Рафаэл», капитаном которого был назначен по просьбе Васко его старший брат Паулу да Гама, также ничем себя ранее не зарекомендовавший, и лёгкое быстроходное судно «Берриу» в 50–60 т (т. е. 100–120 метрических т) под командованием капитана Николау Куэлью. Кроме того, флотилию сопровождало транспортное судно с припасами. Главным штурманом шёл выдающийся моряк Перу Аленкер, плававший раньше в той же должности с Б. Диашем. Экипаж всех судов достигал 140–170 человек, включая 10–12 уголовных преступников, приговорённых к смертной казни: Гама выпросил их у короля, чтобы использовать для самых опасных поручений. 8 июля 1497 г. флотилия вышла из Лиссабона и достигла, вероятно, Сьерра-Леоне. Оттуда Гама по совету бывалых мореходов, чтобы избежать противных ветров и течений у берегов Экваториальной и Южной Африки, двинулся на юго-запад, а за экватором повернул на юго-восток. Более точных данных о пути Гамы в Атлантике нет, а предположения, будто он подходил к берегу Бразилии, основаны на маршрутах позднейших мореплавателей, начиная с Кабрала. После почти четырёх месяцев плавания португальцы усмотрели на востоке землю, а 7 ноября вошли в широкую бухту, которой дали имя Св. Елены (Сент-Хелина, 32°40′ ю. ш.), и открыли устье реки Сантьягу (теперь Грейт-Берг). После высадки на берег они увидели двух почти нагих низкорослых мужчин (бушменов) с кожей «цвета сухих листьев», выкуривавших из гнёзд диких пчёл. Одного удалось захватить; Гама приказал накормить и одеть его, дал ему несколько ниток бус и бубенцы и отпустил.
Пути В. да Гамы, П. Кабрала и Г. Лемуша