За время пребывания в Милане Леонардо много раз переезжал с место на место, иногда жил во дворце герцога. Любивший комфорт да Винчи, как только появлялась возможность, переезжал на более удобную квартиру, а испытывая денежные затруднения, вновь переселялся в помещение попроще. У него всегда были слуги, а во времена финансового благополучия их насчитывалось не менее шести. В 1490 году Леонардо взял в услужение десятилетнего мальчика по имени Джан Джакомо де Капротти. Вазари сообщает: «Это был изящный и красивый мальчик с густыми вьющимися волосами, которые Леонардо очень нравились». Позже Джан Джакомо стал одним из его учеников. Однако ангельская внешность мальчика не соответствовала его характеру. Леонардо прозвал его Салаино, что означает «чертенок», и говорил о нем как о «вороватом, нечестном, упрямом и жадном» мальчишке, который, несмотря на заботы о нем, продолжал воровать все, что попадалось под руку. Тем не менее, дружеские отношения между учеником-слугой и мастером затянулись на четверть века. Вазари замечает: «Леонардо многому научил его в искусстве, а некоторые работы, которые в Милане приписывают Салаи, были подправлены Леонардо». Было у Леонардо и еще несколько учеников.
Между тем жизнь Леонардо в Милане подходила к концу, поскольку политическое и финансовое положение Сфорца пошатнулось. Лодовико затевал слишком много дорогих афер, и у него не было больше возможности (да и желания) платить своим мастерам изящных искусств. Леонардо оказался в бедственном положении. Но для Сфорца все закончилось еще хуже: в 1499 году король Франции Людовик XII напал на Милан и покончил с правлением герцога. Сам Лодовико был доставлен во Францию в качестве пленника. Согласно преданию, последние дни своей жизни он потратил на то, чтобы вырезать на стене своей тюрьмы слова «Infelix Sum» – «Я несчастный».
После пленения Сфорца Леонардо еще некоторое время оставался в Милане. Он, казалось, спокойно отнесся к трагедии бывшего покровителя и сделал следующую запись в своих записных книжках: «Герцог потерял свое положение, свои владения и свободу и ни одно из своих начинаний не увидел осуществленным». Что имел ввиду Леонардо? Неудачи финансовых афер? Политические ошибки Сфорца? Разрушение его мечты о долгом правлении рода? Или же он имел в виду так и не воздвигнутую конную статую, над которой работал в течение многих лет?
Конная статуя, которую часто называют просто «Конь», стала грандиозным скульптурным проектом Леонардо. К воплощению мечты Лодовико Сфорца да Винчи приступил в 1483 году, когда уже около года прожил в Милане. Ему удалось создать только глиняную модель, которая поражала своей красотой и мастерством исполнения. Но и от этой глиняной модели высотой около восьми метров не осталось и следа, сохранилось лишь множество эскизов. По ним мы и можем судить об этой скульптуре.
Как уже было сказано, Леонардо очень любил животных и восхищался лошадьми. В скульптуре, которая является статичным видом искусства, мастер стремился передать момент движения и потому первоначально задумал изваять статую лошади, вставшей на дыбы. Сохранилось несколько десятков подобных изображений, некоторые в виде беглых набросков, другие – тщательно вырисованные. Они разбросаны по его тетрадям и выполнены как в юности, так и в старости. Однако когда да Винчи вплотную подошел к воплощению своего замысла в скульптурной форме, он немедленно столкнулся с технической проблемой. Ведь задуманная им фигура должна была иметь устойчивую опору, чтобы не упасть под собственным весом. Сначала Леонардо полагал, что переднюю ногу лошади может поддерживать поверженный воин – такое решение проблемы было вполне традиционным. Но на других рисунках он экспериментирует сразу с тремя опорами. Значительно позже он отказался от проектов со вздыбившейся лошадью и обратился к традиционному, более «спокойному» варианту – шагающим или стоящим лошадям – прилежно изучая их вид в профиль и в фас.
Чем же так увлекала идея конной статуи Лодовико Сфорца и Леонардо? В отношении да Винчи интерес вполне понятен – поставленная перед ним задача была своего рода вызовом ему как мастеру. У Сфорца же были свои резоны. В Северной Италии в раннем Средневековье существовала традиция воздвигать конные статуи над могилами аристократов. Одна из таких фигур – памятник Бернабо Висконти – стоит в Милане и по сей день. Возможно, Лодовико думал о продолжении этой рыцарской традиции.