27 октября 1505 года скончался великий князь Иван III Васильевич. Незадолго до его смерти, а именно 5 сентября, состоялась свадьба будущего государя Василия, супругой которого стала Соломония Сабурова. Лишь в 26 с половиной лет наследник получил возможность обзавестись семьей — необычайно поздно для тех времен. Достаточно сказать, что сам Иван Васильевич обвенчался с Марьей Борисовной Тверской в 12 лет, а в 18 стал отцом. В 18 лет женился дед наследника Василий Темный; в 19 — его прадед Василий I Дмитриевич. Сын Василия Иван Грозный стал мужем Анастасии Романовой в 17 лет.
Правда, его сводный брат Иван Молодой сыграл свадьбу с Еленой Стефановной в 25 лет. Но мы знаем, что еще до завоевания Крыма османами в 1475 году шли переговоры о браке наследника с мангупской княжной — как раз, когда Ивану исполнилось 18. Отец, породнившийся с Палеологами, решил непременно отыскать сыну невесту из августейших семейств. Это условие порождало всевозможные сложности, объясняющие столь поздний брак. Вспомним хотя бы, сколько времени занимала переписка между дворами и обмен посольствами.
Брак Ивана Молодого с Еленой Волошанкой свершился в январе 1483 года после почти трехлетних переговоров. Но Василий Иванович взял в жены обычную московскую боярышню, хотя и выбранную на смотре невест, представленных ко двору для этой цели. Ни о каких расстроенных сложных матримониальных комбинациях в отношении семейных перспектив княжича неизвестно. Его позднее супружество можно объяснить лишь очередным проявлением недоверия к Василию, стремлением понизить его статус.
В последние годы, по мнению Г. В. Вернадского, Ивана «захлестнули отчаяние и тоска: он, по-видимому, каялся в последних ошибках, однако теперь было слишком поздно что-либо менять». Р. Г. Скрынников внимательно относится к слухам о намерениях Ивана вернуть к власти Димитрия. Но если таковые и существовали, то им не суждено было сбыться.
Как отмечал летописец, «государь всея Русии быв на государьстве великом княженьи… лет 43 и 7 месяць, а всех лет живота его 65 и 9 месяц». Последние годы жизни Ивана дают нам повод сочувствовать нравственным терзаниям великого князя. Перед нами трагедия шекспировского размаха и накала: государь, дольше всех русских властителей (царей, императоров, генсеков и президентов) находившийся у власти — сорок три года единоличного правления, — с именем которого связано формирование великорусского государства, выход его на европейскую арену, разрыв с ордынской зависимостью, преобразование в областях экономики и права, расцвет архитектуры, иконописи, публицистики и интеллектуальной деятельности вообще, к концу жизни оказался перед лицом нравственного краха.
Подстрекаемый интригами и клеветой, под влиянием вспышек ярости и назойливых увещеваний он либо прямым действием, либо своим попустительством погубил всех, кого любил, ценил превыше всего, ради кого и вместе с кем строил свое баснословное царство — внука, невестку, своих многолетних соратников и единомышленников. И это в тот момент, когда так долго готовившаяся война с Литвой завершилась блестящей победой.
При этом Иван, будучи правителем жестоким, что вполне согласовывалось с нравами эпохи, значительно уступает в этом качестве отцу, сыну и, разумеется, внуку, получившему прозвание Грозный. Ивану совсем не пристает характеристика деспота или тирана. Если говорить об эффективности его политики, то есть о цене, которая была заплачена за успехи государства, то Иван III находится вне конкуренции среди российских реформаторов всех эпох.
За исключением рокового эпизода декабря 1499 года и судилища 1504 года, он не был беспричинно безжалостен, поощрял людей, говоривших ему в лицо нелицеприятную правду. Но чем дальше, тем ярче проявляется в его поведении нравственный надлом. Тем не менее великий князь, призвав перед смертью к своей постели духовника и митрополита, отказался постричься в монахи. Выходит не знал за собой роковых прегрешений и не ждал мук адовых, либо вовсе в них не верил.
Иван III скончался в октябре 1505 года, спустя четыре года в узилище умер Димитрий. Шестнадцатый век начался в России смертью в застенках внука Ивана Третьего. В полуопале скоротал свой век в Угличе младший сын Ивана Дмитрий. Середина столетия отмечена трагической и нелепой смертью его правнука, малолетнего сына Грозного Димитрия, а завершился век гибелью в угличской ссылке другого его правнука, юного царевича, который по горькой иронии судьбы носил все то же несчастливое имя Димитрия Иоанновича.