В то время как Нил своими писаниями и практикой устройства скита утверждал «нестяжание» тех, кто пошел вослед Господу, среди монашествующей братии нашлись вожди, не только энергично вступавшиеся за церковное и монастырское имущество, но и проклинавшие посягающих на нее. Этими вождями стали Иосиф Санин и Геннадий Гонзов. Около 1497–1499 годов, по поручению архиепископа Геннадия, был составлен специальный трактат «Слово кратко противу тех, еже в вещи священные подвижные и неподвижные съборные церкви вступаются», в котором мы встречаемся с довольно целостной системой воззрений церковников, отстаивавших свои земельные богатства.
В трактате пространно развивается мысль о преимуществе духовной власти над светской. Цари и князья должны вместе с пастырями защищать «православную веру» и монастырские земли. «Сего бо ради мирьски господа власть от бога приемлют, да на хулящих имя божие и враждующих пастырем и грабящим церковнаа достойну казнь будут налагати без милосердна». За неисполнение этого своего долга мирским властям грозит гибель. В свою очередь, и сама церковь должна «даже до кровопролития» защищать свои богатства.
Сподвижник Геннадия Герасим Поповка находился в довольно близких отношениях с Иосифом Саниным, что дало А. А. Зимину возможность предположить, что из Новгорода «Слово кратко», переслали волоцкому игумену, в произведениях которого всречаются не только основные утверждения идеологов воинствующей церкви, но и почти всю аргументацию в защиту монастырского землевладения, какую развивал автор «Слова кратка». Вслед за владыкой Геннадием Иосиф Санин в своем «Трактате в защиту церковных имуществ», написанном не позднее 1511 года, будет отстаивать утверждение, что «церковная бо и манастырскаа, такоже и иноческаа и дела их вся богови освещена».
Рассуждения о прерогативах властей светских и церковных оказались близки прежде всего владыке Геннадию, после того как Иван III в несколько приемов изъял из епархиальной собственности значительные земельные угодья. На момент великокняжеских конфискаций на территории бывшей республики церковные учреждения владели пятой частью всех земель. При этом во владении епископа находилось 5 % площади, а большую часть остального составляли вотчины монастырей. После великокняжеских реквизиций в церковной собственности осталось 4,7 % новгородских земель, то есть территория этого своеобразного государства в государстве сократилась на три четверти.
Как замечает Н. А. Казакова, «независимо от мотивов, которыми руководствовалось правительство, проводя на протяжении последней четверти XV века последовательные конфискации земель у новгородской церкви, эти действия объективно, в силу огромных масштабов конфискаций, должны были поставить под сомнения самый принцип незыблемости церковного землевладения». Что же касается мотивов, которыми руководствовался Иван III и его окружение, то А. И. Алексеев полагает, что московское правительство тревожили главным образом не размеры монастырских вотчин, но тенденция к их стремительному росту, грозившая сделать поток подушных вкладов в монастыри неконтролируемым.
Почти одновременно с изъятием земель у новгородской епископии, а именно в 80-х годах XV века, в ряде местностей запрещается передавать вотчины монастырям в качестве поминального вклада, пересматриваются владельческие права ряда обителей, и даже у Троицкого монастыря конфискуются несколько вотчин. Широкое распространение получает практика жалования великим князем земель митрополичьей кафедры служилым людям.
Широкое наступление на церковную собственность, возглавляемое светской властью, не могло не тревожить игумена Волоцкого монастыря. Преподобный Иосиф всегда с чрезвыйчайным трепетом относился к имущественным вопросам, и, как мы помним, его первый спор с великим князем в бытность настоятелем в Боровске приключился на этой почве. Еще будучи уставщиком Пафнутьева монастыря, Иосифу, вероятно, приходилось вести синодики — особые книги, куда записывались имена умерших, за которых были сделаны поминальные вклады.
В одном из списков «Жития Иосифа Волоцкого», где говорится о восхищении им порядками, которые он застал в Кирилловом монастыре, читались слова, впоследствии зачеркнутые: «а нестяжательное его не возлюби». Что же за элементы «нестяжательности» не пришлись по вкусу Иосифу Санину? Возможно, речь идет о том, что вплоть до 30-х годов XVI века в Кирилловом монастыре не было точно установленной платы за заупокойное поминовение.
В первые годы после основания Волоколамского монастыря Иосиф стал составлять синодики, снабжая их обширными предисловиями. В них доказывалась важность денежных вкладов как для самих вкладчиков, так и для монахов. Игумен внес новшества в организацию поминальной практики, позволившие аккумулировать ему значительные денежные суммы еще до смерти своего патрона Бориса Волоцкого, то есть до 1494 года.