Радикально изменилась роль братьев Захарьиных в сношениях с западным соседом. Яков в бытность новгородским воеводой участвовал в дипломатической переписке со своим коллегой и соседом на литовской стороне — полоцким воеводой Яном Заберезинским, но при этом скорее выполнял функцию почтового ящика: пересылал воеводские письма в Москву и получал оттуда ответы. В конце концов, великий князь освободил его и от этой нагрузки, отписав Якову Захарьину, что «…ино непригоже тебе к нему своего человека ныне посылати з грамотою, ни с его человеком грамоты посылати».
Вскоре Якова вовсе удалили с политической авансцены, отправив на воеводство в Кострому. Но проходит немного времени, и Яков Захарьин оказывается одной из ключевых фигур в подготовке перехода очередной группы литовских князей на службу московскому государю. В государевом архиве хранились «тетрати, писан приезд Семенов Стародубскаго и Шемячичев приезд, и грамоты, посылная, опасная, ко князем, и речи, и к воеводам к Якову Захарьину с товарыщи». После падения Патрикеевых Яков Захарьин уже самостоятельно списывается с тем же Яном Заберезинским и посылает в нему своего человека.
Поспособствовал переменам в московской дипломатии и непосредственно Александр Казимирович, который, по мнению С. М. Каштанова, став зятем Ивана III, во внешнеполитических сношениях старался игнорировать сына Елены Стефановны. В частности, в приветствии, переданном литовским гонцом великокняжеской семье в июле 1495 года, имя Димитрия даже не упомянуто. У литовцев был прямой резон ослабить позиции внука молдавского господаря, который в эти годы стал одним из главных противников Ягеллонов. Так Александр Казимирович и Софья Палеолог превратились в невольных союзников.
Замужество Елены Ивановны, без сомнения, сослужило хорошую службу партии реванша. После того как дочь Софьи и сестра Василия стала литовской государыней, перемены в судьбе Деспины и ее сына непосредственным образом сказывались и на положении Елены Ивановны. Это обстоятельство не играло существенной роли, пока отношения между Литвой и Москвой, хотя бы внешне, выглядели благополучно.
По мере того как все явственнее становилась угроза войны между соседями, ситуация менялась. Ивану было сложно требовать от зятя уважения прав к своей супруге и использовать в полной мере этот рычаг давления на Вильно в то время, когда мать и брат великий княжны литовской пребывали в опале. Неслучайно, в ходе дипломатических сношений с Литвой делалось все для того, чтобы скрыть от литовского ведомства иностранных дел, кому отдается первенство — Василию или Димитрию. Но вряд ли церемониальные ухищрения могли скрыть истинное положение дел.
Московский государь зорко следил за тем, чтобы в Вильно не препятствовали Елене исповедовать православие. Иван III был достаточно индифферентен в вопросах веры, но при этом прекрасно понимал, что пока его дочь твердо стоит в «греческом законе», она тем самым подает ободряющий сигнал всем православным подданным Александра Казимировича. Стоит ей дать слабину — данный факт окажет деморализующее влияние на славянское население княжества и потенциальных союзников Москвы. Но при этом Иван Васильевич попадал в двусмысленное положение: его покровительство «жидовствующим» к тому времени вряд ли оставалось секретом для литовской элиты, и потому московский великий князь весьма неубедительно выглядел в роли энергичного поборника православия.
Выходило, что Иван III, не желая или не умея наладить порядок в собственном доме, одновременно демонстрировал горячее желание вмешиваться в чужие хлопоты. Литовский государь имел больше оснований указать своему тестю на нерадение о христианстве и потакание иноверцам, особенно после того, как в год свадьбы с Еленой Александр Казимирович изгнал из Литвы всех евреев и конфисковал их собственность. Еще более слабыми оказались бы позиции представителей московского вольнодумного кружка, поручи им великий князь вести вероисповедальные прения с литовскими придворными, как это делал Б. В. Кутузов, ездивший в Вильно с напоминанием Александру Казимировичу, чтобы тот «не нудил» Елену переходить в католичество.
До примирения Ивана и Софьи последняя затрагивала в переписке с дочерью исключительно личные вопросы, но только после возвращения из опалы стала в своих письмах, а также устных напутствиях буквально повторять требования великого князя. «И ты бы, дочка, и нынеча памятовала Бога да и государя нашего, отца своего, наказ, да и наш, — писала в Вильно Софья Фоминична, — держала бы еси крепко свой греческий закон, а муже бы еси своего в том не слушала, чтобы ти и до крови или и до смерти о том пострадати, а к римскому закону не приступила…».