Соседнюю волость отряд прошел без всякого сопротивления. Но при дальнейшем продвижении на север казакам пришлось «учинить бой». Стычка была недолгой.
Вслед за тем казаки попали в земли хантов. Там перед казаками раскрылся неведомый мир, переносивший их в совсем иную историческую эпоху. Здесь люди не обрабатывали земли и кормились рыбной ловлей и охотой. Оружием им служил лук. Это были приземистые ростом, со скуластыми лицами люди с длинными жесткими черными волосами, в беспорядке рассыпанными по плечам. Носили они одежду, сшитую из «рыбьей кожи» с чешуей либо из звериных шкур.
Русские люди, посетившие жилища хантов в XVIII веке, так описали их: «Живут они в лесах темных над водами. Зимние юрты – деревянные в землях, аки в погребах от великих мразов; а летние юрты имеют в иных местах над водами великими токмо к лужам и пескам великим». С наступлением весны ханты покидали зимовья и переселялись в «вешние юрты», которые переносили «с места на место, смотря по местам, рыбой изобильным».
Зимним путем по льду рек и по суше конный отряд казаков добрался до реки Демьянки. Там располагался юрт союзника Ермака князя Бояра, который одним из первых стал помогать русским. В XVII веке сыновья и внуки Бояра числились «лучшими людьми» и жили на своих старых юртах. Ремезов пометил на своих картах в этом районе «Бояровы юрты». Выше княжества Бояра располагались Верх-Демьянские волости. Они находились во владении «большего княжца» Нимньюяна, враждебно относившегося к русским. Князек заблаговременно подготовился к встрече русских. На неприступной горе в «великом» и «крепком» городке он собрал 200 воинов – «татар и вогуличей и остяков». Приведенная в «сказе» цифра сильно преувеличена.
Три дня кучка казаков безуспешно штурмовала урочище и не могла попасть в него. Казаки хотели отступить, но по здравом размышлении решили биться до конца и «думали, как взять (городок.
На Демьянке казаки оставались до тех пор, пока Иртыш не очистился ото льда. Ледоход на Иртыше приходится на апрель. В обычное время река имеет ширину более километра. В пору весеннего половодья вода заливает берега на 5—15 километров, уровень воды поднимается на несколько метров.
У Демьянки береговая полоса поросла густыми лесами. Казаки нашли тут в изобилии материал для строительства судов. Построив несколько легких стругов, они отправились в плавание по Иртышу. Племена, обитавшие там, знали о появлении чужеземцев, но ждали их к себе много позже. На берегах реки Рачи, притока Иртыша, они собрались для жертвоприношений, чтобы умилостивить своих богов. Их шаманы обошли все окрестные юрты, собрали многочисленные дары и как раз завершили все приготовления к пиршеству. Встреча была неожиданной как для казаков, так и для хантов. Пока казаки разворачивали струги и высаживались, берег опустел. Ханты попрятались в частый ельник все до одного. Подле священной рощи остались только жертвенные животные. Казаки оставались на Раче целые сутки, рассчитывая, что ханты вернутся на берег. Но беглецы словно растворились в лесу.
Весть о появлении в святилище чужеземцев распространилась по всей округе. Шаманы призывали богов истребить дерзких пришельцев, вырвавших из их рук плоды сбора. Надеясь на помощь разгневанного идола, старейшины и воины племени решили устроить засаду в теснинах ниже устья Рачи. Там, где Иртыш вплотную подходит к обрывистому берегу, хантские воины устроили завал, сбросив в реку несколько высоких деревьев. Когда течение стремительно вынесло казачьи струги из-за поворота и почти вплотную прибило их к обрыву, ханты показались из укрытия и стали «хапать» лодки крюками. Неожиданное нападение вызвало минутное замешательство среди казаков. Но затем они, бросив весла, схватились за пищали и дали залп. «Крючники» тотчас бросились наутек.
За поворотом реки казаки нашли городок, покинутый воинами. Женщины и дети в страхе ждали появления невиданных людей, «повелевавших молниями». Они бегали по опустевшему урочищу с криками и плачем. Когда наступил вечер, мужчины племени стали собираться в городке, «един по единому, оглядываясь». Тут они убедились в том, что казаки «не бьют жен их и детей, точию ласкают». Казаки оставили в покое «вымышленников», участвовавших в нападении на казачью флотилию, не причинив им ни малейшего вреда.