В чем же конкретно заключается новый стратегический план Фиделя Кастро? Он в какой-то мере напоминал действия кубинских патриотов — мамой, боровшихся против испанских колонизаторов. Согласно плану колонна под командованием самого Фиделя и колонна Рауля должны были окружить Сантьяго и взять этот город. Вторая колонна под командованием Камило Сьенфуэгоса должна была перебазироваться в западную часть острова — провинцию Пинар-дель-Рио и открыть там военные действия. Наконец, колонне Че, которой присваивались № 8 и имя героического капитана Сиро Редондо, поручалось прорваться в провинцию Лас-Вильяс, расположенную в центре острова. Захватить ее, взять столицу — город Санта-Клара, а оттуда двинуться на Гавану. Одновременно к столице должен был подойти с запада Камило Сьенфуэгос. Наиболее сложной была задача, порученная Че. Не только потому, что в провинции Лас-Вильяс были сосредоточены крупные силы противника, но и потому, что в этом районе действовали к тому времени вооруженные группировки других антибатистовских организаций, соперничавшие между собой и считавшие этот район зоной своего влияния. Че должен был сплотить эти разрозненные группировки, добиться координация их действий, а также, преодолев их антикоммунистические предрассудки, обеспечить сотрудничество с Народно-социалистической партией, которая располагала в этом районе вооруженным отрядом.
Приказом Фиделя Че назначался «командующим всеми повстанческими частями, действовавшими в провинции Лас-Вильяс как в сельской местности, так и в городах». На него возлагалась обязанность: производить сбор налогов, устанавливаемых повстанческими властями, и расходовать их на военные нужды; осуществлять правосудие в соответствии с положениями уголовного кодекса и проводить аграрные законы Повстанческой армии на территории, где будут действовать его силы; координировать боевые действия, планы, административные и военные распоряжения с другими революционными силами, действующими в этой провинции, которые следует привлечь к созданию единой армии с тем, чтобы объединить и укрепить военные усилия революции; организовывать боевые части на местах и назначать офицеров Повстанческой армии на различные посты вплоть до командира колонны.
Получив этот приказ, Че пополнил свою колонну выпускниками партизанской школы в горном селении Минас-дель-Фрио, которую он создал и которой руководил. Он предупредил своих бойцов: «Баранов, пугающихся самолетов, мне не нужно!»
Бойцы получили самое лучшее вооружение, которым располагали тогда партизаны.
27 августа Че созвал в селении Эль-Хибаро своих командиров и сообщил им, что колонна спускается с гор и будет сражаться в долине. Подробностей поставленной перед ней задачи он не раскрыл. Че сказал командирам: «Возможно, что половина бойцов погибнет в боях. Но даже если только один из нас уцелеет, то это обеспечит выполнение поставленной перед нами главнокомандующим Фиделем Кастро задачи. Тот, кто не желает рисковать, может покинуть колонну. Он не будет считаться трусом». Несколько человек пожелали остаться в горах. Подавляющее же большинство выразило готовность следовать за Че.
Предполагалось, что отряд Че, используя грузовики, как это сделали в свое время бойцы Рауля, сможет, двигаясь по проселочным дорогам, проскочить в провинцию Лас-Вильяс за четыре дня. Однако Че не повезло.
30 августа восьмая колонна спустилась со Сьерра-Маэстры в район Мансанильо. Здесь ее ожидали грузовики, а на импровизированный аэродром должен был прибыть самолет из-за границы с оружием и боеприпасами. Самолет прибыл, но противник обнаружил повстанцев и взял под артиллерийский обстрел аэродром и окрестную зону. Ураганный обстрел продолжался всю ночь. К утру противник подошел к аэродрому. Че приказал сжечь самолет, так как существовала опасность, что он попадет в руки врага. Пришлось сжечь и грузовики, батистовцам удалось захватить бензовоз, что лишало партизан горючего. Несмотря на эту неудачу, Че повел свой отряд на запад, надеясь раздобыть грузовики на Центральном шоссе, на участке между Мансанильо и Байямо.
Действительно, в этом месте партизанам удалось получить автомашины, но воспользоваться ими они не смогли: разразился жестокий циклон, ливни вывели из строя все проселочные дороги. Передвигаться же по Центральному шоссе было слишком рискованно — оно охранялось крупными силами противника.
«Нам пришлось отказаться от грузовиков, — вспоминает Че. — С этого момента мы продвигались на лошадях или пешком. Дни шли за днями, становилось все труднее, хотя мы находились на дружественной нам территории провинции Ориенте. Мы форсировали вышедшие из берегов реки и ручейки, превратившиеся в бурные потоки, стараясь не замочить боеприпасы, оружие. Искали новых лошадей на смену усталым. По мере удаления от провинции Ориенте мы старались избегать населенных мест».