В 15 часов 29 декабря бронепоезд на полном ходу сошел с рельсов на разрушенном участке пути. Передний паровоз и несколько вагонов перевернулись. Раздался такой треск и грохот, точно наступил конец света. «Завязалось очень интересное сражение, — вспоминает Че. — Мы выкурили солдат из бронепоезда, швыряя бутылки с горючей смесью. Команда бронепоезда была прекрасно защищена, но она, подобно колонизаторам, уничтожавшим индейцев на западе Америки, могла сражаться, только находясь на почтительном расстоянии, занимая удобную позицию и имея перед собой практически безоружного противника. Осажденный с близкого расстояния, забрасываемый бутылками с горящим бензином, бронепоезд благодаря своим бронированным стенам стал настоящим пеклом для солдат. Через несколько часов вся команда сдалась, в наших руках оказались 22 вагона, зенитные орудия, пулеметы и баснословное количество боеприпасов».
В этой операции участвовал всего лишь один взвод повстанцев из 18 бойцов, который не только обезвредил бронепоезд, единственный, к слову сказать, имевшийся у Батисты, но и взял в плен свыше 400 вражеских солдат и офицеров. Че разрешил офицерам сохранить личное оружие и приказал Нуньесу Хименесу препроводить всех щепных в порт Кайбариен, откуда переслать их в распоряжение войск Батисты.
«Мы посадили пленных на грузовики и помчались с ними в Кайбариен, расположенный в 60 километрах от Санта-Клары, — рассказывает Нуньес Хименес. — Хотя наша охрана состояла всего из трех человек — меня и еще двух повстанцев, пленные были так ошарашены происходившим, что никто из них и не подумал бежать.
Да и в их положении это было бы самоубийством. По дороге население нас восторженно приветствовало, осыпая бранью пленных, защитить которых от народного гнева дам стоило немалого труда. В Кайбарнене я связался по радио с батистовским вооруженным фрегатом, курсировавшим у берегов, и пригласил его войти в порт и взять на борт пленных. Капитан фрегата запросил инструкции у батистовского генштаба в Гаване, откуда ответили, что считают пленных подлыми трусами, с которыми повстанцы могут расправиться по своему усмотрению. Ввиду этого не оставалось ничего другого, как поместить пленных в местном морском клубе и поручить дальнейшую заботу о них местной народной милиции, после чего мы немедленно вернулись в Санта-Клару, где продолжались ожесточенные бои».
Противник укрепился в городе в крупных зданиях — в казарме «Леонсио Видаль», полицейском управлении, гостинице «Гранд-отель», Дворце правосудия, церквах и других зданиях, охраняемых танками. Взять такие укрепленные пункты было нелегко, тем более что сражение в городе угрожало жертвами гражданскому населению, избежать которые повстанцы, естественно, стремились. Батистовцы надеялись, что им удастся продержаться в городе до того момента, когда подойдут подкрепления, которые им обещал Батиста. Предвидя, что эти подкрепления могут поступить из городов Тринидад и Сьенфуэгос, отряды повстанцев по приказу Че окружили эти населенные пункты, изолировав их от Санта-Клары. В результате подкрепления осажденным батистовцам в Санта-Кларе так и не поступили.
Руководить обороной города диктатор поручил полковнику Касильясу Лумиуй, который, как и его предшественник генерал-майор Чавиано, снятый с этого поста Батистой за трусость, был повинен в многочисленных преступлениях против патриотов, в частности, он лично застрелил известного лидера рабочих сахарных плантаций Хесуса Менендеса. Касильяс Лумиуй разместил свой штаб в казарме «Леонспо Видаль». Однако как только начались бои в городе, Касильяс Лумпуй тайно покинул казармы, но был схвачен повстанцами и расстрелян. Его место занял полковник Эрнандес.
28 декабря ожесточенные бои разгорелись у Дворца правосудия, гостиницы, тюрьмы, полицейского управления, казарм «Леонсио Видаль». В городе, окутанном дымом пожарищ, повсеместно шла стрельба. Гражданское население с воодушевлением помогало повстанцам. Жители с радостью пускали их в дома, кормили, поили, по крышам выводили на более удобные позиции, указывали места, в которых скрывались сторонники диктатуры, сообщали о передвижениях противника. Че осаждали десятки людей, предлагая свои услуги. С левой рукой в гипсе, с неизменной сигарой в зубах, с автоматом в правой руке, в кожаной куртке, растоптанных башмаках, в черном берете, Че принимал сообщения связных, отдавал приказы и время от времени сам бросался в гущу боя, ободряя бойцов.
29 и 30 декабря повстанцы взяли здание суда, «Гранд-отель», две укрепленные церкви «Буэн виахе» и «Кармен», захватив в плен находившихся там солдат и полицейских.